1-Hexanol ist ein Alkohol mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Hydroxylgruppe an einem Ende. Es wird häufig als Lösungsmittel, Aromastoff und bei der Herstellung von Estern und Weichmachern verwendet.
| IUPAC-Name | Hexan-1-ol |
| Molekularformel | C6H14O |
| CAS-Nummer | 111-27-3 |
| Synonyme | Hexanol, Hexylalkohol, 1-Hexylalkohol, Capronsäurealkohol |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Eigenschaften von 1-Hexanol
Formel 1-Hexanol
Die Formel für Hexylalkohol lautet C6H14O. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, vierzehn Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Die Formel stellt die Anordnung und Zusammensetzung der Atome in einem Molekül dar.
1-Hexanol Molmasse
Die Molmasse von Hexylalkohol wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Bei Hexylalkohol beträgt die Molmasse etwa 102,18 Gramm pro Mol. Die Molmasse hilft dabei, zu bestimmen, wie viel einer Substanz in einer bestimmten Menge vorhanden ist.
Siedepunkt von 1-Hexanol
Hexylalkohol hat einen Siedepunkt von etwa 156,3 Grad Celsius (313,34 Grad Fahrenheit). Der Siedepunkt ist die Temperatur, bei der eine Flüssigkeit bei einem bestimmten Druck in den gasförmigen Zustand übergeht. Dies ist eine wichtige Funktion, die für verschiedene Anwendungen verwendet wird.
1-Hexanol-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Hexylalkohol liegt bei etwa -44 Grad Celsius (-47,2 Grad Fahrenheit). Sie gibt die Temperatur an, bei der ein fester Stoff in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist entscheidend für die physikalischen Eigenschaften und das Verhalten von Stoffen.
1-Hexanol-Dichte g/ml
Die Dichte von Hexylalkohol beträgt etwa 0,81 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte ist ein Maß für die Masse eines Stoffes pro Volumeneinheit. Sie gibt Aufschluss über die Kompaktheit bzw. Konzentration des Stoffes.
Molekulargewicht von 1-Hexanol
Das Molekulargewicht von Hexylalkohol beträgt etwa 102,18 Gramm pro Mol. Es stellt die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül dar. Das Molekulargewicht ist für verschiedene chemische Berechnungen und Reaktionen wichtig.
Struktur von 1-Hexanol
Die Struktur von Hexylalkohol besteht aus einer Kette mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Hydroxylgruppe (-OH) an einem Ende. Die Kohlenstoffatome bilden eine gerade Kette und die Hydroxylgruppe verleiht die funktionelle Alkoholgruppe. Diese Struktur beeinflusst seine physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Löslichkeit von 1-Hexanol
1-Hexanol ist teilweise wasserlöslich und bildet eine klare Lösung. Es weist eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether auf. Unter Löslichkeit versteht man die Fähigkeit einer Substanz, sich in einem bestimmten Lösungsmittel aufzulösen, und ist für verschiedene Anwendungen und Reaktionen von entscheidender Bedeutung.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,812 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Charakteristischer Geruch |
| Molmasse | 102,18 g/Mol |
| Dichte | 0,81 g/ml |
| Fusionspunkt | -44°C (-47,2°F) |
| Siedepunkt | 156,3 °C (313,34 °F) |
| Blitzpunkt | 65°C (149°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Teilweise löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether |
| Dampfdruck | 0,49 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,5 (Luft = 1) |
| pKa | 15.9 |
| pH-Wert | Neutral |
1-Hexanol Sicherheit und Gefahren
Hexylalkohol weist bestimmte Sicherheitsaspekte und Gefahren auf. Es ist brennbar und kann explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische bilden. Es ist darauf zu achten, dass in der Nähe befindliche Zündquellen vermieden werden. Das Einatmen der Dämpfe kann zu Reizungen der Atemwege führen, die zu Husten und Atembeschwerden führen können. Direkter Kontakt mit Hexylalkohol kann Haut und Augen reizen und Rötungen und Beschwerden verursachen. Es wird empfohlen, beim Umgang mit diesem Stoff geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. Im Falle einer versehentlichen Einnahme sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden. Um eine sichere Arbeitsumgebung zu gewährleisten, müssen geeignete Belüftungs- und Lagerungsmaßnahmen umgesetzt werden.
| Gefahrensymbole | Brennbar |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Zündquellen fernhalten. Einatmen sowie Haut- und Augenkontakt vermeiden. In gut belüfteten Bereichen verwenden. Ordnungsgemäße Lagerung und Handhabung erforderlich. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2282 |
| HS-Code | 2905.13.00 |
| Gefahrenklasse | 3 (Brennbare Flüssigkeit) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Kann Reizungen verursachen. |
Hinweis: Die bereitgestellten Informationen stellen einen allgemeinen Überblick dar und decken nicht alle Sicherheitsaspekte ab. Bei der Arbeit mit Hexylalkohol ist es wichtig, spezifische Sicherheitsdatenblätter zu konsultieren und die entsprechenden Sicherheitsprotokolle zu befolgen.
Methoden zur Synthese von 1-Hexanol
Verschiedene Methoden können Hexylalkohol synthetisieren.
Eine gängige Methode ist die 1-Hexen-Hydroformylierung, bei der 1-Hexen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, meist Rhodium oder Kobalt, umgesetzt wird. Dieser Prozess ergibt eine Mischung von Aldehyden und die anschließende Reduktion des Aldehydprodukts mit Wasserstoff erzeugt Hexylalkohol.
Bei dieser Methode reagieren wir 1-Hexen mit Wasser in Gegenwart eines Katalysators wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure , um Hexylalkohol herzustellen. Wir führen die Reaktion im Allgemeinen unter Rückflussbedingungen durch.
Um Hexylalkohol nach dieser Methode zu erhalten, führen wir eine Hydrierung am entsprechenden Ester oder der entsprechenden Carbonsäure durch. Das Verfahren beinhaltet die Reaktion des Esters oder der Carbonsäure mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Palladium oder Platin. Bei dieser Reaktion entsteht Hexylalkohol.
Bei dieser Methode erhalten wir Hexylalkohol durch Reduktion des entsprechenden Alkylhalogenids. Wir reagieren das Alkylhalogenid mit einem Reduktionsmittel wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid . Diese Reaktion führt zur Bildung von Hexylalkohol.
Insgesamt bieten diese Synthesemethoden unterschiedliche Wege zur Herstellung von Hexylalkohol und ermöglichen dessen Verfügbarkeit und Verwendung in verschiedenen industriellen Anwendungen.
Verwendung von 1-Hexanol
Hexylalkohol findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften ein breites Anwendungsspektrum. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von Hexylalkohol:
- Lösungsmittel: Verschiedene Branchen, darunter Beschichtungen, Farben und Tintenformulierungen, verwenden es als Lösungsmittel. Es löst polare und unpolare Substanzen und eignet sich daher zum Solubilisieren verschiedener Arten von Materialien.
- Aromastoff: Die Lebensmittel- und Getränkeindustrie verwendet Hexylalkohol als Aromastoff. Es verleiht Produkten wie Fruchtgetränken, Bonbons und Süßwaren eine fruchtige oder kräuterige Note.
- Chemisches Zwischenprodukt: Es spielt eine entscheidende Rolle als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Chemikalien. Es ist wichtig für die Synthese von Estern, Weichmachern, Tensiden und Duftstoffen und trägt zu einer Vielzahl von Verbraucher- und Industrieprodukten bei.
- Extraktionslösungsmittel: Hexylalkohol fungiert als Lösungsmittel zur selektiven Extraktion natürlicher Verbindungen aus Pflanzenmaterialien, wie etwa ätherische Öle und bioaktive Verbindungen.
- Netzmittel: Es wirkt als Netzmittel oder Spreitmittel und verbessert die Ausbreitung und den Kontakt von Flüssigkeiten auf festen Oberflächen. Diese Eigenschaft erweist sich bei landwirtschaftlichen Anwendungen sowie bei der Formulierung von Reinigungsprodukten und Oberflächenbeschichtungen als vorteilhaft.
- Pharmazeutika: Die Pharmaindustrie verwendet Hexylalkohol als Hilfsstoff in Arzneimittelformulierungen. Es hilft, pharmazeutische Wirkstoffe aufzulösen und abzugeben.
- Kraftstoffzusatz: Dieselmotoren verwenden ihn als Kraftstoffzusatz, um die Schmierfähigkeit zu verbessern und Emissionen zu reduzieren.
- Laborreagenz: Es wird als Reagenz in verschiedenen Laborexperimenten verwendet, einschließlich organischer Synthese und Chromatographie.
Die Vielseitigkeit von Hexylalkohol ermöglicht seinen Einsatz in verschiedenen industriellen Prozessen und macht ihn zu einer wertvollen Verbindung mit vielen Anwendungen.
Fragen:
F: Wie ist die Struktur von 1-Hexanol?
A: Die Struktur von Hexylalkohol besteht aus einer Kette mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Hydroxylgruppe (-OH) an einem Ende.
F: Ist 1-Hexanol wasserlöslich?
A: Hexylalkohol ist teilweise in Wasser löslich und bildet eine klare Lösung.
F: Ist 1-Hexanol polar?
A: Ja, Hexylalkohol ist aufgrund der Anwesenheit der Hydroxylgruppe (-OH), die dem Molekül Polarität verleiht, polar.
F: Wie würden Sie Hexylamin aus 1-Hexanol herstellen?
A: Um Hexylamin aus Hexylalkohol herzustellen, kann dieser einer reduktiven Aminierung unter Verwendung eines geeigneten Reduktionsmittels und Ammoniak unterzogen werden.
F: Welche der folgenden Synthesen ergibt 3-Methyl-1-hexanol?
A: Eine Synthese, die die Reaktion von 3-Methyl-1-penten mit Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator beinhaltet, würde 3-Methylhexylalkohol ergeben.
F: Wie hoch ist die theoretische Ausbeute an Hexanol aus diesem Experiment (Dichte von 1-Hexen 0,673 g/ml)?
A: Die theoretische Ausbeute an Hexanol kann anhand der Dichte von 1-Hexen und der Stöchiometrie der Reaktion berechnet werden. Die Dichte allein reicht nicht aus, um die theoretische Ausbeute zu bestimmen.
F: Ist 1-Hexanol der korrekte IUPAC-Name?
A: Ja, Hexylalkohol ist der korrekte IUPAC-Name für die Verbindung.
F: Ist 1-Hexanol gesättigt?
A: Ja, Hexylalkohol ist eine gesättigte Verbindung, da er nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kohlenwasserstoffkette enthält.