Crotonaldehyd ist ein ungesättigter Aldehyd mit der chemischen Formel C4H6O. Es wird bei der Herstellung von Kunststoffen, Harzen und anderen chemischen Verbindungen verwendet.
| IUPAC-Name | Aber-2-enal |
| Molekularformel | C4H6O |
| CAS-Nummer | 123-73-9 |
| Synonyme | Propenal, Crotonaldehyd, 2-Butenal, (2E)-But-2-enal, Crotylaldehyd |
| InChI | InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3 |
Eigenschaften von Crotonaldehyd
Crotonaldehyd-Formel
Die Formel für Crotonaldehyd lautet C4H6O. Es stellt die chemische Zusammensetzung von Crotonaldehyd dar und weist darauf hin, dass es aus vier Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. Die Formel liefert eine prägnante Darstellung der Atome und ihrer Anordnung innerhalb des Crotonaldehydmoleküls.
Molmasse von Crotonaldehyd
Die Molmasse von Crotonaldehyd ist die Summe der Atommassen seiner Bestandteile. Crotonischer Aldehyd hat eine Molmasse von etwa 70,09 Gramm pro Mol (g/mol). Dieser Wert ergibt sich durch Addition der Atommassen von vier Kohlenstoffatomen (je 12,01 g/mol), sechs Wasserstoffatomen (je 1,01 g/mol) und einem Sauerstoffatom (je 16,00 g/mol). mol).
Siedepunkt von Crotonaldehyd
Crotonischer Aldehyd hat einen Siedepunkt von etwa 104,2 Grad Celsius (°C). Dies ist die Temperatur, bei der Crotonaldehyd unter normalem Atmosphärendruck von flüssig in gasförmig übergeht. Der Siedepunkt liefert wichtige Informationen über die Flüchtigkeit und die physikalischen Eigenschaften von Crotonaldehyd.
Crotonaldehyd-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Crotonaldehyd liegt bei etwa -76,5 °C. Dies ist die Temperatur, bei der Crotonaldehyd vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist ein entscheidendes Merkmal für das Verständnis des Verhaltens von Crotonaldehyd in verschiedenen Prozessen wie Herstellung, Lagerung und Handhabung.
Dichte von Crotonaldehyd g/ml
Die Dichte von Crotonaldehyd liegt typischerweise bei etwa 0,846 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte ist ein Maß für die Masse pro Volumeneinheit und gibt die Kompaktheit eines Stoffes an. Die Dichte von Crotonaldehyd gibt Aufschluss über seine physikalischen Eigenschaften und sein Verhalten bei Wechselwirkungen mit anderen Substanzen.
Molekulargewicht von Crotonaldehyd
Das Molekulargewicht von Crotonaldehyd beträgt etwa 70,09 g/mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Crotonaldehydmolekül. Das Molekulargewicht ist ein Schlüsselfaktor bei verschiedenen Berechnungen und Umrechnungen von Crotonaldehyd, einschließlich der Bestimmung der Substanzmenge in Mol und der Festlegung stöchiometrischer Beziehungen bei chemischen Reaktionen.
Struktur von Crotonaldehyd
Crotonischer Aldehyd hat eine chemische Struktur, die aus einer Kette mit vier Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom besteht. Der endständige Kohlenstoff trägt eine Aldehydfunktion (―CHO). Diese strukturelle Anordnung verleiht Crotonaldehyd seine einzigartigen Eigenschaften und Reaktivität.
Löslichkeit von Crotonaldehyd
Crotonischer Aldehyd weist eine begrenzte Löslichkeit in Wasser auf, wobei sich bei Raumtemperatur nur etwa 1,3 Gramm Crotonischer Aldehyd in 100 Milliliter (ml) Wasser lösen. Allerdings ist es in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton besser löslich. Die Löslichkeit von Crotonaldehyd beeinflusst sein Verhalten und seine Wechselwirkungen in verschiedenen chemischen Prozessen und Anwendungen.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,846 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Würzig, fruchtig |
| Molmasse | 70,09 g/Mol |
| Dichte | 0,846 g/ml |
| Fusionspunkt | -76,5°C |
| Siedepunkt | 104,2°C |
| Blitzpunkt | -2,8°C |
| Löslichkeit in Wasser | 1,3 g/100 ml bei 25 °C |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton |
| Dampfdruck | 45,3 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 2,42 (Luft = 1) |
| pKa | 13.0 |
| pH-Wert | Ungefähr 6,4-7,4 |
Sicherheit und Gefahren von Crotonaldehyd
Crotonischer Aldehyd birgt potenzielle Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es gilt als brennbar und kann sich entzünden, wenn es einer Flamme oder einer Wärmequelle ausgesetzt wird. Direkter Kontakt mit Crotonaldehyd kann zu Haut- und Augenreizungen führen und das Einatmen seiner Dämpfe kann zu Reizungen der Atemwege führen. Bei der Arbeit mit Crotonaldehyd sollte für ausreichende Belüftung und persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrillen gesorgt werden. Darüber hinaus ist es wichtig, Crotonaldehyd an einem gut belüfteten Ort und fern von inkompatiblen Substanzen zu lagern und zu handhaben. Bei Verschlucken oder längerer Exposition sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden. Es ist wichtig, Sicherheitsprotokolle und -richtlinien zu befolgen, um die mit Crotonaldehyd verbundenen Risiken zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Entzündlich (F), Reizend (Xi) |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Hitze und Zündquellen fernhalten. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Tragen Sie Handschuhe und Schutzbrille. Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1148 |
| HS-Code | 2912.19.0000 |
| Gefahrenklasse | Klasse 3 – Brennbare Flüssigkeiten |
| Verpackungsgruppe | GE II |
| Toxizität | Mäßig giftig beim Verschlucken |
Crotonaldehyd-Synthesemethoden
Verschiedene Methoden ermöglichen die Synthese von Crotonaldehyd. Eine gängige Methode ist die Aldol-Kondensationsreaktion. Bei diesem Verfahren kondensiert Acetaldehyd in Gegenwart eines basischen Katalysators wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid selbst. Die Base erleichtert die Entfernung eines Alpha-Wasserstoffs aus einem Acetaldehydmolekül und bildet ein Enolat-Ion. Das Enolat-Ion reagiert dann mit einem anderen Acetaldehydmolekül , was zur Bildung von Crotonaldehyd führt.
Eine andere Methode beinhaltet die Dehydrierung von Crotonsäure. Ein geeigneter Katalysator wie Kupfer, Zink oder Nickel erleichtert die Dehydrierung von Crotonsäure, die sich aus Acrylsäure ableiten lässt. Durch den Dehydrierungsprozess werden zwei Wasserstoffatome aus der Crotonsäure entfernt, was zur Bildung von Crotonaldehyd führt.
Crotonischer Aldehyd kann durch Oxidation von n-Butanol synthetisiert werden. Zur Durchführung der Oxidationsreaktion wird im Allgemeinen ein Oxidationsmittel wie Chromtrioxid oder Kaliumdichromat in Gegenwart von Schwefelsäure verwendet. Bei der Oxidation von n-Butanol entsteht als eines der Hauptprodukte Crotonaldehyd.
Diese Synthesemethoden bieten verschiedene Wege zur Gewinnung von Crotonaldehyd und ermöglichen dessen Produktion im industriellen Maßstab. Die Wahl der Synthesemethode basiert auf Faktoren wie der Verfügbarkeit und den Kosten der Rohstoffe, den gewünschten Reaktionsbedingungen und der Gesamteffizienz des Prozesses.
Verwendung von Crotonaldehyd
Crotonischer Aldehyd findet in verschiedenen Branchen und Anwendungen vielfältige Verwendung. Hier sind einige bemerkenswerte Verwendungszwecke:
- Chemisches Zwischenprodukt: Crotonischer Aldehyd spielt eine entscheidende Rolle bei der Synthese verschiedener Chemikalien, darunter Pharmazeutika, Parfüme und landwirtschaftliche Produkte.
- Harze und Kunststoffe: Es trägt zur strukturellen Integrität und den Leistungseigenschaften von Harzen und Kunststoffen bei und verbessert deren Gesamtqualität.
- Kautschukindustrie: Die Kautschukindustrie verwendet Crotonaldehyd als Comonomer bei der Herstellung synthetischer Kautschuke wie Nitrilkautschuk, um die Elastizität und Widerstandsfähigkeit zu verbessern.
- Klebstoffe: Crotonischer Aldehyd ist ein wesentlicher Bestandteil bei der Formulierung von Klebstoffen, die für starke, dauerhafte Verbindungen in Tischlerei-, Verpackungs- und Bauanwendungen sorgen.
- Geschmacks- und Duftstoffindustrie: Crotonischer Aldehyd verleiht Lebensmitteln, Getränken und Parfüms einzigartige Geschmacksrichtungen und Aromen und steigert so deren sensorische Attraktivität.
- Landwirtschaftliche Anwendungen: Es dient als Zwischenprodukt bei der Synthese von Verbindungen zur Schädlingsbekämpfung und zum Schutz von Nutzpflanzen und trägt so zu landwirtschaftlichen Anwendungen als Pestizid bei.
- Polymerisationsreaktionen: Crotonaldehyd nimmt aktiv an Polymerisationsreaktionen teil und bildet Polymerverbindungen mit verschiedenen Eigenschaften, die in Beschichtungen, Farben und Klebstoffen Anwendung finden.
- Chemische Forschung und Analyse: Es dient als Referenzverbindung in der analytischen Chemie und ermöglicht die Identifizierung und Quantifizierung von Crotonaldehyd in verschiedenen Proben.
- Oberflächenbehandlung: Crotonischer Aldehyd modifiziert Materialoberflächen und verleiht wünschenswerte Eigenschaften wie Wasserabweisung und Korrosionsbeständigkeit.
- Pharmazeutika: Es dient als Vorstufe bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen und spielt eine wichtige Rolle bei der Entwicklung von Arzneimitteln für verschiedene therapeutische Anwendungen.
Die Vielseitigkeit von Crotonaldehyd macht es in verschiedenen Branchen von unschätzbarem Wert, da es die Herstellung einer vielfältigen Palette von Produkten ermöglicht, die in unserem täglichen Leben eine entscheidende Rolle spielen.
Fragen:
F: Wie viele Sigma-Bindungen hat Crotonaldehyd?
A: Crotonischer Aldehyd hat in seiner Struktur 9 Sigma-Bindungen.
F: Wie lautet die Formelmasse von Crotonaldehyd, C4H6O?
A: Die Formelmasse von Crotonaldehyd beträgt etwa 70,09 Gramm pro Mol (g/mol).
F: Wie kann man Valeraldehyd von Crotonaldehyd unterscheiden?
A: Valeraldehyd hat eine gerade Kettenstruktur mit fünf Kohlenstoffatomen, während Crotonaldehyd eine Kette mit vier Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom hat.
F: Was ist Crotonaldehyd?
A: Crotonischer Aldehyd wird bei der Herstellung von Kunststoffen, Harzen, Pharmazeutika, Parfümen, Gummi, Klebstoffen sowie als Geschmacks- und Duftstoffkomponente verwendet.
F: Die Lewis-Struktur von Crotonaldehyd?
A: Die Lewis-Struktur von Crotonaldehyd besteht aus einer Kette mit vier Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom und einem endständigen Kohlenstoffatom mit einer funktionellen Aldehydgruppe (―CHO).
F: Crotonaldehyd-NMR?
A: Das NMR-Spektrum von Crotonaldehyd zeigt charakteristische Peaks für die verschiedenen Kohlenstoff- und Wasserstoffumgebungen in seiner Struktur, was seine Identifizierung und Analyse erleichtert.
F: Crotonaldehyd-Hydrierung von Au und Pt?
A: Für die Hydrierung von Crotonaldehyd können Gold- (Au) und Platinkatalysatoren (Pt) verwendet werden, was zur Umwandlung der Doppelbindung in eine Einfachbindung und zur Bildung von Crotonalkohol führt.