三甲胺(TMA)是一种具有强烈鱼腥味的化合物。它存在于鱼、腐烂的鱼制品和人类汗液中。这会导致口臭和体臭。
国际纯粹和应用化学联合会名称 | N,N-二甲基甲胺 |
分子式 | C3H9N |
CAS 号 | 75-50-3 |
同义词 | TMA、二甲胺、甲基二甲胺、N,N-二甲胺、叔甲胺、叔甲胺 |
乙酰胆碱 | InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 |
三甲胺性质
三甲胺分子式
三甲胺的化学式为C3H9N,表示分子中含有3个碳原子、9个氢原子和1个氮原子。该公式可用于计算三甲胺的分子量和其他性质。
三甲胺 摩尔质量
TMA 的摩尔质量为 59.11 g/mol。该值是通过将分子中存在的所有原子的原子质量相加来计算的。摩尔质量是化学计算中使用的重要参数,特别是用于确定物质的化学计量和摩尔数。
三甲胺的沸点
TMA 的沸点为 -6.9°C 或 19.6°F。这是一个相对较低的沸点,这意味着该化合物具有挥发性并且很容易蒸发。 TMA 可以通过施加压力来液化,并且通常以气体形式用于各种应用。
三甲胺熔点
TMA 的熔点为 -117.3°C 或 -179.1°F。这是一个非常低的熔点,这意味着该化合物在室温下通常呈液态或气态。它可以通过冷却至低于其熔点的温度来固化。
三甲胺密度 g/mL
室温下 TMA 的密度为 0.692 g/mL。该值用于确定每单位体积的 TMA 质量。与其他液体相比,该化合物的密度相对较低,使其密度低于水。
三甲胺分子量
TMA的分子量为59.11克/摩尔。该值是分子中所有原子的原子量之和。分子量用于计算特定化学反应或过程所需的物质的量。
三甲胺的结构
TMA具有金字塔形分子几何形状,氮原子周围呈三棱锥形状。该分子有一个与三个甲基相连的中心氮原子。氮原子有一对非键合电子,这使得分子具有特有的气味。
三甲胺的溶解度
TMA可溶于水和有机溶剂,包括乙醇、乙醚和丙酮。 25°C 时 TMA 在水中的溶解度为 1.8 g/100 mL。由于其极性,该化合物在极性溶剂中高度溶解,使其可用于各种工业应用。
外貌 | 无色气体,有强烈鱼腥味 |
比重 | 25°C 时为 0.692 |
颜色 | 无色 |
闻 | 强烈的鱼腥味 |
摩尔质量 | 59.11 克/摩尔 |
密度 | 25°C 时为 0.692 克/毫升 |
融合点 | -117.3°C 或 -179.1°F |
沸点 | -6.9°C 或 19.6°F |
闪点 | -20℃ |
水中溶解度 | 易溶 |
溶解度 | 溶于有机溶剂 |
蒸汽压力 | 20°C 时为 542 毫米汞柱 |
蒸气密度 | 2.1 25°C |
酸度 | 9.79 |
酸碱度 | 碱性 |
三甲胺的安全性和危险性
TMA 存在多种安全风险,主要是由于其高度易燃性和强烈的鱼腥味。它被包括美国环境保护署 (EPA) 在内的多个监管机构归类为有害物质。接触 TMA 会导致皮肤和眼睛刺激、呼吸系统问题和恶心。大量摄入或吸入时也有毒。处理 TMA 时应采取适当的预防措施,包括穿戴适当的防护设备并确保足够的通风。如果接触,应立即就医。
危险符号 | 易燃、腐蚀性 |
安全说明 | 远离热源、火花和明火。避免吸入气体。仅可在通风良好的情况下使用。穿戴适当的防护装备。 |
联合国识别号 | 联合国1083 |
海关编码 | 29211900 |
危险等级 | 2.1 – 易燃气体 |
包装组别 | 前列腺素I |
毒性 | 大量吞咽或吸入会中毒。引起皮肤和眼睛刺激、呼吸问题和恶心。 |
三甲胺的合成方法
合成TMA的方法有多种,但最常见的是甲醛与氯化铵在氢氧化钙存在下反应。我们将这个过程称为埃施韦勒-克拉克反应。
另一种方法涉及二甲胺与甲醛反应,然后在催化剂存在下氢化。我们将此方法称为 Leuckart-Wallach 反应。
当氨与硼酸三甲酯反应期间存在氢氧化钠或氢氧化钾时,弗兰克兰反应会产生 TMA。
碘甲烷与氨反应,然后用锌粉还原即可生产TMA。化学家将这种方法称为霍夫曼降解法。
其他不太常见的合成 TMA 的方法包括亚磷酸三甲酯与氨反应、TMA 氧化物与酸反应以及三甲基铝与氨反应。
总体而言,TMA 的合成需要仔细处理反应性和潜在危险化学品,以及有机化学方面的专业知识。
三甲胺的用途
TMA 因其独特的化学性质(包括强烈而独特的气味)而在各个行业具有多种用途。以下是 TMA 的一些最常见用途:
- 农药制造:用于生产多种农药,包括毒死蜱和二嗪磷。
- 有机合成:有机化学家广泛使用TMA来合成季铵盐,季铵盐因其优异的性能而在各个行业中得到广泛应用。
- 气体处理:用于去除天然气和石油产品中的酸性气体,例如二氧化碳和硫化氢。
- 医药工业:用于生产各种医药产品,包括抗糖尿病药二甲双胍和局麻药普鲁卡因。
- 食品工业:TMA 会导致某些海鲜中出现鱼腥味,并作为调味剂为某些食品添加风味。
- 实验室研究:也用于实验室研究,主要用于蛋白质结构的研究。
问题:
问:三甲胺碱共轭酸(CH3)3N的化学式是什么?
答:TMA的共轭酸的化学式是(CH3)3NH+。
问:0.050 M 三甲胺水溶液的 pH 值为 11.24。这个基数的KB是多少?
答:TMA 的 Kb 可以使用其溶液的 pH 值来计算,即 11.24。 KB 值为 1.8 x 10^-5。
问:水中三甲胺的初始浓度是多少?
答:TMA 在水中的初始浓度取决于所使用的具体溶液。如果没有额外的信息,就不可能确定初始浓度。
问:三甲胺是强碱吗?
答:TMA 是弱碱,因为它在水溶液中仅部分解离。
问:三甲胺是极性的吗?
答:是的,TMA 是一种极性分子,因为存在带有一对孤电子的氮原子和三个甲基。
问:三甲胺是酸还是碱?
答:TMA 是一种碱,因为它接受酸中的质子以形成其共轭酸。
问:三甲胺会导致碳钢应力腐蚀开裂吗?
答:是的,TMA 在某些条件下会导致碳钢产生应力腐蚀开裂。
问:三甲胺在 HPLC 中有何用途?
答:TMA 在 HPLC 中用作流动相添加剂,以改善峰形和碱性化合物的分离。
问:三甲胺和吡啶哪个碱更强?
答:吡啶是比 TMA 更强的碱,因为氮原子是芳香环的一部分,可以稳定所得共轭酸。