Benzaldehyd ist eine farblose Flüssigkeit mit angenehmem Mandelgeruch. Es wird zur Herstellung von Farbstoffen, Parfümen und Aromen verwendet.
| IUPAC-Name | Benzaldehyd |
| Molekularformel | C7H6O |
| CAS-Nummer | 100-52-7 |
| Synonyme | Benzolcarbaldehyd, Phenylmethanal, Benzoealdehyd, Benzolcarbonal |
| InChI | InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H |
Eigenschaften von Benzaldehyd
Benzaldehyd-Formel
Die Formel für Benzoealdehyd lautet C7H6O. Es besteht aus sieben Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Die Anordnung dieser Atome bildet die Molekülstruktur von Benzoealdehyd.
Molmasse von Benzaldehyd
Die Molmasse von Benzoealdehyd wird durch Addition der Atommassen aller Atombestandteile berechnet. Benzaldehyd hat eine Molmasse von etwa 106,12 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist für verschiedene Berechnungen und chemische Reaktionen mit Benzoealdehyd wichtig.
Siedepunkt von Benzaldehyd
Benzoealdehyd hat einen Siedepunkt von etwa 179–180 Grad Celsius. Bei dieser Temperatur vollzieht der Benzoealdehyd einen Phasenwechsel von flüssig zu gasförmig. Der Siedepunkt wird durch intermolekulare Kräfte und die Molekülstruktur beeinflusst.
Benzaldehyd-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Benzoealdehyd liegt bei etwa -26 Grad Celsius. Damit ist die Temperatur gemeint, bei der Benzoealdehyd vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt wird durch Faktoren wie molekulare Wechselwirkungen und die Kristallgitterstruktur beeinflusst.
Dichte von Benzaldehyd g/ml
Benzoealdehyd hat eine Dichte von etwa 1,045 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte gibt die Masse pro Volumeneinheit eines Stoffes an. Die Dichte von Benzoealdehyd wird durch die Anordnung und Gruppierung seiner Moleküle in einem bestimmten Volumen bestimmt.
Molekulargewicht von Benzaldehyd
Das Molekulargewicht von Benzoealdehyd beträgt etwa 106,12 Gramm pro Mol. Sie wird berechnet, indem die Atomgewichte aller in einem Benzoealdehydmolekül vorhandenen Atome addiert werden. Das Molekulargewicht ist für verschiedene stöchiometrische und quantitative Analysen nützlich.
Struktur von Benzaldehyd
Die Struktur von Benzoealdehyd besteht aus einem Benzolring (einem hexagonalen Ring aus Kohlenstoffatomen) mit einer daran gebundenen Formylgruppe (-CHO). Diese Formylgruppe ist für die Aldehydfunktion von Benzoealdehyd verantwortlich. Die Struktur bestimmt seine Reaktivität und Eigenschaften.
Löslichkeit von Benzaldehyd
Benzoealdehyd ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform. Seine Löslichkeit hängt von der Polarität und den intermolekularen Wechselwirkungen zwischen Benzoealdehydmolekülen und Lösungsmittelmolekülen ab.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1.044–1.049 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Angenehme Mandel |
| Molmasse | 106,12 g/Mol |
| Dichte | 1,045 g/ml |
| Fusionspunkt | -26°C |
| Siedepunkt | 179-180°C |
| Blitzpunkt | 63°C |
| Löslichkeit in Wasser | Schwach löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform |
| Dampfdruck | 2,67 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,7 (Luft = 1) |
| pKa | 14:19 Uhr |
| pH-Wert | Ungefähr 6-7 |
Sicherheit und Gefahren von Benzaldehyd
Benzoealdehyd birgt bestimmte Sicherheitsrisiken, die berücksichtigt werden müssen. Es ist brennbar und kann sich entzünden, wenn es einer offenen Flamme oder einer Wärmequelle ausgesetzt wird. Es ist darauf zu achten, dass es fern von Zündquellen gelagert und gehandhabt wird. Beim Umgang mit Benzoealdehyd ist es wichtig, geeignete persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrillen zu tragen, um Haut- und Augenkontakt zu vermeiden. Beim Einatmen kann es außerdem zu Reizungen der Atemwege kommen, daher ist eine ausreichende Belüftung erforderlich. Bei Verschlucken oder versehentlicher Exposition sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden. Insgesamt ist es wichtig, gute Sicherheitsvorkehrungen zu treffen und ordnungsgemäße Handhabungsprotokolle zu befolgen, um eine sichere Verwendung von Benzoealdehyd zu gewährleisten.
| Gefahrensymbole | Entzündlich, Reizend |
| Sicherheitsbeschreibung | Leicht entzündliche Flüssigkeit. Gesundheitsschädlich beim Verschlucken oder Einatmen. |
| UN-Identifikationsnummern | Ein 1990 |
| HS-Code | 2912.19.00 |
| Gefahrenklasse | 3 (Brennbare Flüssigkeiten) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Benzaldehyd gilt als gering akut toxisch. Dies kann zu Reizungen der Atemwege und der Haut führen. Die richtige Handhabung und Belüftung sind wichtig. |
Methoden zur Benzaldehyd-Synthese
Mehrere Methoden ermöglichen die Synthese von Benzoealdehyd. Ein weit verbreiteter Ansatz ist die Oxidation von Toluol mit Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat oder Chromsäure . Unter kontrollierten Bedingungen wird das Oxidationsmittel eingeführt, wodurch Toluol in Benzoealdehyd umgewandelt wird.
Eine andere Methode besteht darin, Benzylalkohol mit geeigneten Mitteln wie Kaliumdichromat oder Natriumdichromat zu oxidieren, wodurch Benzylalkohol in Benzoealdehyd umgewandelt wird.
Benzoealdehyd kann auch aus Benzylchlorid durch Behandlung mit einer alkalischen Lösung wie Natriumhydroxid gewonnen werden. Bei diesem als Cannizzaro-Reaktion bekannten Prozess entstehen Benzoealdehyd und Natriumbenzoat .
Ein weiterer wichtiger Weg zur Synthese von Benzoealdehyd ist die Perkin-Reaktion. Dabei handelt es sich um die Kondensation von Benzoealdehyd mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, wodurch Zimtsäure entsteht. Durch weitere Oxidation kann Zimtsäure wieder in Benzoealdehyd umgewandelt werden.
Chemiker können Benzoealdehyd aus natürlichen Quellen gewinnen. Es kommt natürlicherweise in verschiedenen ätherischen Ölen vor, beispielsweise im Bittermandelöl. Benzoealdehyd kann durch Destillation oder Extraktion dieser Öle mit Lösungsmitteln gewonnen werden.
Diese verschiedenen Synthesemethoden bieten alternative Wege für die kommerzielle Herstellung von Benzoealdehyd, um verschiedenen industriellen Anforderungen gerecht zu werden.
Verwendung von Benzaldehyd
Benzoealdehyd findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften breite Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von Benzoealdehyd:
- Aromen- und Duftstoffindustrie: In der Aromen- und Duftstoffindustrie wird Benzoealdehyd häufig als Aromastoff und Duftstoffbestandteil verwendet. Es verstärkt das Aroma von Mandeln, Kirschen und anderen Lebensmitteln, Getränken und Süßwaren mit Fruchtgeschmack.
- Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet Benzoealdehyd als Baustein bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen. Es spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung verschiedener Medikamente, darunter Antibiotika, Antipsychotika und Entzündungshemmer.
- Chemische Zwischenprodukte: Benzoealdehyd fungiert als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Chemikalien. Es dient als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Gummiadditiven, Weichmachern und Agrochemikalien.
- Parfümindustrie: Die Parfümindustrie verwendet Benzoealdehyd in großem Umfang in Parfüms und Kosmetikprodukten. Sein angenehmer Duft verleiht Parfümen, Seifen, Lotionen und anderen Körperpflegeprodukten eine unverwechselbare Note.
- Lebensmittelindustrie: Die Lebensmittelindustrie verwendet Benzoealdehyd als Geschmacksverstärker in Backwaren, Süßigkeiten und Getränken. Es verleiht einen charakteristischen Mandelgeschmack und verbessert das Gesamtgeschmacksprofil.
- Laborreagenz: Benzoealdehyd dient als Reagens in verschiedenen Laborexperimenten und organischen Synthesereaktionen.
- Fotoindustrie: Die Fotoindustrie verwendet Benzoealdehyd als chemisches Zwischenprodukt und Lösungsmittel bei der Fotoverarbeitung.
- Pestizidindustrie: Die Pestizidindustrie setzt auf Benzoealdehyd als Schlüsselelement bei der Herstellung von Pestiziden und Insektiziden, die in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von Schädlingen und Krankheiten eingesetzt werden.
Die vielfältigen Anwendungen von Benzoealdehyd unterstreichen seine Bedeutung in verschiedenen Sektoren und machen es zu einer wertvollen Verbindung in vielen Branchen.
Fragen:
F: Ist Benzaldehyd wasserlöslich?
A: Benzoealdehyd ist in Wasser schwer löslich.
F: Wie hoch war die Gesamtausbeute bei der Herstellung von trans-Zimtsäure aus Benzaldehyd (2 Schritte)?
A: Die Gesamtausbeute hängt von den spezifischen Reaktionsbedingungen und verwendeten Methoden ab.
F: Warum kann Benzaldehyd durch die Aldol-Dehydratisierungsreaktion nicht mit sich selbst reagieren?
A: Benzoealdehyd fehlt der Alpha-Wasserstoff, der für die Aldol-Dehydratisierungsreaktion benötigt wird.
F: Ist Benzaldehyd oder Acetophenon polarer?
A: Benzoealdehyd ist polarer als Acetophenon.
F: Ist Benzaldehyd polar?
A: Ja, Benzoealdehyd ist eine polare Verbindung.
F: Ergibt Benzaldehyd den Fehling-Test?
A: Nein, Benzoealdehyd reagiert nicht mit Fehlings Reagenz.
F: Wie wandelt man Benzoesäure in Benzaldehyd um?
A: Benzoesäure kann durch Decarboxylierung unter Verwendung von Wärme und einem geeigneten Katalysator in Benzoealdehyd umgewandelt werden.
F: Wie wandelt man Benzaldehyd in Benzylalkohol um?
A: Benzoealdehyd kann durch Reduktion mit Reduktionsmitteln wie Natriumborhydrid in Benzylalkohol umgewandelt werden.
F: Enthält Benzaldehyd Alpha-Wasserstoff?
A: Nein, Benzoealdehyd enthält keinen Alpha-Wasserstoff.
F: Wie groß ist die Dichte von Benzaldehyd?
A: Die Dichte von Benzoealdehyd beträgt etwa 1,045 g/ml.
F: Was ist Benzaldehyd?
A: Benzoealdehyd ist eine organische Verbindung mit einem angenehmen Mandelgeruch.
F: Wofür wird Benzaldehyd verwendet?
A: Benzoealdehyd wird in verschiedenen Branchen verwendet, darunter Aromen, Duftstoffe, Pharmazeutika und chemische Synthese.
F: Ist Benzaldehyd gefährlich?
A: Benzoealdehyd kann gefährlich sein, wenn es falsch gehandhabt oder in großen Mengen eingeatmet wird. Bei der Handhabung und Verwendung sind entsprechende Sicherheitsvorkehrungen zu beachten.