1-Methylcyclohexen ist ein zyklischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H12. Es ist eine ungesättigte Verbindung, die häufig in der organischen Synthese verwendet wird und einen fruchtigen Geruch hat.
| IUPAC-Name | 1-Methylcyclohexen |
| Molekularformel | C7H12 |
| CAS-Nummer | 591-49-1 |
| Synonyme | Methyl-1-cyclohexen, 1-Methylcyclohex-1-en, 1-Methyl-1-cyclohexen, 1-Methylcyclohexylen, 1-MCH, NSC 7411 |
| InChI | InChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3,7H,4-6H2,1H3 |
Siedepunkt von 1-Methylcyclohexen
Der Siedepunkt von 1-Methylcyclohexen liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 104–110 °C. Dieser Wert liegt unter dem Siedepunkt von Cyclohexan, einem gesättigten Kohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen. Dieser Unterschied im Siedepunkt ist auf das Vorhandensein einer Doppelbindung in 1-Methylcyclohexen zurückzuführen, die zu schwächeren intermolekularen Kräften als denen von Cyclohexan führt. Der niedrigere Siedepunkt von 1-Methylcyclohexen erleichtert die destillative Trennung von anderen Verbindungen in einem Gemisch.
Dichte von 1-Methylcyclohexen g/ml
Die Dichte von 1-Methylcyclohexen beträgt etwa 0,834 g/ml bei 25 °C (77 °F). Dieser Wert ist geringer als die Dichte von Wasser, die 1,0 g/ml beträgt, was darauf hinweist, dass 1-Methylcyclohexen auf dem Wasser schwimmt.
Molmasse von 1-Methylcyclohexen
Die Molmasse von 1-Methylcyclohexen wird mit etwa 96,17 g/mol berechnet. Dieser Wert ergibt sich aus der Summe der Atommassen aller im Molekül vorhandenen Atome, darunter sieben Kohlenstoffatome und zwölf Wasserstoffatome. Die Molmasse von 1-Methylcyclohexen ist eine wichtige Eigenschaft zur Bestimmung der Menge der Verbindung in einer bestimmten Probe.
Schmelzpunkt von Methylcyclohexen
Der Schmelzpunkt von Methylcyclohexen liegt bei etwa -120 °C (-184 °F). Dieser Wert liegt deutlich unter dem Schmelzpunkt von Cyclohexan, einem gesättigten Kohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen. Das Vorhandensein einer Doppelbindung in Methylcyclohexen führt zu schwächeren intermolekularen Kräften als in Cyclohexan, was den niedrigeren Schmelzpunkt erklärt.
Molekulargewicht von Methylcyclohexen
Das Molekulargewicht von Methylcyclohexen beträgt etwa 96,17 g/mol. Dieser Wert ergibt sich aus der Summe der Atommassen aller im Molekül vorhandenen Atome.
Struktur von Methylcyclohexen
Die Struktur von Methylcyclohexen besteht aus einem Cyclohexenring mit einer Methylgruppe an einem der Kohlenstoffatome. Die Doppelbindung im Cyclohexenring verleiht dem Molekül seinen ungesättigten Charakter. Die Struktur von Methylcyclohexen lässt sich als sechsgliedriger Kohlenstoffring mit einer Doppelbindung und einer Methylgruppe an einem der Kohlenstoffe darstellen.
Methylcyclohexen-Formel
Die chemische Formel für 1-Methylcyclohexen lautet C7H12. Diese Formel stellt die Anzahl und Art der im Molekül vorhandenen Atome dar. Mit der Formel lassen sich die Molmasse und weitere Eigenschaften von 1-Methylcyclohexen bestimmen.
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,834 bei 25°C |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Fruchtig, süß |
| Molmasse | 96,17 g/Mol |
| Dichte | 0,834 g/ml bei 25 °C |
| Fusionspunkt | -120 °C (-184 °F) |
| Siedepunkt | 104-110°C bei Atmosphärendruck |
| Blitzpunkt | 7,8°C (46°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Unlöslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Aceton |
| Dampfdruck | 35,8 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,3 (Luft=1) |
| pKa | ~43 |
| pH-Wert | Nicht anwendbar (1-Methylcyclohexen ist ein neutrales Molekül) |
Hinweis: Die in der Tabelle angegebenen Werte sind Näherungswerte und können je nach Quelle und Messbedingungen variieren.
Sicherheit und Gefahren von 1-Methylcyclohexen
1-Methylcyclohexen ist eine gefährliche Chemikalie und kann bei unsachgemäßer Handhabung mehrere Sicherheitsrisiken bergen. Es ist leicht entzündlich und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Die Exposition gegenüber 1-Methylcyclohexen kann zu Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege führen. Bei der Arbeit mit dieser Chemikalie ist es wichtig, geeignete persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. Bei Hautkontakt oder Verschlucken sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden. Es müssen ordnungsgemäße Lagerungs- und Handhabungsverfahren befolgt werden, um ein versehentliches Verschütten oder Freisetzen zu vermeiden. Insgesamt ist bei der Arbeit mit 1-Methylcyclohexen Vorsicht geboten, um die Sicherheit zu gewährleisten und Unfälle zu vermeiden.
| Gefahrensymbole | F, Xi |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Hitze, Funken, offenen Flammen und heißen Oberflächen fernhalten. Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Spray vermeiden. Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. Verwenden Sie Elektro-, Lüftungs-, Beleuchtungs- und explosionsgeschützte Geräte. Halten Sie den Behälter fest verschlossen. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. |
| UN-Identifikationsnummern | UN2294 |
| HS-Code | 290219 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Kann Augen, Haut und Atemwege reizen. Längerer oder wiederholter Kontakt kann zu Trockenheit oder Rissbildung der Haut führen. |
Methoden zur Synthese von 1-Methylcyclohexen
Methylcyclohexen kann durch verschiedene Methoden synthetisiert werden, einschließlich der Dehydratisierung von 1-Methylcyclohexanol und der Dehydrierung von 1-Methylcyclohexan.
- Bei der Dehydratisierungsmethode erhitzt ein starker Säurekatalysator wie Schwefelsäure 1-Methylcyclohexanol, um ein Wassermolekül zu entfernen und Methylcyclohexan zu bilden. Die Reaktion wird üblicherweise unter Rückflussbedingungen mit einer Dean-Stark-Falle durchgeführt, die entstehendes Wasser entfernt.
- Bei der Dehydrierung von 1-Methylcyclohexan wird die Verbindung mit einem geeigneten Katalysator wie Kupfer oder Platin erhitzt, um zwei Wasserstoffatome zu entfernen und Methylcyclohexen zu bilden. Diese Reaktion findet im Allgemeinen bei hohen Temperaturen und Drücken statt, um die Abspaltung von Wasserstoffatomen zu fördern.
- Bei der Synthese von Methylcyclohexen erfolgt die Reaktion von Cyclohexen und Methanol in Gegenwart eines starken Säurekatalysators wie Schwefelsäure. Nach der Reaktion wird das Produkt durch Destillation isoliert.
Insgesamt erfordert die Synthese von Methylcyclohexen eine sorgfältige Beachtung der Reaktionsbedingungen und den richtigen Umgang mit Reaktanten und Katalysatoren, um einen sicheren und effizienten Prozess zu gewährleisten.
Verwendung von Methylcyclohexen
Methylcyclohexen wird in unterschiedlichen Branchen vielfältig eingesetzt.
- Hersteller verwenden Methylcyclohexen als Lösungsmittel bei der Herstellung von Farben, Beschichtungen, Klebstoffen und anderen Chemikalien.
- Die Parfümindustrie verwendet Methylcyclohexen aufgrund seines angenehmen und unverwechselbaren Geruchs, der dem von frisch geschnittenem Gras ähnelt, als Schlüsselbestandteil bei der Herstellung von Parfüms und Duftprodukten.
- Organische Chemiker verwenden Methylcyclohexen als Reagens bei Reaktionen, die die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen beinhalten, beispielsweise bei der Synthese von Alkenen und Dienen.
- Methylcyclohexen ist aufgrund seiner einzigartigen Struktur und Reaktivität ein wertvolles Werkzeug in der organischen Synthese.
- Methylcyclohexen ist ein Monomer, das bei der Herstellung von Gummi und Kunststoffen verwendet wird und als Basis für größere Polymerketten dient.
- Hersteller verwenden Methylcyclohexen bei der Herstellung von Pestiziden, Herbiziden und anderen Agrarchemikalien.
Insgesamt machen die vielseitigen Eigenschaften von Methylcyclohexen es zu einem wichtigen Bestandteil in verschiedenen industriellen Prozessen und Anwendungen.
Fragen:
Welcher Alkohol wäre für die Synthese von Methylcyclohexen am besten geeignet?
Der am besten geeignete Alkohol für die Synthese von Methylcyclohexen wäre 1-Methylcyclohexanol. Tatsächlich ähnelt 1-Methylcyclohexanol strukturell Methylcyclohexen, mit Ausnahme einer funktionellen -OH-Gruppe, die an einen der Kohlenstoffe gebunden ist. Durch Entfernen der -OH-Gruppe durch Dehydratisierung kann 1-Methylcyclohexanol in Methylcyclohexen umgewandelt werden.
Die Verwendung von 1-Methylcyclohexanol als Rohstoff bietet mehrere Vorteile. Erstens sorgt es dafür, dass das gewünschte Produkt entsteht, da Ausgangsmaterial und gewünschtes Produkt ähnliche Strukturen aufweisen. Zweitens vereinfacht die Verwendung derselben Verbindung als Ausgangsmaterial und Produkt den Reinigungsprozess, da das Produkt durch Destillation oder andere Methoden isoliert werden kann, wobei die Unterschiede in den Siedepunkten zwischen Ausgangsmaterial und Produkt ausgenutzt werden. Schließlich kann der Einsatz von 1-Methylcyclohexanol auch dazu beitragen, Abfall zu minimieren und Kosten zu senken, da es häufig leicht verfügbar und kostengünstig ist.
Was ist das Hauptprodukt, das durch Hydroborierung-Oxidation von Methylcyclohexen erhalten wird?
Das Hauptprodukt, das durch Hydroborierung-Oxidation von Methylcyclohexen erhalten wird, ist 1-Methylcyclohexanol. Hydroborierung-Oxidation ist ein zweistufiger Prozess, der die Addition von Boran (BH3) an die Doppelbindung von Methylcyclohexen und die anschließende Oxidation des resultierenden borhaltigen Zwischenprodukts mit Wasserstoffperoxid (H2O2) und Natriumhydroxid (NaOH) umfasst.
Im ersten Schritt der Reaktion addiert Boran an die Doppelbindung von Methylcyclohexen und bildet ein borhaltiges Zwischenprodukt. Die Addition von Boran erfolgt in einer Anti-Markownikow-Methode, was bedeutet, dass das Boratom an den am wenigsten substituierten Kohlenstoff der Doppelbindung anlagert. Das resultierende Zwischenprodukt wird dann im zweiten Schritt der Reaktion mit Wasserstoffperoxid und Natriumhydroxid oxidiert, was zur Bildung von 1-Methylcyclohexanol führt.
Die Hydroborierungs-Oxidations-Reaktion ist eine nützliche Methode zur Synthese von Alkoholen aus Alkenen, da sie mit hoher Regioselektivität und Stereoselektivität verläuft. Im Fall von Methylcyclohexen führt die Hydroborierung-Oxidation zur Bildung eines einzigen Produkts, 1-Methylcyclohexanol, ohne nennenswerte Bildung anderer Nebenprodukte.