Diethylamin (DEA) ist eine chemische Verbindung mit einem starken, ammoniakähnlichen Geruch. Es wird bei der Herstellung von Pestiziden, Arzneimitteln und Gummibeschleunigern verwendet. Dies kann zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege führen.
| IUPAC-Name | N,N-Diethylmethanamin |
| Molekularformel | C4H11N |
| CAS-Nummer | 109-89-7 |
| Synonyme | N-Ethylethanamin, DEA, Diethylamino, N,N-Diethylamin, N-Ethylethanamin, Diethylamin |
Eigenschaften von Diethylamin
Diethylamin-Formel
Die Formel für Diethylamin lautet C4H11N. Es handelt sich um ein primäres aliphatisches Amin mit zwei an das Stickstoffatom gebundenen Ethylgruppen. Die Molekülstruktur von Diethylamin enthält ein zentrales Stickstoffatom, das an zwei Ethylgruppen gebunden ist, und ein Wasserstoffatom.
Molmasse von Diethylamin
Die Molmasse von DEA beträgt 73,14 g/mol. Dies wird berechnet, indem die Atommassen aller in einem DEA-Molekül vorhandenen Atome addiert werden. Die Molmasse ist ein wichtiger Parameter zur Berechnung der Menge an DEA, die für eine bestimmte chemische Reaktion benötigt wird.
Siedepunkt von Diethylamin
Der Siedepunkt von DEA liegt bei 55,8°C. Das bedeutet, dass bei dieser Temperatur die flüssige Form von DEA zu verdampfen beginnt und sich in ein Gas verwandelt. Der Siedepunkt ist ein wichtiger Parameter, der die Bedingungen bestimmt, die für den Ablauf einer chemischen Reaktion erforderlich sind.
Schmelzpunkt von Diethylamin
Der Schmelzpunkt von DEA liegt bei -49,8°C. Das bedeutet, dass bei dieser Temperatur die feste Form von DEA zu schmelzen beginnt und sich in eine Flüssigkeit verwandelt. Der Schmelzpunkt ist ein wichtiger Parameter zur Bestimmung der Reinheit von DEA.
Diethylamin-Dichte g/ml
Die Dichte von DEA beträgt 0,707 g/ml. Das bedeutet, dass ein Milliliter DEA 0,707 Gramm wiegt. Die Dichte ist ein wichtiger Parameter zur Berechnung der Menge an DEA, die für eine bestimmte chemische Reaktion benötigt wird.
Molekulargewicht von Diethylamin
Das Molekulargewicht von DEA beträgt 73,14 g/mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem DEA-Molekül. Das Molekulargewicht ist ein wichtiger Parameter zur Berechnung der Menge an DEA, die für eine bestimmte chemische Reaktion erforderlich ist.
Struktur von Diethylamin
DEA hat eine lineare Molekülstruktur, wobei das zentrale Stickstoffatom an zwei Ethylgruppen und ein Wasserstoffatom gebunden ist. Das Molekül hat aufgrund des Paares freier Elektronen am Stickstoffatom eine trigonale Pyramidenform. Diese Struktur ist wichtig für die Bestimmung der Reaktivität und Eigenschaften von DEA.
Löslichkeit von Diethylamin
DEA ist in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln löslich. Sein pKa beträgt 10,75, was bedeutet, dass es sich um eine schwache Base handelt. Die Löslichkeit von DEA hängt von Faktoren wie Temperatur, pH-Wert und Polarität des Lösungsmittels ab. Seine Löslichkeit in Wasser beträgt 100 g/L bei 25 °C.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,707 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Ähnlich wie Ammoniak |
| Molmasse | 73,14 g/Mol |
| Dichte | 0,707 g/ml |
| Fusionspunkt | -49,8°C |
| Siedepunkt | 55,8°C |
| Blitzpunkt | -15°C |
| Löslichkeit in Wasser | Löslich |
| Löslichkeit | Löslich in vielen organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 94,7 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 2.5 |
| pKa | 10:75 Uhr |
| pH-Wert | Basic |
Sicherheit und Gefahren von Diethylamin
DEA kann bei unsachgemäßer Handhabung gefährlich für die menschliche Gesundheit sein. Es ist ätzend und kann bei Kontakt Reizungen der Haut, Augen und Atemwege verursachen. Eine längere Exposition gegenüber DEA kann Leber- und Nierenschäden verursachen. Es ist brennbar und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Beim Umgang mit dem AED sind besondere Vorsichtsmaßnahmen wie ausreichende Belüftung, persönliche Schutzausrüstung und feuerbeständige Aufbewahrungsbehälter zu treffen. Im Falle einer versehentlichen Exposition sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden. Bei der Zusammenarbeit mit DEA ist es wichtig, alle Sicherheitsrichtlinien und -protokolle zu befolgen, um sich selbst und andere zu schützen.
| Gefahrensymbole | Ätzend, brennbar |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Hitze, Funken, offenen Flammen und heißen Oberflächen fernhalten. Vermeiden Sie das Einatmen von Dämpfen, Nebeln oder Gasen. Tragen Sie Schutzhandschuhe, Augenschutz und Gesichtsschutz. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1154 |
| HS-Code | 29211990 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Toxizität | Kann Haut, Augen und Atemwege reizen. Bei längerer Exposition kann es zu Leber- und Nierenschäden kommen. |
Methoden zur Synthese von Diethylamin
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von DEA, darunter die Reaktion von Ethanol und Ammoniak oder die Reaktion von Diethylsulfat und Ammoniak.
Eine Methode besteht darin, eine Mischung aus Ethanol und Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators wie Aluminiumoxid oder Kieselgel zu erhitzen. Bei der Reaktion entstehen DEA und Wasser, die durch Destillation abgetrennt werden können.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von Diethylsulfat mit Ammoniak . Die Reaktion findet in einem Lösungsmittel wie Methanol oder Ethanol statt und erzeugt DEA-Sulfat. Um DEA und Natriumsulfat herzustellen, kann DEA-Sulfat mit einer starken Base wie Natriumhydroxid behandelt werden.
Zur Synthese von DEA kann Ethylen mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators wie Eisenoxid umgesetzt werden. Bei der Reaktion entsteht ein Gemisch aus DEA und Triethylamin, das durch Destillation getrennt werden kann.
Bei der Synthese von DEA ist Vorsicht geboten, da die Reagenzien und Produkte Risiken für die menschliche Gesundheit und die Umwelt darstellen können. Daher ist es notwendig, während des Syntheseprozesses geeignete Sicherheitsmaßnahmen und Ausrüstung zu verwenden.
Verwendung von Diethylamin
Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften findet DEA vielfältige Einsatzmöglichkeiten in verschiedenen Branchen. Hier sind einige seiner häufigsten Verwendungszwecke:
- Arzneimittel: Wird als Baustein bei der Synthese von Arzneimitteln wie Lokalanästhetika und Antihistaminika verwendet.
- Agrarchemikalien: werden als Rohstoff bei der Herstellung von Herbiziden wie Glyphosat verwendet.
- Gummiindustrie: Wird zur Herstellung von Beschleunigern für die Gummivulkanisation verwendet.
- Farbstoffindustrie: Wird zur Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten wie Säurefarbstoffen und Reaktivfarbstoffen verwendet.
- Korrosionsinhibitoren: Werden in der Erdölindustrie als Korrosionsinhibitoren verwendet, um Rohrleitungen und Lagertanks vor Korrosion zu schützen.
- Lösungsmittel: Wird als Lösungsmittel bei der Herstellung von Kunstharzen und Polymeren verwendet.
- Chemische Synthese: Wird auch als Reagens in einer Vielzahl chemischer Synthesereaktionen verwendet.
Fragen:
F: Was ist basischer, Triethylamin oder Diethylamin?
A: Triethylamin ist basischer als DEA, da es größer ist und drei Ethylgruppen enthält, die zur Erhöhung der Elektronendichte beitragen.
F: Wie hoch ist der pH-Wert von 0,10 M Diethylamin, (CH3CH2)2NH, (Kb = 8,6 × 10−4)?
A: Der pH-Wert einer 0,10 M DEA-Lösung kann mithilfe des Kb-Werts und der Gleichung der Basendissoziationskonstante berechnet werden. Der pH-Wert der Lösung beträgt etwa 10,49.
F: Wie hoch ist der pH-Wert von 0,11 M Diethylamin, (CH3CH2)2NH, (Kb = 8,6 × 10−4)?
A: Der pH-Wert einer 0,11 M DEA-Lösung kann mithilfe des Kb-Werts und der Gleichung der Basendissoziationskonstante berechnet werden. Der pH-Wert der Lösung beträgt etwa 10,50.
F: Wie hoch ist die Standardbildungsenthalpie von flüssigem Diethylamin, (CH3CH2)2NH?
A: Die Standardbildungsenthalpie von flüssigem DEA beträgt -42,52 kJ/mol.
F: Ist Diethylamin polar?
A: Ja, DEA ist aufgrund des Vorhandenseins eines Stickstoffatoms mit einem Paar freier Elektronen und des Unterschieds in der Elektronegativität zwischen Stickstoff und Kohlenstoff polar.
F: Was ist basischer, Diethylamin oder Triethylamin?
A: Triethylamin ist basischer als DEA, da drei Ethylgruppen vorhanden sind, die zur Erhöhung der Elektronendichte beitragen.
F: Wie hoch ist der pH-Wert einer 0,10 M Diethylaminlösung?
A: Der pH-Wert einer 0,10 M DEA-Lösung kann mithilfe des Kb-Werts und der Gleichung der Basendissoziationskonstante berechnet werden. Der pH-Wert der Lösung beträgt etwa 10,49.
F: Ist Diethylamin eine starke oder eine schwache Säure?
A: DEA ist eine schwache Base, keine starke Säure. Es reagiert mit Wasser unter Bildung von Hydroxidionen und Diethylammoniumionen.