Diethylenglykol (DEG) ist eine chemische Verbindung, die häufig als Lösungsmittel, Frostschutzmittel und bei der Herstellung von Harzen und Kunststoffen verwendet wird. Bei Verschlucken oder Einatmen kann es giftig sein, daher ist eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung wichtig.
| IUPAC-Name | Ethan-1,2-diol |
| Molekularformel | C4H10O2 |
| CAS-Nummer | 111-46-6 |
| Synonyme | DEG, 2,2′-Oxybisethanol, Diglykol, 2-Hydroxyethylether, 1,2-Dihydroxyethan |
| InChI | InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2 |
Eigenschaften von Diethylenglykol
Diethylenglykol Sicherheitsdatenblatt
Laut Sicherheitsdatenblatt gilt DEG als gefährlicher Stoff, der bei Einnahme oder Einatmen schwerwiegende Gesundheitsschäden verursachen kann. Es ist außerdem eine brennbare Flüssigkeit, die sich entzünden kann, wenn sie Hitze oder einer offenen Flamme ausgesetzt wird. Das Sicherheitsdatenblatt bietet Hinweise zur sicheren Handhabung, Lagerung und zum sicheren Transport von DEG sowie Erste-Hilfe-Maßnahmen im Falle einer unbeabsichtigten Exposition. Es ist wichtig, das Sicherheitsdatenblatt sorgfältig zu lesen und zu verstehen, bevor Sie mit DEG zusammenarbeiten, um Ihre eigene Sicherheit und die anderer zu gewährleisten.
Diethylenglykol-Formel
Die chemische Formel für Diethylenglykol lautet C4H10O2. Diese Formel stellt die Anordnung der Atome im DEG dar, einschließlich seiner Bestandteile (Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff) sowie die Anzahl und Art der Bindungen zwischen ihnen. Die Formel von DEG ist wichtig für das Verständnis seiner chemischen Eigenschaften und seines Verhaltens bei Reaktionen.
Molmasse von Diethylenglykol
DEG hat eine Molmasse von 106,12 g/mol. Dieser Wert wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet: zwei Kohlenstoffatome, vier Wasserstoffatome und zwei Sauerstoffatome. Die Molmasse von DEG ist wichtig für die Bestimmung seiner physikalischen und chemischen Eigenschaften, einschließlich seiner Siede- und Schmelzpunkte.
Siedepunkt von Diethylenglykol
Der Siedepunkt von DEG beträgt 245 °C (473 °F). Aufgrund seines hohen Molekulargewichts und der starken intermolekularen Kräfte ist dieser Wert im Vergleich zu anderen gängigen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton relativ hoch. Der Siedepunkt von DEG ist ein wichtiger Faktor bei seiner Verwendung als Wärmeübertragungsflüssigkeit und Frostschutzmittel.
Schmelzpunkt von Diethylenglykol
Der Schmelzpunkt von DEG beträgt -10 °C (14 °F). Dieser relativ niedrige Wert ist auf das Vorhandensein polarer Hydroxylgruppen in seiner Struktur zurückzuführen, die intermolekulare Bindungen zwischen Molekülen fördern. Der Schmelzpunkt von DEG ist wichtig für sein Verhalten als Lösungsmittel und seine Eignung für den Einsatz in Niedertemperaturanwendungen.
Dichte von Diethylenglykol g/ml
Die Dichte von DEG beträgt 1,118 g/ml bei 25 °C (77 °F). Aufgrund des hohen Molekulargewichts und der starken intermolekularen Kräfte von DEG ist dieser Wert höher als der von Wasser, das eine Dichte von 1 g/ml hat. Die Dichte von DEG ist ein wichtiger Faktor bei seiner Verwendung als Lösungsmittel sowie bei der Bestimmung seines Verhaltens in Mischungen mit anderen Flüssigkeiten.
Molekulargewicht von Diethylenglykol
Das Molekulargewicht von DEG beträgt 106,12 g/mol. Dieser Wert ist wichtig für die Bestimmung der physikalischen und chemischen Eigenschaften des DEG sowie seines Verhaltens bei chemischen Reaktionen. Das Molekulargewicht von DEG ist auch wichtig für die Bestimmung seiner Konzentration in Lösungen und Gemischen.
Struktur von Diethylenglykol
Die Struktur von Diethylenglykol besteht aus zwei Hydroxylgruppen (-OH), die an ein zentrales Ethylenrückgrat (-CH2CH2-) gebunden sind. Diese Struktur fördert eine starke intermolekulare Bindung zwischen Molekülen und verleiht DEG seinen hohen Siede- und Schmelzpunkt. Die Struktur des DEG ist wichtig für sein Verhalten als Lösungsmittel sowie für seine Eignung für den Einsatz in verschiedenen Anwendungen.
| Aussehen | Klare, farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,118 g/ml bei 25 °C |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 106,12 g/Mol |
| Dichte | 1,118 g/ml bei 25 °C |
| Fusionspunkt | -10°C (14°F) |
| Siedepunkt | 245 °C (473 °F) |
| Blitzpunkt | 138 °C (280 °F) |
| Löslichkeit in Wasser | Vollständig löslich |
| Löslichkeit | Mit vielen organischen Lösungsmitteln mischbar |
| Dampfdruck | 0,0005 mmHg bei 20 °C |
| Wasserdampfdichte | 3,6 (Luft = 1) |
| pKa | 14:00 Uhr |
| pH-Wert | Neutral (pH 7) |
Sicherheit und Gefahren von Diethylenglykol
Diethylenglykol (DEG) ist ein gefährlicher Stoff, der bei unsachgemäßer Handhabung schwerwiegende Gesundheitsschäden verursachen kann. Eine DEG-Exposition kann durch Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt erfolgen. Zu den Symptomen einer Exposition können Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Durchfall und Nierenversagen gehören. DEG ist außerdem brennbar und kann mit Luft explosive Gemische bilden. Bei der Arbeit mit DEG ist es wichtig, geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe und Atemschutzmasken zu tragen. Verschüttungen sollten sofort beseitigt und gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgt werden. DEG sollte an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort fern von Wärmequellen und inkompatiblen Materialien gelagert werden.
| Gefahrensymbole | Xn (schädlich) |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. Nicht einatmen. Von Zündquellen fernhalten. Bei ausreichender Belüftung verwenden. |
| UN-Identifikationsnummern | UN3082, UN1993 |
| HS-Code | 2909.44.0000 |
| Gefahrenklasse | 9 (Verschiedene gefährliche Güter) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Giftig beim Verschlucken, Einatmen und Hautabsorption. |
Methoden zur Diethylenglykol-Synthese
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Diethylenglykol (DEG).
Eine übliche Methode besteht darin , Ethylenoxid mit Ethylenglykol in Gegenwart eines Katalysators wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid umzusetzen. Bei diesem Verfahren entsteht ein Gemisch aus DEG und Triethylenglykol (TEG), das durch Destillation getrennt werden kann.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von Ethylenglykol mit Acetaldehyd in Gegenwart eines Katalysators wie Zink oder Aluminium. Bei diesem Prozess entstehen DEG und Wasser als Nebenprodukte. Die Reaktion kann unter Rückflussbedingungen durchgeführt und die resultierende Mischung zur Reinigung destilliert werden.
Eine dritte Methode beinhaltet die Reaktion von Ethylenoxid mit Diethylenglykolmonomethylether (DGME) in Gegenwart eines Katalysators wie Kaliumhydroxid oder Schwefelsäure. Bei diesem Prozess entstehen als Nebenprodukte DEG und Monoethylenglykol (MEG). Die resultierende Mischung kann einer Reinigung durch Destillation unterzogen werden, während die Reaktion unter Rückflussbedingungen durchgeführt wird.
Verwendung von Diethylenglykol
Diethylenglykol (DEG) ist ein vielseitiger Stoff, der aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften in verschiedenen Branchen eingesetzt wird. Einige häufige Anwendungen von DEG sind:
- Industrielles Lösungsmittel: Wird häufig als Lösungsmittel bei der Herstellung von Harzen, Farbstoffen und Tinten verwendet.
- Chemisches Zwischenprodukt: Wird als Baustein bei der Synthese verschiedener Chemikalien verwendet, darunter Weichmacher, Schmiermittel und Tenside.
- Frostschutzmittel: Wird als Frostschutzmittel in Heiz- und Kühlsystemen verwendet, da sein Gefrierpunkt niedriger als der von Wasser ist.
- Feuchthaltemittel: Wird als Feuchthaltemittel in der Textil- und Papierproduktion verwendet, da es zur Aufrechterhaltung des Feuchtigkeitsgehalts beiträgt.
- Körperpflegeprodukte: Wird als Inhaltsstoff in verschiedenen Körperpflegeprodukten wie Zahnpasta, Haarpflegeprodukten und Deodorants verwendet.
- Pharmazeutisch: Wird als Lösungsmittel bei der Herstellung verschiedener pharmazeutischer Produkte verwendet, darunter Hustensäfte und Elixiere.
- Gasentwässerung: Wird zur Entfernung von Wasser aus Erdgas und anderen Kohlenwasserstoffgasen verwendet.
- Lebensmittelindustrie: Wird als Lösungsmittel für Lebensmittelfarben und -aromen verwendet.
Fragen:
F: Wie wird Diethylenglykol synthetisiert?
A: DEG wird typischerweise durch die Reaktion von Ethylenoxid mit Ethylenglykol in Gegenwart eines Katalysators wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid synthetisiert. Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von Ethylenglykol mit Acetaldehyd in Gegenwart eines Katalysators wie Zink oder Aluminium.
F: Was ist Diethylenglykol?
A: DEG ist eine farblose, geruchlose, hygroskopische Flüssigkeit, die üblicherweise als Lösungsmittel, chemisches Zwischenprodukt und Frostschutzmittel verwendet wird. Es handelt sich um eine Glykolart, deren Molekül zwei Hydroxyethylgruppen enthält.
F: Kann Diethylenglykol auch zur Herstellung von Methamphetaminen verwendet werden?
A: Obwohl DEG normalerweise nicht zur Herstellung von Methamphetaminen verwendet wird, ist es möglich, dass es als Lösungsmittel oder Vorläufer im Herstellungsprozess verwendet wird. Der Einsatz von DEG in diesem Zusammenhang wäre jedoch höchst illegal und gefährlich.
F: Was ist der Unterschied zwischen Diethylenglykol und Paraffin?
A: DEG und Paraffin sind zwei verschiedene Substanzen mit unterschiedlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften. DEG ist eine flüssige Glykolverbindung, die üblicherweise als Lösungsmittel und chemisches Zwischenprodukt verwendet wird, während Paraffin ein fester wachsartiger Kohlenwasserstoff ist, der häufig in Kerzen, Kosmetika und anderen Anwendungen verwendet wird.
F: Ist Diethylenglykol eine Newtonsche Flüssigkeit?
A: Ja, DEG gilt als Newtonsche Flüssigkeit, was bedeutet, dass seine Viskosität unabhängig von der Scherrate oder der angewendeten Kraft konstant bleibt. Diese Eigenschaft macht es für verschiedene Anwendungen nützlich, bei denen ein konstanter Flüssigkeitsfluss wichtig ist.