烯丙基氯是一种透明、易燃液体，具有刺激性气味。它用于生产各种有机化合物并用作溶剂。如果吸入或摄入，可能对人体有害。
| 国际纯粹和应用化学联合会名称 | 3-氯丙-1-烯 |
| 分子式 | C3H5Cl |
| CAS 号 | 107-05-1 |
| 同义词 | 2-氯丙烯、3-氯丙烯、氯丙烯、烯丙基氯、3-氯-1-丙烯、1-氯-2-丙烯 |
| 乙酰胆碱 | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1.3H2 |
烯丙基氯的性质
烯丙基氯化学式
烯丙基氯的化学式是C3H5Cl。它是一种透明、无色液体，具有刺激性气味。烯丙基氯的结构由丙烯分子和第二个碳原子连接的氯原子组成。它是生产各种有机化合物（如环氧化物、烯丙胺和烯丙醇）的重要中间体。
烯丙基氯 摩尔质量
3-氯丙烯的摩尔质量为 76.53 g/mol。这是通过将碳、氢和氯的原子量相加计算得出的，分别为 12.01 g/mol、1.01 g/mol 和 35.45 g/mol。摩尔质量是化合物的一个重要属性，因为它用于计算给定质量中物质的含量。
氯丙烯的沸点
3-氯丙烯的沸点为 46.05°C (114.9°F)。与其他有机化合物相比，该含量相对较低，使得 3-氯丙烯成为挥发性物质。低沸点也使得 3-氯丙烯可用于工业过程，因为它可以轻松蒸发和冷凝以纯化。
烯丙基氯的熔点
3-氯丙烯的熔点为-136°C (-213°F)。这是一个非常低的温度，意味着 3-氯丙烯在室温下以液体形式存在。然而，当3-氯丙烯冷却到很低的温度时，它可以凝固成白色结晶形式。
氯丙烯密度 g/mL
3-氯丙烯的密度为0.950 g/mL。这意味着 3-氯丙烯比水密度大，水的密度为 1 g/mL。 3-氯丙烯的高密度使其可用于将其与其他密度较低的物质（例如水）分离。
烯丙基氯分子量
3-氯丙烯的分子量为76.53 g/mol。该值是通过将分子中所有原子的原子量相加计算得出的。分子量对于确定化合物的物理和化学性质很重要。
烯丙基氯的结构
3-氯丙烯的结构由丙烯分子和第二个碳原子连接的氯原子组成。这形成乙烯基，这是有机化学中的官能团。乙烯基负责 3-氯丙烯在各种化学反应中的反应活性。
烯丙基氯的溶解度
3-氯丙烯溶于许多有机溶剂，如乙醚和苯，但不溶于水。 3-氯丙烯在不同溶剂中的溶解度归因于其极性。 3-氯丙烯的极性由碳-氢键和碳-氯键之间的电负性差异决定。
| 外貌 | 透明、无色液体 |
| 比重 | 0.950克/毫升 |
| 颜色 | 无色 |
| 闻 | 英亩 |
| 摩尔质量 | 76.53 克/摩尔 |
| 密度 | 0.950克/毫升 |
| 融合点 | -136°C (-213°F) |
| 沸点 | 46.05°C (114.9°F) |
| 闪点 | -13°C (9°F) |
| 水中溶解度 | <1克/升 |
| 溶解度 | 溶于有机溶剂 |
| 蒸汽压力 | 20°C 时为 21.5 kPa |
| 蒸气密度 | 2.64（空气=1） |
| 酸度 | 9.18 |
| 酸碱度 | 不适用（pH值仅针对水溶液定义） |
烯丙基氯的安全性和危险性
3-氯丙烯是一种剧毒和腐蚀性物质。接触时可能会导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤，吸入或吞咽可能有害。它还高度易燃，可以与某些化合物发生剧烈反应。使用 3-氯丙烯时应采取适当的安全预防措施，包括穿戴防护服、手套和护目镜。应贮存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离热源和火种。如果接触或摄入，应立即就医。在处理 3-氯丙烯时，遵循正确的安全规程以避免事故和伤害非常重要。
| 危险符号 | 温度、温度 |
| 安全说明 | 高度易燃、有毒、有腐蚀性。造成严重皮肤烧伤和眼睛损伤。吸入或吞咽有害。 |
| 联合国识别号 | 联合国1100 |
| 海关编码 | 2903.39.90 |
| 危险等级 | 3 类（易燃液体）、6.1 类（有毒物质）、8 类（腐蚀性物质） |
| 包装组别 | 二 |
| 毒性 | LD50 = 250 mg/kg（大鼠经口）； LC50 = 1220 ppm（吸入，大鼠，4 小时） |
烯丙基氯的合成方法
3-氯丙烯的合成方法有多种。
最常见的方法之一是在催化剂存在下将氯化氢气体添加到烯丙醇中。另一种方法涉及丙烯与氯气在催化剂存在下反应形成3-氯丙烯。
为了制备3-氯丙烯，烯丙醇可以与亚硫酰氯或三氯化磷反应。该反应涉及通过亲核取代反应将醇转化为其相应的氯化物。
制备3-氯丙烯的第三种方法涉及烯丙基溴与氯化钠在铜粉存在下的反应。当化学家可以随时获得烯丙基溴但没有 3-氯丙烯时，他们经常使用这种方法。
合成3-氯丙烯的另一种方法涉及烯丙醇与氯化氢气体在脱水剂如氯化锌存在下反应。化学家经常使用这种方法来制备高产率和纯度的 3-氯丙烯。
烯丙基氯的用途
由于其独特的性能，3-氯丙烯在各个行业具有多种重要用途：
- 烯丙化合物的生产：3-氯丙烯是各种烯丙化合物如烯丙醇、烯丙胺和烯丙酯的前体。药品、香水和香料的生产通常涉及烯丙基化合物的使用。
- 聚合物生产：制造商使用3-氯丙烯作为单体生产各种聚合物，例如聚3-氯丙烯和烯丙基二甘醇碳酸酯。
- 溶剂：由于其沸点低、极性高，可用作各种有机化合物的溶剂。
- 农药：农业上用作熏蒸剂和土壤消毒剂，防治害虫和杂草。
- 染料和颜料的生产：用于纺织和油漆工业的染料和颜料的生产。
- 石油和天然气工业：也用于石油和天然气工业作为缓蚀剂、润滑剂和钻井液添加剂。
问题：
问：为什么烯丙基氯是 1° 卤化物，也会发生 SN1 反应？
答：3-氯丙烯由于碳阳离子中间体的稳定性而发生 SN1 反应，该碳阳离子中间体通过烯丙基进行共振稳定。
问：烯丙基氯在 SN2 反应中会发生什么？
答：在 SN2 反应中，亲核试剂从后面攻击烯丙基碳，导致立体化学逆转并形成相应的烯丙醇或胺。
问：烯丙基氯是伯氯、仲氯还是叔氯？
答：3-氯丙烯是一种伯卤化物。
问：以下哪个反应发生得更快：AcO- + 3-氯丙烯或MeO- + 3-氯丙烯？答：MeO- + 3-氯丙烯比 AcO- + 3-氯丙烯发生得更快，因为后者较大的乙酰基导致空间位阻。
问：烯丙基氯是伯乙烯基卤化物吗？
答：是的，3-氯丙烯是一种伯乙烯基卤化物。
问：如何由烯丙基氯制备环氧氯丙烷？
答：环氧氯丙烷可以由 3-氯丙烯通过次氯酸钠和盐酸的混合物进行环氧化反应来制备。