环戊酮 – c5h8o, 120-92-3

环戊酮是一种环状有机化合物,分子式为C5H8O。它通常用作各种化学品合成中的溶剂和前体。

国际纯粹和应用化学联合会名称 环戊酮
分子式 C5H8O
CAS 号 120-92-3
同义词 酮环戊烷、CPK、己二酮、环戊酮、五酮亚甲基、1-氧代环戊烷
乙酰胆碱 InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
摩尔质量 of 环戊酮

环戊酮的摩尔质量约为 84.13 g/mol。该值可以通过将化合物的单个分子中所有原子的原子量相加来计算。在这种情况下,有五个碳原子,每个原子量为12.01g/mol,八个氢原子,每个原子量为1.01g/mol,以及一个氧原子,每个原子量为16.00g/mol。因此,环戊酮的总摩尔质量为 5 x 12.01 + 8 x 1.01 + 16.00 = 84.13 g/mol。

环戊酮的沸点

在标准大气压 (1 atm) 下,环戊酮的沸点约为 130-132°C。化合物的沸点是在标准大气压下从液体转变为气体的温度。环戊酮由于其较小的尺寸和相对较弱的分子间作用力而具有相对较低的沸点。它是一种挥发性化合物,在室温下很容易蒸发。

环戊酮的熔点

环戊酮的熔点约为-47°C。化合物的熔点是它从固体转变为液体的温度。环戊酮在室温和大气压下是无色液体,因此其熔点通常不相关。然而,它可以在低温下固化,其熔点可用于确定其纯度。

环戊酮密度 g/ml

环戊酮在室温和标准大气压下的密度约为 0.96 g/mL。化合物的密度是每单位体积物质的质量。与水 (1 g/mL) 和许多其他有机溶剂相比,环戊酮的密度相对较低。这种低密度使其成为某些需要较低密度溶剂的应用的有用溶剂。

环戊酮的分子量

环戊酮的分子量为84.13 g/mol。分子量是分子中所有原子的原子量之和。就环戊酮而言,分子含有 5 个碳原子、8 个氢原子和 1 个氧原子。分子量通常用于化学计算,以确定反应中需要或产生的物质的量。

环戊酮
环戊酮的结构

环戊酮具有由碳原子和一个氧原子组成的五元环的环状结构。氧原子是羰基 (C=O) 的一部分,赋予化合物特有的反应性。环戊酮的环状结构使其成为合成许多其他有机化合物的有用原料。

环戊酮分子式

环戊酮的分子式为C5H8O。该式表示化合物分子中每种元素的原子数。在这种情况下,该式表明每个环戊酮分子中有 5 个碳原子、8 个氢原子和 1 个氧原子。该公式可用于计算化合物的分子量和了解其化学性质。

外貌 无色液体
比重 20°C 时为 0.960 克/毫升
颜色 无色
樟脑气味
摩尔质量 84.13 克/摩尔
密度 20°C 时为 0.960 克/毫升
融合点 -47℃
沸点 130-132℃
闪点 38°C(闭杯)
水中溶解度 混溶
溶解度 与大多数有机溶剂混溶
蒸汽压力 25°C 时为 3.3 毫米汞柱
蒸气密度 3.0(空气=1)
酸度 16.7
酸碱度 不适用
环戊酮的安全性和危险性

如果处理不当,环戊酮可能会带来多种安全风险。它是一种易燃液体,如果暴露于热源或火焰可能会点燃。如果接触皮肤或眼睛,还会引起刺激和烧伤。吸入其蒸气会导致头痛、头晕和恶心。处理环戊酮时,使用适当的防护设备(例如手套、护目镜和实验室外套)非常重要。应贮存于阴凉、干燥处,远离热源和不相容物质。溢出物应立即清理,并且该区域应通风良好。

危险符号
安全说明 远离火源——禁止吸烟。避免与皮肤和眼睛接触。穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面部防护装置。如果发生事故或感觉不适,请立即就医(如果可能,请出示标签)。
联合国识别号 联合国2245
海关编码 291429
危险等级 3
包装组别 三、
毒性 环戊酮被认为是低毒性物质。然而,它会对皮肤、眼睛和呼吸系统造成刺激。长期接触会导致肝、肾损害。小心处理环戊酮并遵循适当的安全规程非常重要。
环戊酮的合成方法

环戊酮可以通过多种方法合成。常见的方法是苯酚氢化,涉及苯酚与氢气在金属催化剂(例如钯)上反应。另一种方法涉及使用高锰酸钾或臭氧气体氧化环戊烯。该反应产生环戊酮以及其他副产物,例如羧酸。

为了合成环戊酮,可以在环戊二烯和马来酸酐之间进行狄尔斯-阿尔德反应,形成环状中间体,该中间体可以进一步水解得到环戊酮。另一种方法包括使己二酸在脱水剂例如五氧化二磷的存在下进行脱羧反应。该方法还生产环戊酮。

合成环戊酮的其他方法包括环戊基溴化镁与二氧化碳的反应以及环戊烯与一氧化碳在金属催化剂如羰基钴存在下的反应。

环戊酮合成方法的选择将取决于多种因素,例如原材料的可用性、所需的产物纯度和所需的反应条件。处理这些化学品时,使用适当的安全协议和设备非常重要。

环戊酮的用途

环戊酮具有多种用途,使其成为一种多功能化学品。

  • 它在香水、农药和药品等化学品的生产中用作溶剂。
  • 它是合成其他化学品的前体,包括己二酸、环戊胺和环戊醇。
  • 制药工业使用环戊酮作为生产抗炎剂、抗组胺剂和肌肉松弛剂等药物的中间体。
  • 由于其有樟脑气味,食品工业将其用作调味剂。
  • 环戊酮还用于生产聚酯、尼龙和聚氨酯等聚合物,赋予其耐用性、柔韧性以及耐热性和耐化学性等特性。
  • 碳-碳键的形成和环状化合物的制备等有机化学反应均使用环戊酮作为试剂。
  • 杀虫剂和除草剂等农业化学品在制造过程中使用环戊酮。

总之,环戊酮的多功能性使其成为从制药到农业再到聚合物等各个行业的重要化学品。

问题:

问:环戊酮的红外光谱是什么样的?

答:环戊酮的红外光谱通常在约 1715-1740 cm^-1 处显示出强的羰基 (C=O) 吸收带,以及在 2,850 至 3,000 cm^-1 范围内的 CH 伸缩和弯曲带。

问:环己胺会与环戊酮反应生成烯胺吗?

答:是的,环己胺可以与环戊酮反应形成烯胺。该反应涉及酸催化剂对胺氮进行质子化,然后将游离氮对亲核加成到环戊酮的羰基上。所得产物是烯胺,其在氮和环戊酮的α碳之间含有碳-碳双键。

问:环戊酮的工业化生产是如何进行的?

答:环戊酮的工业生产方法有多种,包括使用钯等金属催化剂对苯酚进行氢化,以及使用高锰酸钾或臭氧气体对环戊烯进行氧化。方法的选择将取决于多种因素,例如原材料的可用性、所需的产物纯度和所需的反应条件。处理这些化学品时,使用适当的安全协议和设备非常重要。

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