4-tert-Butylcyclohexanol ist ein weißer kristalliner Feststoff mit minzigem Geruch. Es wird als Lösungsmittel, Aromastoff und Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Sein Schmelzpunkt liegt bei 71-72°C.
| IUPAC-Name | 4-tert-Butylcyclohexanol |
| Molekularformel | C10H20O |
| CAS-Nummer | 98-52-2 |
| Synonyme | P-tert-Butylcyclohexanol, 4-t-Butylcyclohexanol, 4-t-Butyl-1-cyclohexanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)cyclohexanol, para-tert-Butylcyclohexanol |
| InChI | InChI=1S/C10H20O/c1-10(2,3)8-5-4-6-9(11)7-8/h8-11H,4-7H2,1-3H3 |
Dichte von 4-tert-Butylcyclohexanol g/ml
Die Dichte von 4-tert-Butylcyclohexanol beträgt 0,93 g/ml bei 25 °C. Die Dichte ist die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit und wird in Gramm pro Milliliter ausgedrückt. Die Dichte von 4-tert-Butylcyclohexanol weist darauf hin, dass es sich um eine relativ dichte Flüssigkeit handelt.
Molmasse von 4-tert-Butylcyclohexanol
Die Molmasse von 4-tert-Butylcyclohexanol beträgt 156,27 g/mol. Die Molmasse ist definiert als die Masse eines Mols einer Substanz und wird in Gramm pro Mol ausgedrückt. Die Molmasse ist eine entscheidende Eigenschaft einer Substanz, da sie bei der Berechnung verschiedener anderer Eigenschaften wie Konzentration und Volumen von Lösungen hilft.
Siedepunkt von 4-tert-Butylcyclohexanol
Der Siedepunkt von 4-tert-Butylcyclohexanol liegt bei 220 bis 222 °C bei einem Druck von 760 mmHg. Der Siedepunkt ist die Temperatur, bei der ein Stoff bei einem bestimmten Druck von einer Flüssigkeit in einen Gaszustand übergeht. Der hohe Siedepunkt von 4-tert-Butylcyclohexanol weist darauf hin, dass es sich um eine relativ stabile Verbindung mit starken intermolekularen Kräften handelt.
Schmelzpunkt von 4-tert-Butylcyclohexanol
Der Schmelzpunkt von 4-tert-Butylcyclohexanol liegt bei 71 bis 72 °C. Der Schmelzpunkt ist die Temperatur, bei der ein fester Stoff seinen Zustand in einen flüssigen Zustand überführt. Der relativ niedrige Schmelzpunkt von 4-tert-Butylcyclohexanol weist darauf hin, dass es sich um einen relativ weichen Feststoff handelt, der leicht schmelzen kann.
Molekulargewicht von 4-tert-Butylcyclohexanol
Das Molekulargewicht von 4-tert-Butylcyclohexanol beträgt 156,27 g/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül. Das Molekulargewicht von 4-tert-Butylcyclohexanol ist relativ niedrig, was darauf hinweist, dass es sich um ein relativ kleines Molekül handelt.
Struktur von 4-tert-Butylcyclohexanol
4-tert-Butylcyclohexanol hat eine zyklische Struktur mit einer an den Cyclohexanring gebundenen tert-Butylgruppe. Die tert-Butylgruppe ist eine verzweigte Alkylgruppe mit drei Kohlenstoffatomen. Der Cyclohexanring ist ein Ring mit sechs Kohlenstoffatomen und abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen. Die Struktur von 4-tert-Butylcyclohexanol spielt eine entscheidende Rolle für seine physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Formel 4-tert-Butylcyclohexanol
Die chemische Formel für 4-tert-Butylcyclohexanol lautet C10H20O. Die Formel besagt, dass es sich um ein Molekül handelt, das aus zehn Kohlenstoffatomen, zwanzig Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. Die Formel von 4-tert-Butylcyclohexanol ist für die Bestimmung seines Molekulargewichts, seiner Molmasse und anderer chemischer Eigenschaften von wesentlicher Bedeutung.
| Aussehen | Weißer kristalliner Feststoff |
| Spezifisches Gewicht | 0,93 g/ml bei 25 °C |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Minze |
| Molmasse | 162,28 g/Mol |
| Dichte | 0,93 g/ml bei 25 °C |
| Fusionspunkt | 71-72°C |
| Siedepunkt | 220–222 °C |
| Blitzpunkt | 100°C (geschlossener Becher) |
| Löslichkeit in Wasser | Unlöslich |
| Löslichkeit | Löslich in Alkohol, Ether und Chloroform |
| Dampfdruck | 0,00056 mmHg bei 25 °C |
| Wasserdampfdichte | 5,5 (Luft=1) |
| pKa | Nicht verfügbar |
| pH-Wert | Nicht verfügbar |
Risiko und Sicherheit von 4-tert-Butylcyclohexanol
| Gefahrensymbole | XI, N |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. Schutzhandschuhe und Augen-/Gesichtsschutz tragen. Bei Verschlucken sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen. |
| EINE ID | UN2810 |
| HS-Code | 2906.19.9000 |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Kann Reizungen der Atemwege verursachen. Kann Haut- und Augenreizungen verursachen. |
4-tert-Butylcyclohexanol Sicherheitsdatenblatt
Identifizierung von Risiken:
- Notfallübersicht: Weißer kristalliner Feststoff mit minzigem Geruch. Kann Augen- und Hautreizungen verursachen. Gesundheitsschädlich beim Verschlucken oder Einatmen. Persönliche Schutzausrüstung verwenden.
- Mögliche gesundheitliche Auswirkungen:
- Einatmen: Kann Reizungen der Atemwege, Husten und Kurzatmigkeit verursachen.
- Hautkontakt: Kann Hautreizungen und Rötungen verursachen.
- Augenkontakt: Kann Augenreizungen, Rötungen und Tränen verursachen.
- Verschlucken: Kann Magen-Darm-Reizungen, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall verursachen.
- Umweltgefahren: Es ist nicht zu erwarten, dass eine nennenswerte Umweltgefährdung vorliegt.
ERSTE HILFE:
- Einatmen: Betroffene Person an die frische Luft bringen. Bei anhaltenden Atembeschwerden einen Arzt aufsuchen.
- Hautkontakt: Kontaminierte Kleidung ausziehen und betroffene Stelle mit Wasser und Seife waschen. Bei anhaltender Reizung einen Arzt aufsuchen.
- Augenkontakt: Augen mindestens 15 Minuten lang gründlich mit Wasser spülen. Bei anhaltender Reizung einen Arzt aufsuchen.
- Verschlucken: Mund mit Wasser ausspülen und viel Wasser trinken. Kein Erbrechen herbeiführen. Suchen Sie sofort einen Arzt auf.
Kampf gegen das Feuer:
- Flammpunkt: 100°C (geschlossener Tiegel)
- Brandbekämpfung: Zum Löschen des Feuers Wassersprühstrahl, Schaum, Trockenlöschmittel oder Kohlendioxid verwenden. Tragen Sie persönliche Schutzausrüstung.
Handhabung und Lagerung:
- Handhabung: Kontakt mit Haut, Augen und Kleidung vermeiden. Persönliche Schutzausrüstung verwenden. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Nicht einnehmen oder einatmen. Waschen Sie sich nach der Handhabung gründlich die Hände.
- Lagerung: An einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren, entfernt von Wärme-, Zünd- und unverträglichen Materialien.
EXPOSITIONSKONTROLLE / Personenschutz:
- Technische Kontrollen: Verwenden Sie örtliche Absaugung, um die Konzentrationen in der Luft zu kontrollieren.
- Persönliche Schutzausrüstung:
- Augen-/Gesichtsschutz: Schutzbrille oder Schutzbrille tragen.
- Hautschutz: Handschuhe und Schutzkleidung tragen.
- Atemschutz: Bei Überschreitung der Expositionsgrenzwerte ein vom NIOSH zugelassenes Atemschutzgerät verwenden.
Stabilität und Reaktionsfähigkeit:
- Stabilität: Stabil unter normalen Gebrauchs- und Lagerbedingungen.
- Unverträglichkeit: Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.
Gefährliche Zersetzungsprodukte: Bei der thermischen Zersetzung können Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und andere gefährliche Dämpfe freigesetzt werden.
Methoden zur Synthese von 4-tert-Butylcyclohexanol
4-tert-Butylcyclohexanol kann mit verschiedenen Methoden synthetisiert werden, aber eine der gebräuchlichsten Methoden beinhaltet die Reduktion von C10H20O mit einem Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid oder Lithium- und Aluminiumhydrid. Die Reaktion wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol oder Tetrahydrofuran unter Rückflussbedingungen durchgeführt.
Eine andere Methode beinhaltet die katalytische Hydrierung von 4-tert-Butylphenol in Gegenwart eines Katalysators wie Palladium auf Kohlenstoff oder Platinoxid. Die Reaktion wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol oder Methanol bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur durchgeführt.
Darüber hinaus kann 4-tert-Butylcyclohexanol auch durch säurekatalysierte Hydratisierung von 4-tert-Butylcyclohexen mit konzentrierter Schwefelsäure oder Phosphorsäure synthetisiert werden. Die Reaktion wird unter Rückfluss in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol oder Wasser durchgeführt.
Darüber hinaus kann C10H20O auch durch Reduktion von 4-tert-Butylcyclohexylchlorid unter Verwendung eines Reduktionsmittels wie Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid synthetisiert werden. Die Reaktion wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid durchgeführt.
Diese Methoden bieten unterschiedliche Vorteile hinsichtlich Ausbeute, Reaktionsbedingungen und einfacher Handhabung. Beim Umgang mit diesen Reagenzien ist Vorsicht geboten, da sie gefährlich sein können und entsprechende Sicherheitsvorkehrungen erfordern.
Verwendungen von 4-tert-Butylcyclohexanol
4-tert-Butylcyclohexanol findet in verschiedenen Branchen vielfältige Verwendungsmöglichkeiten. Eine seiner Hauptverwendungen ist die Verwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Parfümen und Aromen, wo es ein holziges, süßes Aroma verleiht. Es wird auch als Rohstoff für die Synthese anderer Chemikalien wie Weichmacher, Antioxidantien und UV-Stabilisatoren verwendet.
In der pharmazeutischen Industrie wird 4-tert-Butylcyclohexanol als Rohstoff für die Herstellung verschiedener Medikamente wie entzündungshemmender Mittel und Antimykotika verwendet. Es wurde auch auf seine mögliche Verwendung als Antikrebsmittel untersucht.
Im Bereich der Polymerwissenschaften wird C10H20O als Comonomer bei der Synthese von Polymeren wie Polyestern und Polycarbonaten verwendet, wo es dem resultierenden Polymer verbesserte mechanische Eigenschaften und Stabilität verleiht.
Darüber hinaus wird C10H20O als Lösungsmittel in verschiedenen Anwendungen wie Reinigungsmitteln und Abbeizmitteln verwendet. Es wird auch bei der Herstellung von Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten verwendet.
Insgesamt ist 4-tert-Butylcyclohexanol eine vielseitige Verbindung mit einem breiten Anwendungsspektrum in verschiedenen Industrien. Seine einzigartigen chemischen Eigenschaften machen es zu einem wertvollen Baustein für die Synthese verschiedener Chemikalien und Materialien.
Fragen:
trans-4-tert-Butylcyclohexanol und cis-4-tert-Butylcyclohexanol.
Trans-4-tert-Butylcyclohexanol und cis-4-tert-Butylcyclohexanol sind Stereoisomere von 4-tert-Butylcyclohexanol, die sich in der Orientierung der tert-Butylgruppe relativ zur Hydroxylgruppe am Cyclohexanring unterscheiden.
Das trans-Isomer hat die tert-Butylgruppe in trans-Orientierung, d. h. sie befindet sich auf der der Hydroxylgruppe gegenüberliegenden Seite des Cyclohexanrings. Im Gegensatz dazu weist das cis-Isomer die tert-Butylgruppe in cis-Orientierung auf, d. h. sie befindet sich auf der gleichen Seite des Cyclohexanrings wie die Hydroxylgruppe.
Ist 4-tert-Butylcyclohexanol polar?
4-tert-Butylcyclohexanol ist ein polares Molekül. Die Hydroxylgruppe (-OH) am Cyclohexanring ist aufgrund des Elektronegativitätsunterschieds zwischen Sauerstoff und Wasserstoff polar, was ihr eine teilweise negative Ladung am Sauerstoffatom und eine teilweise positive Ladung am Wasserstoffatom verleiht. Darüber hinaus ist die tert-Butylgruppe (-C(CH3)3) unpolar, das Gesamtmolekül ist jedoch aufgrund der polaren Hydroxylgruppe polar. Die Polarität von 4-tert-Butylcyclohexanol kann seine Löslichkeit und Reaktivität in verschiedenen Lösungsmitteln und chemischen Reaktionen beeinflussen.