Chlorsulfonsäure ist eine starke Säure mit der Formel HSO₃Cl. Es ist sehr ätzend und wird als Reagens in der organischen Synthese und als Sulfonierungsmittel für die Herstellung von Waschmitteln und Farbstoffen verwendet.
| Name der IUPAC | Chlorsulfonsäure |
| Molekularformel | HSO₃Cl |
| CAS-Nummer | 7790-94-5 |
| Synonyme | Schwefelchlorhydrin, Chlorschwefelsäure, Chlorsulfonsäure |
| InChI | InChI=1S/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) |
Eigenschaften von Chlorsulfonsäure
Chlorsulfonsäure-Formel
Die Formel für Chlorsulfonsäure lautet HSO₃Cl. Es besteht aus einem Wasserstoffatom, einem Schwefelatom, drei Sauerstoffatomen und einem Chloratom.
Molmasse von Chlorsulfonsäure
Die Molmasse von Chlorschwefelsäure wird durch Addition der Atommassen ihrer Atombestandteile berechnet. Die Molmasse von HSO₃Cl beträgt etwa 116,5 Gramm pro Mol.
Siedepunkt von Chlorsulfonsäure
Der Siedepunkt von Chlorschwefelsäure ist relativ hoch. Die Temperatur beträgt etwa 151 Grad Celsius (304 Grad Fahrenheit). Bei dieser Temperatur geht Chlorschwefelsäure von der flüssigen Phase in die Gasphase über.
Chlorsulfonsäure Schmelzpunkt
Chlorschwefelsäure hat einen Schmelzpunkt von etwa -82 Grad Celsius (-116 Grad Fahrenheit). Dies ist die Temperatur, bei der die feste Form der Chlorschwefelsäure flüssig wird.
Dichte von Chlorsulfonsäure g/ml
Chlorschwefelsäure hat bei Raumtemperatur eine Dichte von etwa 1,75 Gramm pro Milliliter (g/ml). Dies bedeutet, dass ein bestimmtes Volumen Chlorschwefelsäure im Vergleich zu einem gleichen Volumen Wasser relativ schwer ist.
Molekulargewicht von Chlorsulfonsäure
Das Molekulargewicht von Chlorschwefelsäure wird durch Addition der Atomgewichte aller Atome in ihrer chemischen Formel berechnet. Chlorschwefelsäure hat ein Molekulargewicht von etwa 116,5 Gramm pro Mol.
Struktur von Chlorsulfonsäure
Die Struktur von Chlorschwefelsäure besteht aus einem Schwefelatom, das an drei Sauerstoffatome und ein Chloratom gebunden ist. Das Wasserstoffatom ist an eines der Sauerstoffatome gebunden. Diese Struktur verleiht Chlorschwefelsäure ihre einzigartigen Eigenschaften und Reaktivität.
Löslichkeit von Chlorsulfonsäure
Chlorschwefelsäure ist in Wasser sehr gut löslich. Es löst sich leicht in Wasser und bildet eine stark saure Lösung. Die Löslichkeit von Chlorschwefelsäure beruht auf ihrer polaren Natur und der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen.
| Aussehen | Farblose bis gelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,75 (bei 20°C) |
| Farbe | Farblos bis gelb |
| Geruch | Starker, stechender Geruch |
| Molmasse | 116,5 g/Mol |
| Dichte | 1,75 g/ml (bei 20 °C) |
| Fusionspunkt | -82°C (-116°F) |
| Siedepunkt | 151 °C (304 °F) |
| Blitzpunkt | Nicht verfügbar |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Dichlormethan, Nitrobenzol |
| Dampfdruck | Nicht verfügbar |
| Wasserdampfdichte | Nicht verfügbar |
| pKa | -2.6 |
| pH-Wert | Sehr sauer (pH < 1) |
Hinweis: Bitte beachten Sie, dass es sich bei den in dieser Tabelle angegebenen Werten um allgemeine Eigenschaften von Chlorschwefelsäure handelt. Die tatsächlichen Werte können je nach spezifischen Bedingungen und Reinheit der Verbindung leicht variieren.
Sicherheit und Gefahren von Chlorsulfonsäure
Chlorschwefelsäure birgt erhebliche Sicherheitsrisiken und sollte mit äußerster Vorsicht gehandhabt werden. Es ist sehr ätzend und kann bei Kontakt mit Haut, Augen und Atemwegen schwere Verätzungen verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken kann zu ernsthaften Gesundheitsrisiken führen, einschließlich Atemnot und Schäden an inneren Organen. Es reagiert heftig mit Wasser, setzt giftige Gase frei und erzeugt Hitze. Bei Kontakt mit organischen Materialien besteht Brand- und Explosionsgefahr. Bei der Arbeit mit Chlorschwefelsäure sollte angemessene persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske getragen werden. Richtige Belüftungs- und Eindämmungsmaßnahmen sind von entscheidender Bedeutung, um die Exposition zu minimieren und die Sicherheit beim Umgang mit diesem gefährlichen Stoff zu gewährleisten.
| Gefahrensymbole | Ätzend (C), Gesundheitsschädlich (Xn) |
| Sicherheitsbeschreibung | – Mit äußerster Vorsicht handhaben\n- Geeignete Schutzausrüstung verwenden\n- Kontakt mit Haut, Augen und Einatmen vermeiden\n- An einem gut belüfteten Ort aufbewahren\n- Nicht mit Wasser oder reaktiven Substanzen mischen |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1751 |
| HS-Code | 28121100 |
| Gefahrenklasse | Klasse 8 – Ätzende Stoffe |
| Verpackungsgruppe | Verpackungsgruppe II |
| Toxizität | Sehr giftig; verursacht schwere Verbrennungen und Atemwegsschäden |
Methoden zur Synthese von Chlorsulfonsäure
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Chlorschwefelsäure. Eine übliche Methode beinhaltet die Reaktion zwischen Schwefeltrioxid (SO₃) und Chlorwasserstoff (HCl) . Bei diesem Verfahren wird die HCl- Lösung mit SO₃-Gas durchperlt, um Chlorschwefelsäure zu erzeugen. Aufgrund der hohen Exothermie der Reaktion ist eine sorgfältige Kontrolle der Temperatur und Reaktionsbedingungen erforderlich.
Bei einer anderen Methode entsteht durch die Reaktion von Chlorgas (Cl₂) mit Schwefelsäure (H₂SO₄) Chlorschwefelsäure. Der Durchgang von Chlorgas durch konzentrierte Schwefelsäure führt zur Bildung von Chlorschwefelsäure. Um die Sicherheit zu gewährleisten, müssen Sie geeignete Maßnahmen gegen diese exotherme Reaktion ergreifen.
Darüber hinaus umfasst die Herstellung von Chlorschwefelsäure die Reaktion von Schwefelsäure mit Sulfurylchlorid (SO₂Cl₂). Sulfurylchlorid reagiert mit Schwefelsäure unter Bildung von Chlorschwefelsäure und Chlorwasserstoffgas.
Es ist zu beachten, dass die Synthese von Chlorschwefelsäure in einem gut ausgestatteten Labor unter Einhaltung geeigneter Sicherheitsprotokolle durchgeführt werden sollte. Um seine Sicherheit zu gewährleisten, muss der Chemiker Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrille und eine Haube tragen.
Mit diesen Synthesemethoden können Chemiker Chlorschwefelsäure herstellen, eine vielseitige Verbindung, die in einer Vielzahl industrieller Anwendungen eingesetzt wird, darunter organische Synthesen, Sulfonierungsreaktionen und die Herstellung von Farbstoffen und Waschmitteln.
Verwendung von Chlorsulfonsäure
Chlorschwefelsäure findet aufgrund ihrer vielseitigen Eigenschaften breite Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige seiner Verwendungsmöglichkeiten:
- Chlorschwefelsäure nimmt aktiv an verschiedenen organischen Synthesereaktionen teil, darunter Veresterungen, Sulfonierungen und Halogenierungen, und dient als wirksames Reagenz. Es führt effizient funktionelle Gruppen ein und modifiziert molekulare Strukturen.
- Bei der Herstellung von Farbstoffen spielt Chlorschwefelsäure eine entscheidende Rolle, da sie aromatische Verbindungen aktiv sulfoniert und so die Bildung von Sulfonsäuregruppen ermöglicht. Diese Gruppen verbessern die Löslichkeit von Farbstoffen und verbessern die Farbeigenschaften.
- Bei der Herstellung von Waschmitteln fungiert Chlorschwefelsäure aktiv als Sulfonierungsmittel bei der Synthese von Waschmittelverbindungen. Es trägt aktiv zur Bildung von Tensiden bei und verbessert deren Reinigungs- und Schaumeigenschaften.
- Die pharmazeutische Industrie verwendet Chlorschwefelsäure in großem Umfang als aktive Komponente in Forschung und Produktion. Es führt aktiv Sulfonamidgruppen in Arzneimittelmoleküle ein, was einen erheblichen Einfluss auf deren pharmakologische Eigenschaften hat.
- Bei Polymerisationsreaktionen wird Chlorschwefelsäure aktiv als Katalysator oder Initiator für die Synthese spezieller Polymere eingesetzt. Diese Polymere finden aktiv Anwendung in verschiedenen Branchen, beispielsweise in der Beschichtungs-, Klebstoff- und Elektroisolierungsbranche.
- Es dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Chemikalien, darunter Sulfonsäuren, Schwefelsäureester und Chlorsulfonate. Diese Verbindungen finden Anwendung in verschiedenen Branchen wie der Pharmaindustrie, der Agrochemie und der Polymerherstellung.
- Im Labor nutzen Forscher Chlorschwefelsäure aktiv als Reagenz für verschiedene chemische Reaktionen, wie z. B. Veresterungs-, Acylierungs- und Dehydratisierungsreaktionen.
Aufgrund seiner ätzenden Natur und potenziellen Gesundheitsrisiken ist es wichtig, mit Chlorschwefelsäure vorsichtig umzugehen.
Fragen:
F: Wie erstelle ich Acetamidobenzolsulfonylchlorid aus Acetanilid und Chlorsulfonsäure?
A: Acetamidobenzolsulfonylchlorid entsteht durch die Behandlung von Acetanilid mit Chlorschwefelsäure, was zur Substitution der Aminogruppe durch die Sulfonylchloridgruppe führt.
F: Wie verwendet man Chlorsulfonsäure?
A: Chlorschwefelsäure wird als Reagenz in verschiedenen chemischen Reaktionen wie Sulfonierung, Veresterung und Acylierung verwendet, um funktionelle Gruppen einzuführen oder Molekülstrukturen zu modifizieren.
F: Ist Chlorsulfonsäure eine gute Abgangsgruppe?
A: Ja, Chlorschwefelsäure ist aufgrund der Stabilität der Sulfonsäuregruppe und ihrer Fähigkeit, Substitutionsreaktionen einzugehen, eine gute Abgangsgruppe.
F: Wie entferne ich Chlorsulfonsäure?
A: Chlorschwefelsäure sollte mit einer Base wie Natriumcarbonat neutralisiert, dann mit Wasser verdünnt und sorgfältig gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgt werden.
F: Was passiert, wenn Chlorsulfonsäure mit Wasser in Kontakt kommt?
A: Wenn Chlorschwefelsäure mit Wasser in Kontakt kommt, reagiert sie heftig und setzt dabei Hitze und giftige Gase wie Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff frei.
F: Kann Natriumlaurylsulfat hergestellt werden, indem Chlorsulfonsäure durch ein anderes Reagenz ersetzt wird?
A: Ja, Natriumlaurylsulfat kann synthetisiert werden, indem bei der Reaktion mit Laurylalkohol Chlorschwefelsäure durch Schwefelsäure ersetzt und anschließend mit Natriumhydroxid neutralisiert wird.
F: Wie groß ist die Dichte von Chlorsulfonsäure?
A: Die Dichte von Chlorschwefelsäure beträgt bei Raumtemperatur etwa 1,75 g/ml.
F: Wie viele Mol Chlorsulfonsäure werden benötigt, um ein Mol Acetamidobenzolsulfonylchlorid herzustellen?
A: Ein Mol Acetamidobenzolsulfonylchlorid kann durch Reaktion von einem Mol Acetanilid mit einem Mol Chlorschwefelsäure erhalten werden.
F: Kann Chlorsulfonsäure zusammen mit Oxidationsmitteln gelagert werden?
A: Nein, Chlorschwefelsäure sollte getrennt von Oxidationsmitteln gelagert werden, da sie bei Kontakt mit oxidierenden Substanzen heftig reagieren oder die Brandgefahr erhöhen kann.