1-甲基环己烯 – c7h12, 591-49-1

1-甲基环己烯是一种环状烃,分子式为C7H12。它是一种常用于有机合成的不饱和化合物,具有果香。

国际纯粹和应用化学联合会名称 1-甲基环己烯
分子式 C7H12
CAS 号 591-49-1
同义词 甲基-1-环己烯、1-甲基环己-1-烯、1-甲基-1-环己烯、1-甲基环己基、1-MCH、NSC 7411
乙酰胆碱 InChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3.7H.4-6H2.1H3
1-甲基环己烯的沸点

1-甲基环己烯在大气压下的沸点约为104-110°C。该值低于环己烷的沸点,环己烷是具有相同碳原子数的饱和烃。这种沸点差异是由于 1-甲基环己烯中存在双键,导致分子间作用力比环己烷弱。 1-甲基环己烯的沸点较低,因此更容易通过蒸馏与混合物中的其他化合物分离。

1-甲基环己烯密度 g/ml

25°C (77°F) 时,1-甲基环己烯的密度约为 0.834 g/mL。该值小于水的密度,即1.0 g/mL,表明1-甲基环己烯会浮在水面上。

1-甲基环己烯 摩尔质量

1-甲基环己烯的摩尔质量经计算约为 96.17 g/mol。该值源自分子中所有原子的原子质量之和,其中包括七个碳原子和十二个氢原子。 1-甲基环己烯的摩尔质量是用于确定给定样品中化合物含量的重要属性。

甲基环己烯的熔点

甲基环己烯的熔点约为-120°C (-184°F)。该值明显低于环己烷的熔点,环己烷是具有相同碳原子数的饱和烃。甲基环己烯中双键的存在导致分子间力比环己烷弱,这解释了熔点较低的原因。

甲基环己烯的分子量

甲基环己烯的分子量约为96.17 g/mol。该值源自分子中所有原子的原子质量之和。

1-甲基环己烯
甲基环己烯的结构

甲基环己烯的结构由环己烯环和连接到其中一个碳的甲基组成。环己烯环中的双键赋予分子不饱和特性。甲基环己烯的结构可以想象为一个六元碳环,其中一个碳上有一个双键和一个甲基。

甲基环己烯化学式

1-甲基环己烯的化学式是C7H12。该公式表示分子中存在的原子的数量和类型。该式可用于测定1-甲基环己烯的摩尔质量和其他性质。

外貌 无色至淡黄色液体
比重 25°C 时为 0.834
颜色 无色至浅黄色
果香浓郁,甜甜的
摩尔质量 96.17 克/摩尔
密度 25°C 时为 0.834 克/毫升
融合点 -120°C (-184°F)
沸点 大气压下104-110°C
闪点 7.8°C (46°F)
水中溶解度 不溶性
溶解度 溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂
蒸汽压力 25°C 时为 35.8 毫米汞柱
蒸气密度 3.3(空气=1)
酸度 〜43
酸碱度 不适用(1-甲基环己烯是中性分子)

注:表中提供的值为近似值,可能会因来源和测量条件而异。

1-甲基环己烯的安全性和危险性

1-甲基环己烯是一种危险化学品,如果处理不当,可能会带来多种安全风险。它高度易燃,能与空气形成爆炸性混合物。接触 1-甲基环己烯可能会刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。使用这种化学品时,佩戴适当的个人防护装备(例如手套和护目镜)非常重要。如果皮肤接触或摄入,应立即就医。必须遵循适当的储存和处理程序,以避免意外溢出或泄漏。总体而言,使用 1-甲基环己烯时应小心谨慎,以确保安全并防止发生事故。

危险符号
安全说明 远离热源、火花、明火和热表面。避免吸入灰尘/烟雾/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。戴防护手套/防护服/护目镜/面部防护罩。使用电气、通风、照明及防爆设备。保持容器密闭。存放在通风良好的地方。
联合国识别号 联合国2294
海关编码 290219
危险等级 3
包装组别 三、
毒性 可能会刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。长时间或反复接触可能会导致皮肤干燥或开裂。
1-甲基环己烯的合成方法

甲基环己烯可以通过多种方法合成,包括1-甲基环己醇脱水和1-甲基环己烷脱氢。

  1. 在脱水方法中,强酸催化剂,例如硫酸,加热1-甲基环己醇以除去水分子并形成甲基环己烷。该反应通常在回流条件下使用迪安-斯达克分水器进行,该分水器在形成水时将其除去。
  2. 1-甲基环己烷脱氢涉及用合适的催化剂(例如铜或铂)加热该化合物,以除去两个氢原子并形成甲基环己烯。该反应通常在高温高压下发生,以促进氢原子的消除。
  3. 甲基环己烯的合成涉及环己烯和甲醇在强酸催化剂(例如硫酸)存在下的反应。反应后采用蒸馏分离产物。

总的来说,甲基环己烯的合成需要仔细注意反应条件以及反应物和催化剂的正确处理,以确保安全有效的过程。

甲基环己烯的用途

甲基环己烯在不同的行业中有多种用途。

  • 制造商在油漆、涂料、粘合剂和其他化学品的生产中使用甲基环己烯作为溶剂。
  • 香水工业使用甲基环己烯作为香水和香味产品生产的关键成分,因为它具有令人愉悦且独特的气味,类似于新割下的青草的气味。
  • 有机化学家在涉及碳-碳双键形成的反应中使用甲基环己烯作为试剂,例如在烯烃和二烯的合成中。
  • 甲基环己烯由于其独特的结构和反应活性而成为有机合成中的重要工具。
  • 甲基环己烯是一种用于生产橡胶和塑料的单体,是较大聚合物链的基础。
  • 制造商使用甲基环己烯生产农药、除草剂和其他农用化学品。

总体而言,甲基环己烯的多功能特性使其成为各种工业过程和应用中的重要组成部分。

问题:
哪种醇最适合合成甲基环己烯?

最适合合成甲基环己烯的醇是1-甲基环己醇。事实上,1-甲基环己醇在结构上与甲基环己烯相似,除了连接到其中一个碳的-OH官能团之外。通过脱水除去-OH基团,1-甲基环己醇可以转化为甲基环己烯。

使用 1-甲基环己醇作为原料具有多种优点。首先,它确保形成所需的产品,因为起始材料和所需的产品具有相似的结构。其次,使用相同的化合物作为起始材料和产物简化了纯化过程,因为可以利用起始材料和产物之间的沸点差异通过蒸馏或其他方法分离产物。最后,使用 1-甲基环己醇还有助于最大限度地减少浪费并降低成本,因为它通常容易获得且价格低廉。

甲基环己烯硼氢化氧化得到的主要产物是什么?

甲基环己烯硼氢化氧化得到的主要产物是1-甲基环己醇。硼氢化-氧化是一个两步过程,涉及将硼烷 (BH3) 加成到甲基环己烯的双键上,然后用过氧化氢 (H2O2) 和氢氧化钠 (NaOH) 氧化所得含硼中间体。

在反应的第一步中,硼烷加成到甲基环己烯的双键上,形成含硼中间体。硼烷的加成以反马尔可夫尼科夫方式发生,这意味着硼原子加到双键中取代最少的碳上。然后在反应的第二步中使用过氧化氢和氢氧化钠氧化所得中间体,从而形成 1-甲基环己醇。

硼氢化-氧化反应是一种从烯烃合成醇的有用方法,因为它具有高区域选择性和立体选择性。对于甲基环己烯,硼氢化-氧化导致形成单一产物1-甲基环己醇,而没有显着形成其他副产物。

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