Sorbinsäure ist ein Lebensmittelkonservierungsmittel, das das Wachstum von Schimmel und Hefen hemmt. Es wird häufig in verschiedenen Lebensmitteln verwendet, um deren Haltbarkeit zu verlängern.
| IUPAC-Name | (2E,4E)-Hexa-2,4-diensäure |
| Molekularformel | C6H8O2 |
| CAS-Nummer | 110-44-1 |
| Synonyme | 2,4-Hexadiensäure; E-2,4-Hexadiensäure; trans,trans-2,4-Hexadiensäure |
| InChI | InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8) |
Eigenschaften von Sorbinsäure
Sorbinsäure-Formel
Die chemische Formel für 2,4-Hexadiensäure lautet C6H8O2. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, acht Wasserstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen. Die Formel stellt die spezifische Anordnung und das Verhältnis der Atome in einem Molekül 2,4-Hexadiensäure dar.
Molmasse der Sorbinsäure
Die Molmasse von 2,4-Hexadiensäure beträgt etwa 112,13 Gramm pro Mol. Die Molmasse ist die Masse eines Mols einer Substanz und wird durch Addition der Atommassen aller Atome im Molekül berechnet.
Siedepunkt von Sorbinsäure
2,4-Hexadiensäure hat einen Siedepunkt von etwa 228 bis 232 Grad Celsius. Der Siedepunkt bezieht sich auf die Temperatur, bei der ein Stoff unter normalem Atmosphärendruck von seinem flüssigen Zustand in einen gasförmigen Zustand übergeht.
Schmelzpunkt von Sorbinsäure
Der Schmelzpunkt von 2,4-Hexadiensäure liegt bei etwa 132 bis 135 Grad Celsius. Der Schmelzpunkt gibt die Temperatur an, bei der ein fester Stoff unter normalem Atmosphärendruck flüssig wird.
Sorbinsäuredichte g/ml
2,4-Hexadiensäure hat eine Dichte von etwa 1,22 Gramm pro Milliliter. Die Dichte stellt die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit dar und ist ein Maß für die Dichte von Molekülen in einem bestimmten Raum.
Molekulargewicht der Sorbinsäure
Das Molekulargewicht von 2,4-Hexadiensäure beträgt etwa 112,13 Gramm pro Mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül, ausgedrückt in Gramm pro Mol.
Struktur von Sorbinsäure
2,4-Hexadiensäure hat eine Molekülstruktur, die durch eine Kette aus sechs Kohlenstoffatomen mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen gekennzeichnet ist. Diese Struktur verleiht der 2,4-Hexadiensäure ihre chemischen Eigenschaften und trägt zu ihrer Fähigkeit bei, als Konservierungsmittel zu wirken.
Löslichkeit von Sorbinsäure
2,4-Hexadiensäure ist in Wasser schlecht löslich, mit einer Löslichkeit von etwa 0,12 Gramm pro 100 Milliliter Wasser bei 20 Grad Celsius. Es weist eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Propylenglykol auf. Unter Löslichkeit versteht man die Fähigkeit einer Substanz, sich in einem bestimmten Lösungsmittel aufzulösen.
| Aussehen | weißes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1.22 |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Leicht essiger Geruch |
| Molmasse | 112,13 g/Mol |
| Dichte | 1,22 g/ml |
| Fusionspunkt | 132-135°C |
| Siedepunkt | 228–232 °C |
| Blitzpunkt | 161°C |
| Löslichkeit in Wasser | ~0,12 g/100 ml bei 20 °C |
| Löslichkeit | Löslich in Ethanol und Propylenglykol |
| Dampfdruck | 0,000018 mmHg bei 20 °C |
| Wasserdampfdichte | 4,0 (Luft = 1) |
| pKa | 4,76 |
| pH-Wert | Rund 5 |
Sicherheit und Gefahren von Sorbinsäure
2,4-Hexadiensäure gilt im Allgemeinen als sicher für die Verwendung in Lebensmitteln, wenn die Verwendung innerhalb der vorgeschriebenen Grenzen erfolgt. Allerdings ist es wichtig, vorsichtig damit umzugehen und die Sicherheitshinweise zu beachten. Direkter Kontakt mit 2,4-Hexadiensäure kann zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege führen. Die Einnahme großer Mengen kann zu Verdauungsproblemen führen. Beim Umgang mit 2,4-Hexadiensäure empfiehlt sich das Tragen von Schutzhandschuhen und einer Schutzbrille. Bewahren Sie es an einem kühlen, trockenen Ort, fern von Hitze und offenen Flammen, auf. Bewahren Sie es außerhalb der Reichweite von Kindern und Haustieren auf. Bei Verschlucken oder unbeabsichtigter Exposition suchen Sie einen Arzt auf und informieren Sie das medizinische Fachpersonal über die erforderlichen Informationen.
| Gefahrensymbole | Xn, Xi |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. Tragen Sie Handschuhe und Schutzbrille. |
| Identifikatoren der Vereinten Nationen | Unzutreffend |
| HS-Code | 29161900 |
| Gefahrenklasse | 8 (ätzend) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Geringe bis mäßige Toxizität beim Verschlucken. Reizt Haut, Augen und Atemwege. |
Methoden der Säuresynthese
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von 2,4-Hexadiensäure. Eine gängige Methode ist die Kondensation von Crotonaldehyd mit Malonsäure. Bei diesem Verfahren reagiert Crotonaldehyd mit Malonsäure in Gegenwart eines Katalysators wie Piperidin oder Natriumethoxid. Bei der Reaktion entsteht ein β-Ketoester-Zwischenprodukt, das einer Decarboxylierung unter Bildung von 2,4-Hexadiensäure unterliegt.
Eine weitere Synthesemethode beinhaltet die Oxidation von 4-Hexenol. Starke Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Chromsäure oxidieren 4-Hexenol zu 4-Hexensäure. Die weitere Verarbeitung dieser Säure ergibt 2,4-Hexadiensäure.
Durch katalytische Hydrierung von Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid wird 2,4-Hexadiensäure synthetisiert. Ein geeigneter Katalysator wie Palladium oder Rhodium wandelt während des Hydrierprozesses Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid in 2,4-Hexadiensäure um.
Diese Synthesemethoden bieten effiziente Wege zur Herstellung von 2,4-Hexadiensäure. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass die Produktion im industriellen Maßstab eine sorgfältige Prozessoptimierung und -kontrolle erfordert, um hohe Ausbeuten und Reinheit von 2,4-Hexadiensäure sicherzustellen.
Verwendungsmöglichkeiten von Sorbinsäure
2,4-Hexadiensäure findet aufgrund ihrer wirksamen konservierenden Eigenschaften ein breites Anwendungsspektrum in verschiedenen Branchen. Hier sind einige seiner häufigsten Anwendungen:
- Lebensmittelkonservierung: Hersteller verwenden häufig 2,4-Hexadiensäure als Konservierungsmittel in Lebensmittel- und Getränkeprodukten, einschließlich Backwaren, Milchprodukten, Getränken, verarbeitetem Fleisch, Saucen und Salatdressings. Es hemmt aktiv das Wachstum von Schimmel und Hefen und verlängert so die Haltbarkeit dieser Produkte.
- Kosmetik- und Körperpflegeprodukte: 2,4-Hexadiensäure spielt eine entscheidende Rolle in Kosmetik- und Körperpflegeprodukten wie Cremes, Lotionen und Shampoos, indem sie eine mikrobielle Kontamination aktiv verhindert und die Stabilität des Produkts aufrechterhält.
- Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet 2,4-Hexadiensäure aktiv als Konservierungsmittel in bestimmten pharmazeutischen Präparaten, einschließlich Augenlösungen und oralen Flüssigkeiten, um das mikrobielle Wachstum aktiv zu verhindern.
- Tierfutter: Hersteller fügen tierischen Lebensmitteln aktiv 2,4-Hexadiensäure hinzu, um den Verderb zu verhindern und die Haltbarkeit zu verbessern. Dadurch wird die ernährungsphysiologische Qualität des Nutztierfutters sichergestellt.
- Lederbehandlung: 2,4-Hexadiensäure findet aktive Anwendung bei der Lederbehandlung als Fungizid, das das Schimmelwachstum während Lagerung und Transport aktiv hemmt.
- Industrielle Anwendungen: Verschiedene industrielle Prozesse wie Beschichtungen, Klebstoffe und Farben nutzen aktiv 2,4-Hexadiensäure, um mikrobiellen Abbau zu verhindern und die Produktlebensdauer zu verlängern.
- Landwirtschaftliche Produkte: Landwirte verwenden 2,4-Hexadiensäure aktiv als Konservierungsmittel bei der Nacherntebehandlung von Obst und Gemüse, um den Verderb zu verzögern und ihre Frische zu bewahren.
Die vielseitigen Konservierungseigenschaften von 2,4-Hexadiensäure machen sie zu einem wertvollen Bestandteil vieler Produkte in verschiedenen Branchen und gewährleisten Produktqualität, Sicherheit und längere Haltbarkeit.
Fragen:
F: Ist Sorbinsäure sicher?
A: 2,4-Hexadiensäure gilt im Allgemeinen als sicher für den Verzehr innerhalb regulierter Grenzen und bei sachgemäßer Verwendung.
F: Ist Sorbinsäure für Haustiere sicher?
A: 2,4-Hexadiensäure gilt bei Verwendung in Tiernahrungsprodukten gemäß den behördlichen Richtlinien im Allgemeinen als sicher für Haustiere.
F: Verursacht Sorbinsäure einen Ausbruch von Candida albicans?
A: Es gibt keine wissenschaftlichen Beweise dafür, dass 2,4-Hexadiensäure einen Candida albicans-Ausbruch verursacht.
F: Wie viel Sorbinsäure ist in Käse enthalten?
A: Die Menge an 2,4-Hexadiensäure in Käse kann je nach Sorte und Marke variieren, sie ist jedoch im Allgemeinen in geringen Konzentrationen als Konservierungsmittel vorhanden.
F: Was ist Sorbinsäure in Lebensmitteln?
A: 2,4-Hexadiensäure ist ein Lebensmittelkonservierungsmittel, das das Wachstum von Schimmel und Hefe hemmt und dadurch die Haltbarkeit verschiedener Lebensmittelprodukte verlängert.
F: Welche Lebensmittel enthalten Sorbinsäure?
A: 2,4-Hexadiensäure ist in einer Vielzahl von Lebensmitteln enthalten, darunter Backwaren, Milchprodukte, Getränke, verarbeitetes Fleisch, Saucen und Salatdressings.
F: Woraus besteht Sorbinsäure?
A: 2,4-Hexadiensäure ist eine Verbindung aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen mit der chemischen Formel C6H8O2.
F: Denaturiert Sorbinsäure?
A: 2,4-Hexadiensäure denaturiert keine Proteine, da sie in erster Linie als Konservierungsmittel wirkt, indem sie das mikrobielle Wachstum hemmt.
F: Was wirkt den Nebenwirkungen von Sorbinsäure entgegen?
A: Die ordnungsgemäße Verwendung innerhalb der gesetzlichen Grenzwerte und die Einhaltung von Sicherheitsvorkehrungen können dazu beitragen, die möglichen Nebenwirkungen von 2,4-Hexadiensäure zu minimieren.
F: Ist Sorbinsäure oder Kaliumsorbat ein gutes Konservierungsmittel für die Verwendung in Lotionen?
A: 2,4-Hexadiensäure und Kaliumsorbat sind wirksame Konservierungsmittel, die häufig in Lotionen verwendet werden, um mikrobielles Wachstum zu verhindern und die Produktintegrität aufrechtzuerhalten.
F: Was neutralisiert Sorbinsäure?
A: 2,4-Hexadiensäure wird im Allgemeinen nicht durch übliche Lebensmittelzutaten und -zusatzstoffe angegriffen. Allerdings kann die Kombination mit bestimmten Antioxidantien seine Wirksamkeit als Konservierungsmittel verringern.
F: Was ist Sorbinsäure?
A: 2,4-Hexadiensäure ist eine natürlich vorkommende oder synthetisch hergestellte Verbindung, die in verschiedenen Industrien, insbesondere in Lebensmitteln und Kosmetikprodukten, als Konservierungsmittel verwendet wird.
F: Wie wird aus Kaliumsorbat Sorbinsäure?
A: Kaliumsorbat kann durch Säurehydrolyse in Sorbinsäure umgewandelt werden, was zur Freisetzung von Kaliumionen und zur Bildung von 2,4-Hexadiensäure führt.