La cyclohexanone est un liquide incolore utilisé comme solvant et dans la production de nylon et d’autres produits chimiques. Il a une odeur cétonique distincte.
| Nom UICPA | Cyclohexanone |
| Formule moléculaire | C6H10O |
| Numero CAS | 108-94-1 |
| Synonymes | Anone, cétone pimélique, cétohexaméthylène, cyclohexylcétone |
| InChI | InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 |
Propriétés de la cyclohexanone
Formule Cyclohexanone
La formule de la cyclohexylcétone est C6H10O. Il se compose de six atomes de carbone, dix atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. Cette formule chimique représente la composition de la cyclohexylcétone au niveau atomique.
Cyclohexanone Masse molaire
La masse molaire de la cyclohexylcétone est calculée en additionnant les masses atomiques de ses éléments constitutifs. C’est environ 98,15 grammes par mole. La masse molaire fournit des informations précieuses sur la quantité de substance présente dans un échantillon donné.
Point d’ébullition du cyclohexanone
La cyclohexylcétone a un point d’ébullition d’environ 155 degrés Celsius. Cela indique la température à laquelle la cyclohexylcétone liquide passe à son état gazeux. Le point d’ébullition est une propriété essentielle dans divers processus et applications industriels.
Cyclohexanone Point de fusion
Le point de fusion de la cyclohexylcétone est d’environ -30 degrés Celsius. Il représente la température à laquelle la forme solide de la cyclohexylcétone passe à l’état liquide. Le point de fusion est crucial pour déterminer le comportement physique de la substance.
Densité de cyclohexanone g/mL
La densité de la cyclohexylcétone est d’environ 0,947 gramme par millilitre. La densité est une mesure de la masse par unité de volume d’une substance. Il fournit des informations sur la compacité avec laquelle les molécules sont regroupées dans un volume donné.
Cyclohexanone Poids moléculaire
Le poids moléculaire de la cyclohexylcétone est d’environ 98,15 grammes par mole. Il représente la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule de cyclohexylcétone. Le poids moléculaire est important pour divers calculs et réactions impliquant la substance.
Structure de la cyclohexanone
La cyclohexylcétone a une structure cyclique constituée d’un cycle carboné à six chaînons auquel est attaché un atome d’oxygène. Cette structure est également connue sous le nom de groupe fonctionnel cétone. Il joue un rôle essentiel dans la détermination des propriétés chimiques et physiques de la cyclohexylcétone.
Solubilité du cyclohexanone
La cyclohexylcétone est soluble dans une large gamme de solvants organiques, tels que l’éthanol, l’éther et le chloroforme. Cependant, sa solubilité dans l’eau est limitée. La solubilité est un facteur crucial pour déterminer l’applicabilité de la cyclohexylcétone dans différents processus et formulations chimiques.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,947 g/mL |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Odeur distincte de cétone |
| Masse molaire | 98,15 g/mole |
| Densité | 0,947 g/mL |
| Point de fusion | -30 °C |
| Point d’ébullition | 155 °C |
| Point d’éclair | 46 °C |
| Solubilité dans l’eau | 68 g/L à 25 °C |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le chloroforme |
| La pression de vapeur | 11 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 3,35 (Air = 1) |
| pKa | 19h15 (à 25 °C) |
| pH | Neutre (7) |
Sécurité et dangers de la cyclohexanone
La cyclohexylcétone présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. C’est un liquide inflammable avec un point d’éclair de 46 °C, nécessitant des précautions lors de sa manipulation ou de son stockage. Il peut provoquer une irritation des yeux et de la peau au contact, un équipement de protection individuelle approprié est donc recommandé. L’inhalation de ses vapeurs peut entraîner une gêne respiratoire. De plus, la cyclohexylcétone ne doit pas être ingérée car elle pourrait avoir des effets nocifs. Il est essentiel de travailler avec la cyclohexylcétone dans des zones bien ventilées et d’éviter une exposition prolongée. Des procédures appropriées de stockage, de manipulation et d’élimination doivent être suivies pour garantir la sécurité des personnes et de l’environnement.
| Symboles de danger | Inflammable, Irritant |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart des flammes nues et des sources de chaleur. Eviter le contact avec les yeux et la peau. Utiliser dans des zones bien ventilées. Manipuler avec un équipement de protection approprié. Conserver et éliminer correctement. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1915 |
| Code SH | 29142200 |
| Classe de danger | 3 (Liquide inflammable) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | La cyclohexanone est nocive en cas d’ingestion et peut provoquer une irritation de la peau et des yeux. L’inhalation de vapeurs peut provoquer une gêne respiratoire. Des précautions appropriées doivent être prises pour minimiser l’exposition. |
Méthodes de synthèse de la cyclohexanone
Diverses méthodes synthétisent la cyclohexylcétone, notamment l’oxydation du cyclohexane . Ce procédé consiste à faire réagir le cyclohexane avec l’oxygène en présence d’un catalyseur, tel que le platine ou le palladium, à des températures élevées. La réaction d’oxydation convertit le cyclohexane en cyclohexanol , qui subit ensuite une oxydation pour former de la cyclohexylcétone à l’aide d’un agent oxydant puissant comme le permanganate de potassium .
Une autre méthode implique l’hydrogénation du phénol . Ce processus consiste à soumettre le phénol à une hydrogénation dans des conditions de pression et de température élevées, en utilisant un catalyseur métallique tel que le nickel ou le palladium. Le processus d’hydrogénation transforme le phénol en cyclohexylcétone.
De plus, la cyclohexylcétone peut être obtenue par oxydation du cyclohexanol . L’oxydation du cyclohexanol implique l’utilisation d’un agent oxydant doux tel que l’hypochlorite de sodium ou l’acide chromique pour oxyder le cyclohexanol et générer de la cyclohexylcétone.
De plus, il existe des méthodes qui impliquent l’utilisation de réactifs plus spécialisés. Par exemple, l’oxydation du cyclohexène avec de l’air ou de l’oxygène en présence d’un catalyseur peut donner de la cyclohexylcétone. Alternativement, la réaction de l’acide adipique avec le peroxyde d’hydrogène en présence d’un catalyseur peut également produire de la cyclohexylcétone.
Ces différentes méthodes de synthèse offrent différentes voies de production de cyclohexylcétone, permettant une flexibilité dans les applications industrielles et à des fins de recherche. Le choix de la méthode dépend de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, les conditions de réaction et la pureté souhaitée du produit final.
Utilisations de la cyclohexanone
La cyclohexylcétone trouve de nombreuses applications dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations courantes de la cyclohexylcétone :
- Solvant : la cyclohexylcétone sert de solvant pour un large éventail de substances, notamment les résines, les cires, les huiles et les éthers de cellulose. Il est particulièrement utile dans la production de revêtements, d’adhésifs et de colorants.
- Production de nylon : la cyclohexylcétone est un intermédiaire clé dans la production de nylon-6. Il subit une réaction avec l’acide adipique pour former de l’ester adipique, qui est ensuite polymérisé pour créer des fibres et des plastiques de nylon-6.
- Décapant pour peinture et vernis : En raison de ses fortes propriétés solvantes, la cyclohexylcétone est utilisée dans les décapants pour peinture et vernis. Il dissout et élimine efficacement divers types de revêtements.
- Fabrication pharmaceutique : la cyclohexylcétone sert de matière première dans la synthèse de plusieurs produits pharmaceutiques et intermédiaires médicamenteux. Il joue un rôle crucial dans la production de médicaments contre la douleur, d’antibiotiques et d’autres agents thérapeutiques.
- Industrie du caoutchouc : La cyclohexylcétone est utilisée dans l’industrie du caoutchouc comme auxiliaire technologique et accélérateur. Il améliore les propriétés d’élasticité, de durabilité et de résistance des composés de caoutchouc.
- Réactif chimique : Il agit comme réactif dans diverses réactions de synthèse organique, notamment la production de cyclohexanol, de cyclohexène et d’acide adipique. Il est également utilisé dans la préparation d’autres composés organiques.
- Industrie des parfums et des arômes : la cyclohexylcétone est utilisée dans la création de parfums et d’arômes en raison de son odeur caractéristique de cétone. Il confère un parfum et un goût agréables à une variété de produits de consommation.
Les diverses applications de la cyclohexylcétone en font un produit chimique important dans de nombreuses industries, contribuant à la production de divers biens de consommation, matériaux et produits pharmaceutiques.
Des questions:
Q : La cyclohexanone est-elle inflammable ?
R : Oui, la cyclohexylcétone est inflammable.
Q : À quoi sert la cyclohexanone ?
R : La cyclohexylcétone est utilisée comme solvant, dans la production de nylon, comme décapant pour peinture, dans la fabrication pharmaceutique et dans l’industrie du caoutchouc, entre autres applications.
Q : Quelle quantité de cyclohexanone dois-je obtenir du cyclohexanol ?
R : La conversion du cyclohexanol en cyclohexylcétone est généralement complète, ce qui donne un rendement théorique de près de 100 %.
Q : Comment la cyclohexanone est-elle fabriquée ?
R : La cyclohexylcétone peut être produite par diverses méthodes, telles que l’oxydation du cyclohexane, l’hydrogénation du phénol ou l’oxydation du cyclohexanol.
Q : La cyclohexanone est-elle un électrolyte ?
R : Non, la cyclohexylcétone n’est pas un électrolyte car elle ne se dissocie pas en ions en solution.
Q : En commençant par la cyclohexanone, comment pourriez-vous préparer la dicétone ci-dessous ?
R : La dicétone peut être préparée en traitant la cyclohexylcétone avec un agent oxydant approprié, tel que l’acide chromique ou le permanganate de potassium.
Q : La cyclohexanone est-elle soluble dans l’eau ?
R : La cyclohexylcétone a une solubilité limitée dans l’eau, mais elle est soluble dans divers solvants organiques.
Q : Lors de la synthèse de l’acide adipique à partir de la cyclohexanone, à quoi sert le test ponctuel ?
UN: Le test ponctuel détecte la présence de cyclohexylcétone dans la synthèse de l’acide adipique en observant un changement de couleur caractéristique.
Q : Comment calculer le rendement théorique de synthèse de la cyclohexanone ?
R : Le rendement théorique de la cyclohexylcétone peut être calculé sur la base de la stœchiométrie de la réaction et de la quantité de réactif limitant utilisée.
Q : La cyclohexanone est-elle soluble dans l’eau ?
R : La cyclohexylcétone a une solubilité limitée dans l’eau.