Le chlorure d’acétyle ou C2H3ClO est un liquide incolore et fumant avec une odeur âcre. Il est principalement utilisé comme réactif en synthèse organique et comme agent acétylant dans la production de produits pharmaceutiques et de colorants.
| Nom UPAC | Chlorure d’acétyle |
| Formule moléculaire | C2H3ClO |
| Numero CAS | 75-36-5 |
| Synonymes | Chlorure d’éthanoyle, chlorure d’acide acétique, chlorure acétique, chlorure de chloroacétyle, AcCl |
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 |
Propriétés du chlorure d’acétyle
Chlorure D’acétyle Masse molaire
Le chlorure d’acétyle, de formule chimique C2H3ClO, a une masse molaire d’environ 78,50 g/mol. Ceci est calculé en additionnant les masses atomiques de chaque atome de la molécule, qui sont le carbone (12,01 g/mol), l’hydrogène (1,01 g/mol), le chlore (35,45 g/mol) et l’oxygène (16,00 g/mol). La masse molaire du chlorure d’acétyle est importante dans les calculs stoechiométriques permettant de déterminer la quantité de réactifs et de produits dans les réactions chimiques.
Point d’ébullition du chlorure d’acétyle
Le point d’ébullition du chlorure d’acétyle est de 51,5 °C (124,7 °F) à pression atmosphérique standard. Ce faible point d’ébullition, associé à sa nature hautement réactive, signifie que le chlorure d’acétyle doit être manipulé avec prudence en laboratoire. C’est un liquide incolore et fumant avec une odeur âcre qui est hautement soluble dans les solvants polaires comme l’éthanol et l’acétone.
Point de fusion du chlorure d’acétyle
C2H3ClO a un point de fusion de -112,1 °C (-169,8 °F) à pression atmosphérique standard. Cela en fait un composé hautement volatil et réactif qui nécessite une manipulation et un stockage soigneux.
Densité du chlorure d’acétyle g/mL
Le chlorure d’acétyle a une densité de 1,104 g/mL à 25 °C (77 °F). Cela signifie que C2H3ClO est plus dense que l’eau et y coulera. La densité de C2H3ClO est importante pour déterminer la quantité de matière pouvant être stockée dans un volume donné, ainsi que les mesures de sécurité appropriées nécessaires pour manipuler et stocker la matière.
Chlorure d’acétyle Poids moléculaire
Le poids moléculaire de C2H3ClO est de 78,50 g/mol. Cette valeur est importante pour déterminer la quantité de C2H3ClO nécessaire dans les réactions chimiques et pour la conversion entre différentes unités de mesure.
Structure du chlorure d’acétyle
Le chlorure d’acétyle a une géométrie moléculaire planaire trigonale, avec l’atome de carbone au centre entouré de trois autres atomes dans un arrangement triangulaire plat. La molécule possède une double liaison C=O entre les atomes de carbone et d’oxygène et une simple liaison entre les atomes de carbone et de chlore. La structure moléculaire du C2H3ClO lui confère sa réactivité et ses propriétés chimiques caractéristiques.
Formule de chlorure d’acétyle
La formule chimique du chlorure d’acétyle est C2H3ClO, qui représente le nombre et le type d’atomes dans la molécule. La formule est importante pour les calculs stoechiométriques dans les réactions chimiques et pour identifier le composé en laboratoire. C2H3ClO est principalement utilisé comme réactif en synthèse organique et comme agent acétylant dans la production de produits pharmaceutiques et de colorants.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 1,104 g/ml à 25°C |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Âcre |
| Masse molaire | 78,50 g/mole |
| Densité | 1,104 g/ml à 25°C |
| Point de fusion | -112,1 °C |
| Point d’ébullition | 51,5°C |
| Point d’éclair | -26°C |
| Solubilité dans l’eau | Réagit violemment avec l’eau |
| Solubilité | Soluble dans la plupart des solvants organiques |
| La pression de vapeur | 69,7 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 2,7 (air=1) |
| pKa | -6.3 |
| pH | Très acide |
Sécurité et dangers du chlorure d’acétyle
Le C2H3ClO est une substance hautement réactive et dangereuse qui présente des risques importants pour la santé et la sécurité humaines. Il s’agit d’une substance corrosive et toxique qui peut provoquer de graves brûlures cutanées, des lésions oculaires et une irritation respiratoire en cas d’exposition. Le chlorure d’acétyle peut également réagir violemment avec l’eau, produisant de l’acide chlorhydrique gazeux, qui est un irritant respiratoire. Il est important de manipuler le C2H3ClO avec une extrême prudence, en portant un équipement de protection individuelle approprié et en l’utilisant uniquement dans un endroit bien ventilé. Un stockage, un étiquetage et un transport appropriés sont également essentiels pour prévenir les accidents et garantir une manipulation sûre de cette substance.
| Symboles de danger | Corrosif, Toxique |
| Description de la sécurité | Ne respirez pas les vapeurs. Porter des gants de protection et une protection pour les yeux/le visage. En cas d’incendie, utilisez un extincteur à CO2, à poudre chimique ou à mousse. |
| Identifiants ONU | UN1717 |
| Code SH | 2915.90.9000 |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d’emballage | II |
| Toxicité | Très toxique et corrosif. Provoque de graves brûlures de la peau et des yeux. Peut être mortel en cas d’inhalation ou d’ingestion. |
Méthodes de synthèse du chlorure d’acétyle
C2H3ClO est produit par réaction de l’acide acétique avec du chlorure de thionyle, du trichlorure de phosphore ou du pentachlorure de phosphore. Ces méthodes impliquent l’utilisation de réactifs hautement réactifs et dangereux et doivent être utilisées avec une extrême prudence.
La méthode la plus courante de synthèse de C2H3ClO implique la réaction de l’acide acétique avec le chlorure de thionyle. Cette méthode implique généralement l’ajout de chlorure de thionyle à l’acide acétique de manière contrôlée, avec un contrôle minutieux de la température pour éviter la surchauffe et la décomposition. La réaction produit du C2H3ClO et du dioxyde de soufre gazeux comme sous-produit.
Une autre méthode de synthèse de C2H3ClO implique la réaction de l’acide acétique avec du trichlorure de phosphore ou du pentachlorure de phosphore. Dans cette méthode, l’acide acétique est mélangé avec le trichlorure de phosphore ou le pentachlorure de phosphore et chauffé pour initier la réaction. La réaction produit du C2H3ClO et de l’acide phosphorique comme sous-produit.
Il est important de noter que ces méthodes impliquent l’utilisation de produits chimiques hautement réactifs et dangereux et doivent être effectuées uniquement par des chimistes expérimentés dans un endroit bien ventilé doté d’un équipement de protection individuelle approprié. De plus, la synthèse de C2H3ClO doit être effectuée sous une sorbonne pour minimiser l’exposition aux gaz toxiques et corrosifs.
Utilisations du chlorure d’acétyle
Le chlorure d’acétyle est un composé chimique polyvalent qui trouve de nombreuses utilisations dans l’industrie et la recherche. Certaines des utilisations courantes du C2H3ClO sont :
- Production de produits pharmaceutiques : divers produits pharmaceutiques, notamment des analgésiques, des antibiotiques et des anesthésiques, utilisent du C2H3ClO dans leur synthèse.
- Production de colorants et de parfums : La production de divers colorants et parfums, tels que la coumarine utilisée dans les parfums et les savons, implique l’utilisation de C2H3ClO.
- Production de polymères : La production de différents polymères comme le polycarbonate et le polychlorure de vinyle repose sur C2H3ClO comme réactif.
- Production de dérivés acétylés : C2H3ClO joue un rôle crucial dans la production de dérivés acétylés de composés tels que les acides aminés et l’alcool.
- Réactions chimiques : le C2H3ClO présente une réactivité élevée, ce qui en fait un réactif précieux dans diverses réactions chimiques, notamment les réactions d’acétylation et les réactions de Friedel-Crafts.
- Recherche en laboratoire : C2H3ClO trouve une application fréquente dans la recherche en laboratoire comme réactif pour les réactions chimiques et comme solvant pour divers composés.
Il est important de noter que le C2H3ClO est une substance dangereuse et doit être manipulé avec une extrême prudence. Des protocoles et réglementations de sécurité appropriés doivent être suivis lors de l’utilisation de C2H3ClO afin de minimiser les risques associés à sa manipulation et à son utilisation.