1-Heptanol ist ein Alkohol mit sieben Kohlenstoffatomen und einer Hydroxylgruppe an einem Ende. Es wird als Lösungsmittel, Parfümbestandteil und bei der Synthese von Chemikalien verwendet.
| IUPAC-Name | Heptan-1-ol |
| Molekularformel | C7H16O |
| CAS-Nummer | 111-70-6 |
| Synonyme | Heptylalkohol, n-Heptanol, Eptylcarbinol |
| InChI | InChI=1S/C7H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h8H,2-7H2 |
Eigenschaften von 1-Heptanol
Formel 1-Heptanol
Die Formel für 1-Heptanol lautet C7H16O. Es besteht aus sieben Kohlenstoffatomen, sechzehn Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Die Summenformel gibt die genaue Anzahl und Art der in einem Molekül vorhandenen Atome an.
1-Heptanol Molmasse
Die Molmasse von Heptylalkohol ist die Summe der Atommassen seiner Bestandteile. Die Molmasse von Heptylalkohol beträgt etwa 116,23 Gramm pro Mol. Sie wird durch Addition der Atommassen der Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome im Molekül berechnet.
Siedepunkt von 1-Heptanol
Heptylalkohol hat einen Siedepunkt von etwa 176 Grad Celsius (349 Grad Fahrenheit). Der Siedepunkt ist die Temperatur, bei der ein Stoff von seiner flüssigen Phase in seine gasförmige Phase übergeht. Der höhere Siedepunkt von Heptylalkohol weist darauf hin, dass erhebliche Wärmeenergie erforderlich ist, um ihn in den gasförmigen Zustand umzuwandeln.
1-Heptanol-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Heptylalkohol liegt bei etwa -45 Grad Celsius (-49 Grad Fahrenheit). Der Schmelzpunkt ist die Temperatur, bei der ein Stoff von der festen Phase in die flüssige Phase übergeht. Der relativ niedrige Schmelzpunkt von Heptylalkohol weist darauf hin, dass er bei relativ niedriger Temperatur in einen flüssigen Zustand übergehen kann.
1-Heptanol-Dichte g/ml
Heptylalkohol hat eine Dichte von etwa 0,82 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte ist das Maß für die Massemenge, die in einem bestimmten Volumen enthalten ist. Die Dichte von Heptylalkohol zeigt an, dass er weniger dicht als Wasser ist, da die Dichte von Wasser 1 g/ml beträgt.
Molekulargewicht von 1-Heptanol
Das Molekulargewicht von Heptylalkohol beträgt etwa 116,23 Gramm pro Mol. Sie wird durch Addition der Atommassen der Bestandteile des Moleküls berechnet. Das Molekulargewicht liefert wertvolle Informationen über die Masse eines Moleküls.
Struktur von 1-Heptanol
Die Struktur von Heptylalkohol besteht aus einer geraden Kette von sieben Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxylgruppe (-OH) an einem Ende. Die Kohlenstoffatome sind in einer durchgehenden Linie miteinander verbunden, wobei die Wasserstoffatome an den verbleibenden Bindungspositionen befestigt sind.
Löslichkeit von 1-Heptanol
Heptylalkohol ist in Wasser mäßig löslich. Aufgrund seiner hydrophoben Natur ist es nur begrenzt wasserlöslich. In organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether ist es jedoch besser löslich. Die Löslichkeit von Heptylalkohol hängt von seinen Wechselwirkungen mit den Lösungsmittelmolekülen ab.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,82 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Angenehm |
| Molmasse | 116,23 g/Mol |
| Dichte | 0,82 g/ml |
| Fusionspunkt | -45°C (-49°F) |
| Siedepunkt | 176°C (349°F) |
| Blitzpunkt | 85°C (185°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Mäßig löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether |
| Dampfdruck | 0,83 kPa bei 25 °C |
| Wasserdampfdichte | 4,01 (Luft = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH-Wert | Neutral |
1-Heptanol Sicherheit und Gefahren
Heptylalkohol birgt einige Sicherheitsrisiken und beim Umgang ist Vorsicht geboten. Es ist brennbar und kann sich entzünden, wenn es einer offenen Flamme oder einer Wärmequelle ausgesetzt wird. Heptylalkoholdämpfe können mit Luft auch explosionsfähige Gemische bilden. Dies kann bei Kontakt zu Haut- und Augenreizungen führen. Das Verschlucken oder Einatmen hoher Konzentrationen kann schädlich sein und Übelkeit, Kopfschmerzen und Atembeschwerden verursachen. Bei der Verwendung von Heptylalkohol sollte für ausreichende Belüftung gesorgt und persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. Es ist wichtig, ordnungsgemäße Lagerungs-, Handhabungs- und Entsorgungsverfahren einzuhalten, um die mit dieser Chemikalie verbundenen Risiken zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Entzündlich (F), Gesundheitsschädlich (Xn) |
| Sicherheitsbeschreibung | Von offenen Flammen und Wärmequellen fernhalten. In gut belüfteten Bereichen verwenden. Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 3082 (Klasse 9) |
| HS-Code | 2905.16.0000 |
| Gefahrenklasse | Klasse 3 – Brennbare Flüssigkeiten |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Gesundheitsschädlich beim Verschlucken oder Einatmen. Kann Reizungen verursachen. |
Methoden zur Synthese von 1-Heptanol
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Heptylalkohol.
Ein gängiger Ansatz ist die Hydroformylierung von 1-Hepten. Bei diesem Verfahren reagiert 1-Hepten mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Rhodium- oder Kobaltkatalysators und erzeugt ein Aldehydgemisch. Durch die anschließende Reduktion der Aldehyde mit Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator werden diese in die entsprechenden Alkohole, einschließlich Heptylalkohol, umgewandelt.
Eine andere Methode beinhaltet die Reduktion von Heptanal, das durch Oxidation von Hepten gewonnen werden kann. Wasserstoffgas und Katalysatoren wie Palladium auf Kohlenstoff oder Raney-Nickel erleichtern den Reduktionsprozess für die Synthese von Heptylalkohol.
Die Hydrolyse von Heptylchlorid oder Heptylbromid ist eine weitere Methode zur Herstellung von Heptylalkohol. Bei diesem Prozess reagiert die Halogenidverbindung mit Wasser, was zur Bildung von Alkohol führt.
Die Grignard-Reaktion bietet einen weiteren Weg zur Synthese von Heptylalkohol. Bei dieser Methode wird Magnesium mit 1-Bromhexan zu einem Grignard-Reagenz umgesetzt und anschließend mit Formaldehyd zu Heptylalkohol umgesetzt.
Es ist zu beachten, dass diese Synthesemethoden möglicherweise bestimmte Reaktionsbedingungen, Katalysatoren und Reinigungsschritte erfordern, um reinen Heptylalkohol zu erhalten. Die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie der Verfügbarkeit der Rohstoffe, der gewünschten Ausbeute und dem für das Endprodukt erforderlichen Reinheitsgrad ab.
Verwendung von 1-Heptanol
Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften findet Heptylalkohol in verschiedenen Anwendungen Verwendung. Hier sind einige seiner Verwendungsmöglichkeiten:
- Lösungsmittel: Branchen wie Farben, Beschichtungen und Druckfarben verwenden Heptylalkohol als Lösungsmittel, um verschiedene Substanzen effektiv aufzulösen und zu dispergieren.
- Parfümbestandteil: Die Formulierung von Parfümen und Duftstoffen enthält Heptylalkohol als Zutat, der das gesamte Geruchserlebnis verbessert und einen angenehmen Duft verleiht.
- Chemische Synthese: Verschiedene Chemikalien und Verbindungen, darunter Ester, Weichmacher und pharmazeutische Zwischenprodukte, werden aufgrund seiner Reaktivität und Eignung für funktionelle Gruppen mit Heptylalkohol synthetisiert.
- Extraktionsmittel: Heptylalkohol findet aufgrund seiner Löslichkeitseigenschaften Anwendung als Extraktionsmittel bei der Trennung und Reinigung organischer Verbindungen aus natürlichen Quellen, wie etwa ätherischen Ölen und Pflanzenextrakten.
- Tensid: Heptylalkohol erleichtert die Stabilisierung von Emulsionen und die Bildung von Mizellen, wodurch er als Tensid bei der Polymerisation von Emulsionen und der Formulierung von Körperpflegeprodukten fungieren kann.
- Industrielle Reinigung: Die Lösungsmitteleigenschaften von Heptylalkohol ermöglichen den Einsatz in industriellen Reinigungsanwendungen, einschließlich der Entfettung und Entfernung von Ölen, Wachsen und Harzen von verschiedenen Oberflächen und Geräten.
- Laborreagenz: Chemische Reaktionen, Extraktionen und andere experimentelle Laborverfahren können Heptylalkohol als aktives Reagenz verwenden.
- Kraftstoffzusatz: Als Kraftstoffzusatz verbessert Heptylalkohol die Verbrennungseffizienz von Benzin und reduziert die Emissionen.
Diese Anwendungen unterstreichen die Vielseitigkeit und Nützlichkeit von Heptylalkohol in verschiedenen Branchen und in der wissenschaftlichen Forschung und belegen seine Bedeutung als wertvolle chemische Verbindung.
Fragen:
F: Was ist in Wasser weniger löslich, 1-Pentanol oder 1-Heptanol? Erklären.
A: Heptylalkohol ist aufgrund seiner längeren Kohlenstoffkette in Wasser weniger löslich als 1-Pentanol, was seine Hydrophobie erhöht und seine Affinität zu Wasser verringert.
F: Ist 1-Heptanol in Heptan löslich?
A: Ja, Heptylalkohol ist aufgrund seiner ähnlichen Molekülstrukturen und des Vorhandenseins ähnlicher intermolekularer Kräfte in Heptan löslich.
F: Welche der folgenden Verbindungen könnten Sie zur Herstellung von 1-Heptanol verwenden?
A: Heptylalkohol kann aus Heptylchlorid oder Heptylbromid durch Hydrolysereaktionen hergestellt werden.
F: Ist 1-Heptanol in Hexan löslich?
A: Ja, Heptylalkohol ist aufgrund seiner ähnlichen Molekülstrukturen und des Vorhandenseins ähnlicher intermolekularer Kräfte in Hexan löslich.
F: Welche Produkte würden durch die Dehydratisierung von 2-Heptanol und 2-Methyl-1-cyclohexanol erhalten?
A: Die Dehydratisierung von 2-Heptanol würde zur Bildung von Hepten führen, während die Dehydratisierung von 2-Methyl-1-cyclohexanol zur Bildung von Cyclohexen führen würde.
F: Was ist die Quelle der stärksten intermolekularen Anziehungskraft in einer Probe von 1-Heptanol?
A: Die Hydroxylgruppe (OH) von Heptylalkohol ist die Quelle der stärksten intermolekularen Anziehungskräfte und bildet Wasserstoffbrückenbindungen mit benachbarten Molekülen.
F: Wie trennt man Heptan und Heptanol?
A: Heptan und Heptanol können mithilfe von Techniken wie Destillation oder fraktionierter Destillation getrennt werden, wobei ihre unterschiedlichen Siedepunkte ausgenutzt werden.
F: Welche Produkte entstehen, wenn Heptanol dehydriert?
A: Bei der Dehydratisierung von Heptanol entstehen als Produkte Hepten und Wasser.