四氢呋喃（THF）是一种无色有机化合物。由于它能够溶解多种物质，因此在各个行业中通常用作溶剂。
| 国际纯粹和应用化学联合会名称 | 四氢呋喃 |
| 分子式 | C4H8O |
| CAS 号 | 109-99-9 |
| 同义词 | THF、氧杂环戊烷、环氧丁烷、环氧二乙烷、环丁烷氧化物 |
| 乙酰胆碱 | InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
四氢呋喃性质
四氢呋喃化学式
四氢呋喃（THF）的化学式为C4H8O。它是一种含有四个碳原子和一个氧原子的五元环的环状醚。 THF沸点低，在各行业中常用作溶剂。
四氢呋喃 摩尔质量
THF 的摩尔质量约为 72.11 g/mol。该值是通过将分子式中组成原子的原子质量相加计算得出的。 THF 相对较低的摩尔质量导致其沸点低和挥发性低，使其成为多种有机化合物的有效溶剂。
四氢呋喃的沸点
标准大气压下 THF 的沸点为 66°C (151°F)。 THF 的低沸点使其可用作需要高温的化学反应（例如格氏反应）的溶剂。然而，低沸点也意味着THF很容易挥发，因此处理时必须小心。
四氢呋喃熔点
THF 的熔点约为 -108.5°C (-163.3°F)。 THF在室温下是液体，但在低温下可以凝固。 THF 的低熔点使其可用作低温应用的低温溶剂。
四氢呋喃的密度 g/mL
20°C (68°F) 时 THF 的密度约为 0.889 g/mL。与其他常见溶剂相比，该值相对较低。 THF 的低密度使其可用作密度敏感反应的溶剂，因为它可以降低反应混合物的总密度。
四氢呋喃分子量
THF的分子量约为72.11 g/mol。该值是通过将分子式中组成原子的原子质量相加计算得出的。 THF 相对较低的分子量导致其沸点和挥发性较低。
四氢呋喃的结构
THF具有含四个碳原子和一个氧原子的五元环结构。碳原子排列成四面体几何形状，每个碳原子与另外两个碳原子和一个氢原子键合。氧原子与碳原子和氢原子键合。
四氢呋喃的溶解度
THF 是一种极性非质子溶剂，能够溶解多种有机化合物。 THF 与水混溶，通常在各种化学反应中用作助溶剂。然而，THF 可能与某些材料不兼容，因此在使用前检查其兼容性非常重要。
| 外貌 | 无色液体 |
| 比重 | 0.889 |
| 颜色 | 无色 |
| 闻 | 乙醚气味 |
| 摩尔质量 | 72.11 克/摩尔 |
| 密度 | 0.889克/毫升 |
| 融合点 | −108.5°C (−163.3°F) |
| 沸点 | 66°C (151°F) |
| 闪点 | −14°C (7°F) |
| 水中溶解度 | 混溶 |
| 溶解度 | 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯 |
| 蒸汽压力 | 20°C 时为 200 毫米汞柱 |
| 蒸气密度 | 2.5（空气=1） |
| 酸度 | 25.3 |
| 酸碱度 | 中性 (7) |
四氢呋喃的安全性和危险性
四氢呋喃 (THF) 会带来多种安全和健康风险。 THF 高度易燃，在室温下可能会点燃。加热或燃烧时还会释放有毒烟雾。接触 THF 会导致皮肤和眼睛刺激，长期接触会导致肝脏和肾脏损伤。 THF 还会引起头晕和头痛，反复吸入会导致呼吸问题。处理 THF 时应小心，并应佩戴手套和安全眼镜等防护设备。 THF 应储存在阴凉、通风良好的区域，远离热源和不相容材料。
| 危险符号 | 易燃、有毒 |
| 安全说明 | 高度易燃液体和蒸气。造成严重的眼睛刺激。可能会导致嗜睡或头晕。吞咽或吸入可能有害。 |
| 联合国识别号 | 联合国2056 |
| 海关编码 | 29321100 |
| 危险等级 | 3（易燃液体） |
| 包装组别 | 二 |
| 毒性 | LD50（大鼠口服） – 5,410 mg/kg |
四氢呋喃的合成方法
有几种方法可用于合成四氢呋喃（THF）。
常见的方法涉及呋喃的催化氢化。这涉及在氢气存在下使呋喃蒸气通过镍或钯催化剂。所得反应产生副产物THF和水。
另一种方法涉及1,4-丁二醇与硫酸反应，然后蒸馏生产THF。浓硫酸的危险使得这种方法不太常见。
1,4-丁二醇的酸催化脱水是合成THF的另一种方法。该方法涉及将 1,4-丁二醇与强酸（例如硫酸）加热以除去水并产生 THF。
此外，THF 可以通过纤维素或其他生物质衍生的糖的催化氢解获得。由于四氢呋喃生产的可再生来源的潜力，这种方法越来越受到人们的关注。
每种方法都有其优点和缺点，具体方法的选择取决于成本、原材料的可用性以及最终产品所需的纯度等因素。
四氢呋喃的用途
四氢呋喃 (THF) 具有多种工业和实验室应用，包括：
- 溶剂：由于其高溶解力和低沸点，通常用作各种有机化合物的溶剂。
- 聚合：用作聚苯乙烯和聚氯乙烯聚合以及聚氨酯泡沫生产中的共溶剂。
- 化学合成：有机化学合成中用作反应溶剂，如格氏试剂的制备。
- 提取：用作各种天然产物的提取溶剂，如生物碱和类固醇。
- 粘合剂：用作粘合剂配方的成分，例如用于鞋类和皮革制造的粘合剂配方。
- 涂料：用于涂料和清漆的生产，以及油漆和清漆的配方。
- 分析化学：用作高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 分析中的流动相溶剂。
问题：
问：四氢呋喃用过量的 HBr 处理时形成的主要有机产物是什么？
答：当THF用过量HBr处理时，形成的主要有机产物是3-溴-1,4-二恶烷。
问：四氢呋喃能与水混溶吗？
答：是的，THF 与水混溶。在极性溶剂，特别是水中具有较高的溶解度。
问：四氢呋喃会损坏橡胶吗？
答：是的，THF 会损坏橡胶。这会导致橡胶材料膨胀、软化和开裂。
问：四氢呋喃是极性的还是非极性的？
答：THF是极性溶剂。由于其环结构中存在氧原子，它具有偶极矩，使其成为极性化合物的良好溶剂。
问：四氢呋喃遇水会爆炸吗？
答：不会，THF 在水中不会爆炸。然而，如果长时间暴露在空气中，它会形成爆炸性过氧化物。适当的储存和处理对于避免过氧化物的形成是必要的。
问：四氢呋喃的 SDS 是什么？
答：THF SDS（安全数据表）提供有关其物理和化学特性、处理和储存说明、健康和安全预防措施以及应急响应程序的信息。使用 THF 时，查看并遵循 SDS 中提供的信息非常重要。