Le benzaldéhyde est un liquide incolore avec une agréable odeur d’amande. Il est utilisé dans la production de colorants, de parfums et d’arômes.
| Nom UICPA | Benzaldéhyde |
| Formule moléculaire | C7H6O |
| Numero CAS | 100-52-7 |
| Synonymes | Benzènecarbaldéhyde, phénylméthanal, aldéhyde benzoïque, benzènecarbonal |
| InChI | InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H |
Propriétés du benzaldéhyde
Formule de benzaldéhyde
La formule de l’aldéhyde benzoïque est C7H6O. Il se compose de sept atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. La disposition de ces atomes forme la structure moléculaire de l’aldéhyde benzoïque.
Benzaldéhyde Masse molaire
La masse molaire de l’aldéhyde benzoïque est calculée en additionnant les masses atomiques de tous ses atomes constitutifs. Le benzaldéhyde a une masse molaire d’environ 106,12 grammes par mole. Cette valeur est importante pour divers calculs et réactions chimiques impliquant l’aldéhyde benzoïque.
Point d’ébullition du benzaldéhyde
L’aldéhyde benzoïque a un point d’ébullition d’environ 179-180 degrés Celsius. À cette température, l’aldéhyde benzoïque subit un changement de phase passant d’un liquide à un gaz. Le point d’ébullition est influencé par les forces intermoléculaires et la structure moléculaire.
Benzaldéhyde Point de fusion
Le point de fusion de l’aldéhyde benzoïque est d’environ -26 degrés Celsius. Cela signifie la température à laquelle l’aldéhyde benzoïque passe de l’état solide à l’état liquide. Le point de fusion est affecté par des facteurs tels que les interactions moléculaires et la structure du réseau cristallin.
Densité du benzaldéhyde g/mL
L’aldéhyde benzoïque présente une densité d’environ 1,045 grammes par millilitre (g/mL). La densité représente la masse par unité de volume d’une substance. La densité de l’aldéhyde benzoïque est déterminée par la disposition et le regroupement de ses molécules dans un volume donné.
Benzaldéhyde Poids moléculaire
Le poids moléculaire de l’aldéhyde benzoïque est d’environ 106,12 grammes par mole. Il est calculé en additionnant les poids atomiques de tous les atomes présents dans une molécule d’aldéhyde benzoïque. Le poids moléculaire est utile pour diverses analyses stœchiométriques et quantitatives.
Structure du benzaldéhyde
La structure de l’aldéhyde benzoïque est constituée d’un cycle benzénique (un cycle hexagonal d’atomes de carbone) auquel est attaché un groupe formyle (-CHO). Ce groupe formyle est responsable du groupe fonctionnel aldéhyde de l’aldéhyde benzoïque. La structure détermine sa réactivité et ses propriétés.
Solubilité du benzaldéhyde
L’aldéhyde benzoïque est peu soluble dans l’eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le chloroforme. Sa solubilité dépend de la polarité et des interactions intermoléculaires entre les molécules d’aldéhyde benzoïque et les molécules de solvant.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 1,044-1,049 g/mL |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Agréable amande |
| Masse molaire | 106,12 g/mole |
| Densité | 1,045 g/ml |
| Point de fusion | -26 °C |
| Point d’ébullition | 179-180 °C |
| Point d’éclair | 63 °C |
| Solubilité dans l’eau | Légèrement soluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le chloroforme |
| Pression de vapeur | 2,67 mmHg à 25 °C |
| Densité de vapeur | 3,7 (air = 1) |
| pKa | 14h19 |
| pH | Environ 6-7 |
Sécurité et dangers du benzaldéhyde
L’aldéhyde benzoïque présente certains risques pour la sécurité qui doivent être pris en compte. Il est inflammable et peut s’enflammer s’il est exposé à une flamme nue ou à une source de chaleur. Des précautions doivent être prises pour le stocker et le manipuler à l’écart des sources d’inflammation. Lors de la manipulation de l’aldéhyde benzoïque, il est important de porter un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants et des lunettes, pour éviter tout contact avec la peau et les yeux. Il peut également provoquer une irritation respiratoire en cas d’inhalation, une ventilation adéquate est donc nécessaire. En cas d’ingestion ou d’exposition accidentelle, des soins médicaux immédiats doivent être recherchés. Dans l’ensemble, il est essentiel de prendre de bonnes mesures de sécurité et de suivre des protocoles de manipulation appropriés pour garantir une utilisation sûre de l’aldéhyde benzoïque.
| Symboles de danger | Inflammable, Irritant |
| Description de la sécurité | Liquide hautement inflammable. Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. |
| Numéros d’identification de l’ONU | ONU 1990 |
| Code SH | 2912.19.00 |
| Classe de danger | 3 (Liquides inflammables) |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Le benzaldéhyde est considéré comme ayant une faible toxicité aiguë. Cela peut provoquer une irritation du système respiratoire et de la peau. Une manipulation et une ventilation appropriées sont importantes. |
Méthodes de synthèse du benzaldéhyde
Plusieurs méthodes permettent la synthèse de l’aldéhyde benzoïque. Une approche largement utilisée consiste à oxyder le toluène à l’aide d’agents oxydants comme le permanganate de potassium ou l’acide chromique . Des conditions contrôlées introduisent l’agent oxydant, convertissant le toluène en aldéhyde benzoïque.
Une autre méthode consiste à oxyder l’alcool benzylique à l’aide d’agents appropriés tels que le dichromate de potassium ou le dichromate de sodium , qui transforme l’alcool benzylique en aldéhyde benzoïque.
L’aldéhyde benzoïque peut également dériver du chlorure de benzyle par traitement avec une solution alcaline comme l’hydroxyde de sodium . Ce processus, connu sous le nom de réaction de Cannizzaro, produit de l’aldéhyde benzoïque et du benzoate de sodium .
La réaction de Perkin constitue un autre moyen important de synthèse de l’aldéhyde benzoïque. Il s’agit de la condensation de l’aldéhyde benzoïque avec l’anhydride acétique en présence d’un catalyseur alcalin, produisant de l’acide cinnamique. Une oxydation supplémentaire peut reconvertir l’acide cinnamique en aldéhyde benzoïque.
Les chimistes peuvent extraire l’aldéhyde benzoïque de sources naturelles. On le trouve naturellement dans diverses huiles essentielles, comme l’huile d’amande amère. On peut obtenir de l’aldéhyde benzoïque en distillant ou en extrayant ces huiles à l’aide de solvants.
Ces diverses méthodes de synthèse offrent des voies alternatives pour la fabrication commerciale d’aldéhyde benzoïque afin de répondre à diverses exigences industrielles.
Utilisations du benzaldéhyde
L’aldéhyde benzoïque trouve de nombreuses applications dans diverses industries en raison de ses propriétés polyvalentes. Voici quelques utilisations clés de l’aldéhyde benzoïque :
- Industrie des arômes et des parfums : L’industrie des arômes et des parfums utilise largement l’aldéhyde benzoïque comme agent aromatisant et ingrédient de parfum. Il rehausse l’arôme des amandes, des cerises et d’autres aliments, boissons et confiseries aromatisés aux fruits.
- Industrie pharmaceutique : L’industrie pharmaceutique utilise l’aldéhyde benzoïque comme élément de base dans la synthèse de composés pharmaceutiques. Il joue un rôle crucial dans la production de divers médicaments, notamment des antibiotiques, des antipsychotiques et des anti-inflammatoires.
- Intermédiaires chimiques : L’aldéhyde benzoïque agit comme intermédiaire dans la synthèse de divers produits chimiques. Il sert de précurseur dans la fabrication de colorants, d’additifs pour caoutchouc, de plastifiants et de produits agrochimiques.
- Industrie de la parfumerie : L’industrie de la parfumerie incorpore largement l’aldéhyde benzoïque dans les parfums et les produits cosmétiques. Son arôme agréable ajoute une note distinctive aux parfums, savons, lotions et autres articles de soins personnels.
- Industrie alimentaire : L’industrie alimentaire utilise l’aldéhyde benzoïque comme exhausteur de goût dans les produits de boulangerie, les bonbons et les boissons. Il confère un goût caractéristique d’amande, rehaussant le profil aromatique global.
- Réactif de laboratoire : L’aldéhyde benzoïque sert de réactif dans diverses expériences de laboratoire et réactions de synthèse organique.
- Industrie photographique : L’industrie photographique utilise l’aldéhyde benzoïque comme intermédiaire chimique et solvant dans le traitement photographique.
- Industrie des pesticides : L’industrie des pesticides s’appuie sur l’aldéhyde benzoïque comme élément clé dans la production de pesticides et d’insecticides utilisés en agriculture pour lutter contre les ravageurs et les maladies.
Les diverses applications de l’aldéhyde benzoïque mettent en évidence son importance dans différents secteurs, ce qui en fait un composé précieux dans de nombreuses industries.
Des questions:
Q : Le benzaldéhyde est-il soluble dans l’eau ?
R : L’aldéhyde benzoïque est légèrement soluble dans l’eau.
Q : Quel a été le rendement global de la fabrication de l’acide trans-cinnamique à partir du benzaldéhyde (2 étapes) ?
R : Le rendement global dépend des conditions de réaction spécifiques et des méthodes utilisées.
Q : Pourquoi le benzaldéhyde ne peut-il pas réagir avec lui-même par la réaction de déshydratation de l’aldol ?
R : L’aldéhyde benzoïque manque d’hydrogène alpha nécessaire à la réaction de déshydratation de l’aldol.
Q : Le benzaldéhyde ou l’acétophénone sont-ils plus polaires ?
R : L’aldéhyde benzoïque est plus polaire que l’acétophénone.
Q : Le benzaldéhyde est-il polaire ?
R : Oui, l’aldéhyde benzoïque est un composé polaire.
Q : Le benzaldéhyde donne-t-il le test de Fehling ?
R : Non, l’aldéhyde benzoïque ne réagit pas avec le réactif de Fehling.
Q : Comment convertir l’acide benzoïque en benzaldéhyde ?
R : L’acide benzoïque peut être converti en aldéhyde benzoïque par décarboxylation en utilisant de la chaleur et un catalyseur approprié.
Q : Comment convertir le benzaldéhyde en alcool benzylique ?
R : L’aldéhyde benzoïque peut être converti en alcool benzylique par réduction à l’aide d’agents réducteurs tels que le borohydrure de sodium.
Q : Le benzaldéhyde contient-il de l’hydrogène alpha ?
R : Non, l’aldéhyde benzoïque n’a pas d’hydrogène alpha.
Q : Quelle est la densité du benzaldéhyde ?
R : La densité de l’aldéhyde benzoïque est d’environ 1,045 g/mL.
Q : Qu’est-ce que le benzaldéhyde ?
R : L’aldéhyde benzoïque est un composé organique avec une agréable odeur d’amande.
Q : À quoi sert le benzaldéhyde ?
R : L’aldéhyde benzoïque est utilisé dans diverses industries, notamment les arômes, les parfums, les produits pharmaceutiques et la synthèse chimique.
Q : Le benzaldéhyde est-il dangereux ?
R : L’aldéhyde benzoïque peut être dangereux s’il est mal manipulé ou inhalé en grande quantité. Des précautions de sécurité appropriées doivent être suivies pendant la manipulation et l’utilisation.