苯乙酮或甲基苯基酮是一种芳香族有机化合物,化学式为C8H8O。它用于生产香料和树脂,并用作药物的溶剂和中间体。
国际纯粹和应用化学联合会名称 | 1-苯乙酮 |
分子式 | C8H8O |
CAS 号 | 98-86-2 |
同义词 | 甲基苯基酮、苯基甲基酮、AP、乙酰苯、苯甲酰甲基、乙基苯基酮、Hypnon |
乙酰胆碱 | InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 |
苯乙酮的结构
苯乙酮的结构由通过单键连接到羰基的苯基组成。羰基由与氧原子双键连接的碳原子组成。苯基是连接有五个氢原子的碳原子六元环,第六个位置被羰基碳原子占据。这种结构赋予苯乙酮其特有的性质,使其能够作为合成多种化学品的通用原料。
苯乙酮熔点
苯乙酮的熔点为-15.7°C。熔点是在恒定压力下固体变成液体的温度。苯乙酮在室温下是结晶固体,与其他类似化合物相比具有相对较低的熔点。化合物的熔点由其分子结构和分子间力的强度决定。
苯乙酮的红外光谱
苯乙酮的红外光谱在1705 cm^-1(对应于羰基)和3030-3100 cm^-1(对应于芳香族CH的伸缩)处显示特征峰。这些峰提供了有关分子中存在的官能团的重要信息。
苯乙酮的摩尔质量:
苯乙酮的摩尔质量为120.15 g/mol。它是一种苯环上连接有羰基的芳香族有机化合物。摩尔质量是一摩尔化合物中所含原子的原子质量之和。就苯乙酮而言,它有 8 个碳原子、8 个氢原子和 1 个氧原子,分子中总共有 17 个原子。摩尔质量是化合物的一个重要属性,因为它用于计算给定样品中物质的含量,这对于化学和工业中的各种应用是必需的。
苯乙酮的沸点
苯乙酮的沸点为202°C。沸点是液体在恒定压力下变成气体的温度。苯乙酮是一种挥发性有机化合物,与其他类似化合物相比具有相对较高的沸点。化合物的沸点由其分子间力的强度决定,分子间力是将分子在液态或固态下保持在一起的力。就苯乙酮而言,它具有极性羰基,可以与其他苯乙酮分子形成氢键,从而加强分子间作用力并提高沸点。
甲基苯基酮的密度 g/ml
甲基苯基酮在室温下的密度为 1.03 g/mL。密度是每单位体积物质的质量。甲基苯基酮在室温下是液体,与其他类似化合物相比具有相对较高的密度。化合物的密度由其分子量和给定体积中分子的密度决定。就甲基苯基酮而言,它具有相对较高的分子量和相对紧凑的分子结构,这使得其分子的堆积更加有效并增加了密度。
甲基苯基酮的分子量
甲基苯基酮的分子量为120.15 g/mol。分子量是分子中所有原子的原子量之和。甲基苯基酮有 8 个碳原子、8 个氢原子和 1 个氧原子,分子中总共有 17 个原子。分子量是化合物的一个重要属性,因为它用于计算给定样品中物质的含量,这对于化学和工业中的各种应用是必需的。
外貌 | 无色至淡黄色液体 |
比重 | 25°C 时1.028-1.031 |
颜色 | 无色至淡黄色 |
闻 | 甜美、花香、蜂蜜 |
摩尔质量 | 120.15 克/摩尔 |
密度 | 25°C 时为 1.03 克/毫升 |
融合点 | -15.7℃ |
沸点 | 202℃ |
闪点 | 78℃ |
水中溶解度 | 25°C 时为 3.3 克/升 |
溶解度 | 溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯 |
蒸汽压力 | 25°C 时为 0.27 毫米汞柱 |
蒸气密度 | 4.15(空气=1) |
酸度 | 10.01 |
酸碱度 | 不适用(甲基苯基酮既不是酸也不是碱) |
甲基苯基酮的安全性和危险性
如果处理不当,甲基苯基酮可能会很危险。接触或吸入可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。直接接触高浓度的甲基苯基酮蒸气可能会导致头痛、头晕或恶心。摄入甲基苯基酮可能会引起胃肠道刺激、呕吐或腹泻。甲基苯基酮也是易燃的,可与空气形成爆炸性混合物。应贮存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源。处理甲基苯基酮时,应佩戴个人防护装备,例如手套、安全眼镜和呼吸器。
危险符号 | Xi:刺激性,F:高度易燃 |
安全说明 | S16:远离火源 – 请勿吸烟,S26:如果接触眼睛,请立即用大量水冲洗并咨询医生,S36:穿戴合适的防护服,S37:戴合适的手套,S39:戴合适的手套防护服。面部防护 |
联合国识别号 | 联合国2319 |
海关编码 | 291439 |
危险等级 | 3(易燃液体) |
包装组别 | 三、 |
毒性 | 甲基苯基酮被列为第 3 类眼睛刺激物和第 4 类皮肤刺激物。它不被认为是致癌物或诱变剂。大鼠经口 LD50(50% 受试对象的致死剂量)约为 3,000 mg/kg。它不被视为重大环境风险。 |
甲基苯基酮的合成方法
存在多种合成甲基苯基酮的方法。
一种常见的方法是在路易斯酸催化剂(例如氯化铝)存在下用乙酰氯对苯进行弗里德尔-克来福特酰化。该反应产生甲基苯基酮和氯化氢作为副产物。
另一种方法是在金属催化剂如钴或锰存在下使用空气或氧气氧化乙苯。该反应产生甲基苯基酮和乙酸作为副产物。
甲基苯基酮可以通过使用硼氢化钠或氢化铝锂等还原剂还原苯丙酮来合成。该反应产生甲基苯基酮和相应的醇作为副产物。
另一种方法涉及苯甲酰氯与乙苯在氯化铝催化剂存在下反应,产生甲基苯基酮和氯化氢作为副产物。
甲基苯基酮的用途
甲基苯基酮在各个行业中有多种用途。
- 甲基苯基酮广泛用作各种树脂、纤维素酯和塑料的溶剂。
- 食品工业使用甲基苯基酮作为调味剂,特别是用于樱桃和杏仁香料。
- 香料工业使用甲基苯基酮作为生产香水和其他香味产品的原料。
- 使用甲基苯基酮合成各种化学品,例如药物、农用化学品和染料。
- 甲基苯基酮是生产苯丙酮的中间体,苯丙酮是合成安非他明的前体。
- 香豆素是一种用于肥皂和洗涤剂的香料,由甲基苯基酮合成。
- 有机化学试剂使用甲基苯基酮作为合成各种化合物的试剂。
- 甲基苯基酮是生产苯乙烯和甲基苯乙烯等其他化学品的原料。
总体而言,甲基苯基酮由于其多功能的性质和用途,在各个行业中具有广泛的应用。
问题:
问:苯乙酮是极性的吗?
答:是的,苯乙酮由于存在羰基 (C=O) 和苯环而具有极性,从而产生偶极矩。
问:苯甲醛和苯乙酮哪个极性更大?
答:苯甲醛比苯乙酮极性更强,因为除苯环外还存在醛基 (CHO),因此苯甲醛具有更高的偶极矩。
问:苯乙酮的红外光谱?
答:苯乙酮的红外光谱在1700 cm^-1附近显示出强而宽的吸收带,这是羰基(C=O)伸缩振动的特征。它还在 3000-3100 cm^-1 附近显示出峰,这对应于芳香族 CH 的伸缩振动。
问:从苯乙酮到苯甲酸?
答:苯乙酮可以通过高锰酸钾或铬酸等氧化剂氧化而转化为苯甲酸。该反应导致与羰基相邻的碳-碳键断裂,随后氧化所得中间体生成苯甲酸。
问:从苯到苯乙酮?
答:苯可以通过在路易斯酸催化剂(例如氯化铝)存在下使用乙酰氯或乙酸酐通过弗里德尔-克来福特酰化反应转化为苯乙酮。该反应导致苯的氢原子被乙酰基(-COCH3)取代,然后重排形成苯乙酮。