Fumarsäure ist eine natürliche organische Säure, die in Obst und Gemüse vorkommt. Es wird als Lebensmittelzusatzstoff, pH-Regulator und Inhaltsstoff in verschiedenen Industriezweigen verwendet, darunter in der Pharma- und Kosmetikindustrie.
| IUPAC-Name | (E)-Butendisäure |
| Molekularformel | C4H4O4 |
| CAS-Nummer | 110-17-8 |
| Synonyme | Trans-Butendisäure, Allomaleinsäure, 2-Butendisäure |
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8) |
Eigenschaften von Fumarsäure
Fumarsäure-Formel
Die Formel für Fumarsäure oder 2-Butendisäure lautet C4H4O4. Es besteht aus vier Kohlenstoffatomen, vier Wasserstoffatomen und vier Sauerstoffatomen. Die Formel stellt die strukturelle Anordnung dieser Atome im Fumarsäuremolekül dar.
Molmasse der Fumarsäure
Die Molmasse von 2-Butendisäure wird durch Addition der Atommassen ihrer Bestandteile berechnet. Mit vier Kohlenstoffatomen, vier Wasserstoffatomen und vier Sauerstoffatomen beträgt die Molmasse von 2-Butendisäure etwa 116,07 Gramm pro Mol.
Siedepunkt von Fumarsäure
2-Butendisäure hat einen Siedepunkt von etwa 287 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der die flüssige Form von 2-Butendisäure unter normalem Atmosphärendruck in die Gasphase übergeht.
Schmelzpunkt von Fumarsäure
2-Butendisäure hat einen Schmelzpunkt von etwa 287 bis 298 Grad Celsius. Dies ist der Temperaturbereich, bei dem die feste Form von 2-Butendisäure in den flüssigen Zustand übergeht.
Dichte von Fumarsäure g/ml
Die Dichte von 2-Butendisäure beträgt etwa 1,635 Gramm pro Milliliter. Die Dichte stellt die Masse eines Stoffes pro Volumeneinheit dar und wird bei Flüssigkeiten oder Feststoffen üblicherweise in Gramm pro Milliliter gemessen.
Molekulargewicht von Fumarsäure
Das Molekulargewicht von 2-Butendisäure beträgt etwa 116,07 Gramm pro Mol. Sie wird berechnet, indem die Atomgewichte aller Atome in einem einzelnen Molekül 2-Butendisäure addiert werden.
Struktur von Fumarsäure
Die Struktur von 2-Butendisäure besteht aus zwei Carbonsäuregruppen (COOH), die an eine zentrale Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden sind. Diese Anordnung verleiht 2-Butendisäure eine trans-Konfiguration, die für ihre einzigartigen chemischen und physikalischen Eigenschaften verantwortlich ist.
Löslichkeit von Fumarsäure
2-Butendisäure ist in Wasser schlecht löslich, was bedeutet, dass sie nur begrenzt in wässriger Lösung löslich ist. Allerdings ist es in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton besser löslich. Die Löslichkeit von 2-Butendisäure variiert je nach Temperatur und verwendetem Lösungsmittel.
| Aussehen | weißes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1.635 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 116,07 g/Mol |
| Dichte | 1.635 g/ml |
| Fusionspunkt | 287–298 °C |
| Siedepunkt | 287°C |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | Schwach löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton |
| Dampfdruck | Unerheblich |
| Wasserdampfdichte | Nicht verfügbar |
| pKa | 3,03 (bei 25°C) |
| pH-Wert | Ungefähr 2-3 |
Sicherheit und Gefahren von Fumarsäure
2-Butendisäure birgt bei korrekter Handhabung nur minimale Sicherheitsrisiken. Es gilt als ungiftig und weist ein geringes schädliches Potenzial auf. Bei hohen Konzentrationen kann es jedoch zu leichten Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege kommen. Beim Arbeiten mit 2-Butendisäure empfiehlt es sich, entsprechende Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. Im Falle einer versehentlichen Einnahme sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden. Es ist wichtig, 2-Butendisäure an einem kühlen, trockenen Ort, entfernt von unverträglichen Substanzen, aufzubewahren. Insgesamt kann 2-Butendisäure bei sachgemäßer Handhabung und Einhaltung der Sicherheitsvorkehrungen in verschiedenen Branchen sicher eingesetzt werden.
| Gefahrensymbole | Keiner |
| Sicherheitsbeschreibung | Geringe Toxizität. Richtige Handhabung und empfohlene Vorsichtsmaßnahmen. |
| UN-Identifikationsnummern | Unzutreffend |
| HS-Code | 2917.19.90 |
| Gefahrenklasse | Nicht klassifiziert |
| Verpackungsgruppe | Nicht klassifiziert |
| Toxizität | Geringe Toxizität |
Methoden zur Synthese von Fumarsäure
Verschiedene Methoden können 2-Butendisäure synthetisieren.
Eine gängige Methode ist die katalytische Isomerisierung von Maleinsäure . Bei diesem Verfahren wird ein Katalysator wie Jod oder Palladium verwendet, um Maleinsäure in 2-Butendisäure umzuwandeln. Die Reaktion findet unter bestimmten Temperatur- und Druckbedingungen statt.
Eine andere Methode beinhaltet die Oxidation von Furfural, einer aus Biomasse gewonnenen Verbindung. Furfural wird in Gegenwart eines Oxidationsmittels wie Salpetersäure oder Wasserstoffperoxid oxidiert, um 2-Butendisäure zu ergeben.
Einige Mikroorganismen können durch Fermentation 2-Butendisäure produzieren. Beispielsweise können bestimmte Stämme von Rhizopus- oder Aspergillus-Pilzen Glukose oder andere Zucker über einen Stoffwechselweg in 2-Butendisäure umwandeln.
Natürliche Quellen wie Äpfel und Weintrauben produzieren 2-Butendisäure, die für die kommerzielle Nutzung extrahiert und gereinigt werden kann.
Insgesamt bieten diese Synthesemethoden unterschiedliche Ansätze zur Gewinnung von 2-Butendisäure. Die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie Rohstoffverfügbarkeit, Effizienz und Umweltaspekten ab.
Verwendungsmöglichkeiten von Fumarsäure
2-Butendisäure findet aufgrund ihrer einzigartigen Eigenschaften vielfältige Anwendungsmöglichkeiten in verschiedenen Branchen. Hier sind einige seiner häufigsten Verwendungszwecke:
- Lebensmittelindustrie: Die Lebensmittel- und Getränkeindustrie nutzt 2-Butendisäure aktiv als Säuerungsmittel und Geschmacksverstärker. Hersteller fügen es Erfrischungsgetränken, Fruchtsäften, Süßigkeiten und Gelatinedesserts hinzu, um Säure hinzuzufügen und den Geschmack zu verbessern.
- Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet 2-Butendisäure aktiv bei der Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere zur Behandlung bestimmter Hauterkrankungen wie Psoriasis. Es ist ein wichtiger Bestandteil bei der Formulierung oraler Medikamente und Nahrungsergänzungsmittel.
- Kosmetik und Körperpflege: 2-Butendisäure findet zunehmend ihren Platz in Kosmetika und Körperpflegeprodukten. Hautpflegeformulierungen wie Cremes und Lotionen nutzen es, um aktiv die Stabilität zu verbessern, den pH-Wert anzupassen und als Konservierungsmittel zu wirken.
- Industrielle Anwendungen: Verschiedene industrielle Anwendungen sind aktiv auf 2-Butendisäure als entscheidenden Bestandteil angewiesen. Bei der Herstellung von Harzen, Polymeren und Kunststoffen wird es aktiv genutzt, insbesondere bei ungesättigten Polyesterharzen für glasfaserverstärkte Verbundwerkstoffe.
- Tierfutter: 2-Butendisäure dient aktiv als Lebensmittelsäuerungsmittel, wenn es Tierfutter zugesetzt wird. Es verbessert aktiv die Verdauung und Aufnahme von Nährstoffen bei Nutztieren und fördert dadurch aktiv die Gesundheit und das Wachstum der Tiere.
- Reinigungsprodukte: Hersteller von Reinigungsprodukten verwenden aktiv 2-Butendisäure als pH-Regulator und Chelatbildner. Es hält aktiv den gewünschten pH-Wert aufrecht und verbessert die Reinigungswirkung von Reinigungsmitteln.
- Weitere Verwendungsmöglichkeiten: 2-Butendisäure findet aktive Anwendung bei der Herstellung von Klebstoffen, Textilien und Druckfarben. Es spielt eine aktive Rolle in Wasseraufbereitungsprozessen, um den pH-Wert aktiv zu kontrollieren.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen die Vielseitigkeit von 2-Butendisäure und ihre Bedeutung in verschiedenen Branchen.
Fragen:
F: Was ist Fumarsäure?
A: 2-Butendisäure ist eine natürliche organische Säure, die in Obst und Gemüse vorkommt und als Lebensmittelzusatzstoff und in verschiedenen Industrien verwendet wird.
F: Reagieren Maleinsäure oder Fumarsäure stärker mit Brom?
A: Maleinsäure reagiert aufgrund ihrer cis-Konfiguration stärker mit Brom als 2-Butendisäure.
F: Ist Fumarsäure schädlich für Sie?
A: 2-Butendisäure gilt im Allgemeinen als sicher für den mäßigen Verzehr und ist von den Aufsichtsbehörden als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.
F: Wie viel Fumarsäure löst sich in 100 ml Aceton?
A: Die Löslichkeit von 2-Butendisäure in Aceton variiert, aber etwa 5 bis 10 Gramm können sich in 100 ml Aceton lösen.
F: Was ist Fumarsäure in Lebensmitteln?
A: 2-Butendisäure wird als Lebensmittelzusatzstoff in verschiedenen Produkten verwendet, um Säure zu verleihen, den Geschmack zu verbessern und den Säuregehalt zu regulieren.
F: Was passiert, wenn Fumarsäure mit Natriumbicarbonat gemischt wird?
A: Wenn 2-Butendisäure mit Natriumbicarbonat gemischt wird, kommt es zu einer Reaktion, bei der Kohlendioxid und Wasser freigesetzt werden und Natriumfumarat entsteht.
F: Ist Fumarsäure Wasser?
A: Nein, 2-Butendisäure ist kein Wasser selbst, sondern eine Art organische Säure, die sich in Wasser lösen kann.
F: Woraus besteht Fumarsäure?
A: 2-Butendisäure kann durch Isomerisierung aus Maleinsäure synthetisiert oder aus natürlichen Quellen wie Obst und Gemüse gewonnen werden.
F: Was wandelt freie Aminosäuren in Pyruvat und Fumarat um?
A: Der Prozess der oxidativen Decarboxylierung wandelt freie Aminosäuren auf bestimmten Stoffwechselwegen in Pyruvat und Fumarat um.
F: Wie reguliert Fumarsäure (E 297) den Säuregehalt?
A: Fumarsäure (E 297) wirkt als Säuerungsmittel und pH-Regulator und hilft, den Säuregehalt von Lebensmitteln und Getränken zu regulieren.