环戊二烯（C5H6）是一种具有五个碳原子和一个双键的环状化合物。它通常用于有机合成，并作为各种化学反应的组成部分。
| 国际纯粹和应用化学联合会名称 | 环戊二烯 |
| 分子式 | C₅H₆ |
| CAS 号 | 542-92-7 |
| 同义词 | 环戊-1,3-二烯； 1,3-环戊二烯； 1,3-环戊二烯二聚体；双环戊二烯；持续专业发展 |
| 乙酰胆碱 | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
环戊二烯的性质
环戊二烯化学式
环戊二烯的化学式为C₅H₆。它由五个碳原子和六个氢原子组成。该公式代表了化合物的元素组成，可以深入了解其分子结构和性质。
环戊二烯 摩尔质量
1,3-环戊二烯的摩尔质量约为 66.10 g/mol。摩尔质量是一摩尔物质的质量，通过将式中所有原子的原子质量相加计算得出。就环戊-1,3-二烯而言，摩尔质量源自碳和氢的原子质量。
环戊二烯的沸点
1,3-环戊二烯的沸点约为 41.5°C。沸点是物质在标准大气压下从液相转变为气相的温度。 1,3-环戊二烯的沸点相对较低，使其具有挥发性且易于蒸发。
环戊二烯熔点
1,3-环戊二烯由于在较低温度下容易聚合，因此没有明确的熔点。然而，它可以在非常低的温度下以冷冻或固态存在。杂质或二聚化的存在会影响观察到的熔化行为。
环戊二烯密度 g/mL
1,3-环戊二烯的密度约为 0.77 g/mL。密度是单位体积质量的度量，表示物质中分子堆积的紧密程度。 1,3-环戊二烯的密度相对较低，表明它的密度小于水，可以漂浮在其表面。
环戊二烯分子量
1,3-环戊二烯的分子量约为 66.10 g/mol。它是通过将分子中所有原子的原子量相加来计算的。分子量提供了有关化合物质量的重要信息，并用于化学中的各种计算和转换。
环戊二烯的结构
1,3-环戊二烯具有由单双键交替的五元碳环组成的环结构。由于其芳香特征，该分子采用平面构象，并在环系中表现出电子离域。这种独特的结构有助于提高 1,3-环戊二烯的反应活性和性能。
环戊二烯的溶解度
1,3-环戊二烯难溶于水，但易溶于苯、乙醚等多种有机溶剂。其溶解度特性受溶剂的极性以及溶质分子与溶剂分子相互作用的能力的影响。 1,3-环戊二烯的溶解度行为在涉及有机合成和化学反应的各种应用中非常重要。
| 外貌 | 无色 |
| 比重 | 0.77 |
| 颜色 | 不适用 |
| 闻 | 英亩 |
| 摩尔质量 | 66.10 克/摩尔 |
| 密度 | 0.77克/毫升 |
| 融合点 | 不适用 |
| 沸点 | 41.5℃ |
| 闪点 | -12℃ |
| 水中溶解度 | 不溶性 |
| 溶解度 | 溶于有机溶剂（苯、乙醚） |
| 蒸汽压力 | 25°C 时为 110 毫米汞柱 |
| 蒸气密度 | 2.3（空气=1） |
| 酸度 | 不适用 |
| 酸碱度 | 中性的 |
环戊二烯的安全性和危险性
1,3-环戊二烯存在一些必须考虑的安全风险。它高度易燃，能与空气形成爆炸性混合物。该化合物的闪点较低，为 -12°C，会增加火灾风险。如果吞咽、吸入或通过皮肤吸收也是有害的，可能会刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。环戊二烯可以发生聚合，从而释放热量和压力。务必谨慎处理这种化学品，并采取适当的防护措施，例如戴手套、护目镜和呼吸防护装置。应遵循适当的储存、处理和处置程序，以尽量减少风险。
| 危险符号 | 易燃 |
| 安全说明 | 远离热源、火花和明火。在通风良好的地方使用。戴上手套和防护眼镜。避免吸入或接触皮肤。 |
| 联合国识别号 | 联合国2044 |
| 海关编码 | 29021900 |
| 危险等级 | 3（易燃液体） |
| 包装组别 | 二 |
| 毒性 | 吞咽、吸入或通过皮肤吸收有害。可能会引起刺激。处理时应采取适当的预防措施。 |
环戊二烯的合成方法
有多种方法可以合成环戊-1,3-二烯。
合成环戊-1,3-二烯的常见方法涉及丁二烯的二聚。在该方法中，镍或钴等过渡金属络合物催化两个丁二烯分子之间的[4+2]环加成反应，从而形成环戊-1,3-二烯。
将环戊酮（一种环酮）在酸性催化剂存在下置于高温下，使其发生热分解反应，从而形成环戊-1,3-二烯。该反应产生环戊-1,3-二烯作为产物之一。
另一种合成1,3-环戊二烯的方法是环戊烯（一种不饱和烃）的脱氢。该过程涉及使用铂或钯等催化剂来促进从环戊烯中除去两个氢原子，从而形成环戊-1,3-二烯。
通过将二聚化合物二环戊二烯暴露于高温，会发生逆狄尔斯-阿尔德反应，从而合成环戊-1,3-二烯。该热过程引发逆[4+2]环加成反应，从而产生环戊-1,3-二烯。
这些合成方法提供了获得环戊-1,3-二烯的不同途径，使研究人员和化学家能够根据其具体需求和可用资源选择最合适的方法。
环戊二烯的用途
1,3-环戊二烯由于其多功能特性而在各个领域得到应用。以下是 1,3-环戊二烯的一些常见用途：
- 1,3-环戊二烯具有多种性质，在各个领域发挥着至关重要的作用。它是有机合成中有价值的组成部分，可以生产许多化合物，包括药物、聚合物和特种化学品。
- Diels-Alder 反应广泛使用环戊-1,3-二烯，因为它充当二烯组分并促进有机化学中复杂环结构的构建。该反应允许形成稠环系统。
- 在聚合物生产中，1,3-环戊二烯作为单体，有助于合成橡胶和弹性体的制造。它在开发具有所需机械性能的材料方面发挥着至关重要的作用。
- 1,3-环戊二烯因其反应活性和进行交联反应的能力而在粘合剂和涂料配方中得到应用。它提高了这些产品的附着力和耐用性，使其适合各种应用。
- 燃料添加剂，如甲基环戊二烯三羰基锰 (MMT)，使用环戊-1,3-二烯衍生物来提高汽油的燃烧效率并减少发动机爆震。
- 1,3-环戊二烯由于其环状结构而表现出芳香特征，因此在芳香性研究中发挥着重要作用。研究人员使用它作为模型化合物来理解和研究香气系统。
问题：
问：什么是环戊二烯二聚？
答：1,3-环戊二烯可以进行二聚，其中两个环戊二烯分子结合形成称为二环戊二烯的二聚体。
问：环戊二烯是芳香族吗？
答：是的，由于其平面结构和交替单双键的共轭体系的存在，1,3-环戊二烯被认为是芳香族的。
问：为什么 1,3-环戊二烯 (pKa = 16) 的酸比环戊烷 (pKa = 44) 强得多？
答：1,3-环戊二烯比环戊烷酸性更强，因为它具有π电子共轭体系，可以稳定去质子化时产生的负电荷，从而促进氢离子的损失。
问：下列哪种物质与 1,3-环戊二烯反应最快？
答：由于环戊二烯的亲核性质，具有亲电双键的化合物，例如马来酸酐或醛，会与 1,3-环戊二烯反应更快。
问：环戊二烯为什么会裂解？
答：环戊二烯可能会发生裂解，这是一种热分解过程，由于其固有的反应性和发生重排的倾向，通常会导致形成较小的碎片或聚合。
问：环戊二烯的pKa？
答：1,3-环戊二烯的 pKa 约为 16。
问：环戊二烯单体？
答：1,3-环戊二烯主要以单体形式存在，但在一定条件下可以二聚形成二环戊二烯。
问：环戊二烯与顺丁烯二酸酐反应吗？
答：1,3-环戊二烯与马来酸酐发生狄尔斯-阿尔德反应，形成环戊二烯-马来酸酐加合物，这是生产各种化合物的常见合成路线。