Cyclohexanol أو C6H11OH هو سائل زيتي عديم اللون ذو رائحة طفيفة. ويشيع استخدامه كمذيب وفي إنتاج النايلون والمواد الكيميائية الأخرى.
| اسم الأيوباك | سيكلوهكسانول |
| الصيغة الجزيئية | C6H12O أو C6H11OH |
| CAS رقم | 108-93-0 |
| المرادفات | هيكساهيدروفينول. الهيدروفينول. كحول حلقي الهكسيل هيكسالين. سيكلوهكسانولول |
| التركيب الكيميائي | إنشي=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
هيكل سيكلوهكسانول
يحتوي الهكسانول الحلقي على حلقة كربون مكونة من ستة أعضاء مع مجموعة هيدروكسيل (-OH) متصلة بإحدى ذرات الكربون. الصيغة الجزيئية للسيكلوهكسانول هي C6H12O. تحتوي حلقة الهكسان الحلقي على شكل لحمي مع مجموعة الهيدروكسيل الموجودة في الموضع المحوري. يعد هيكل الهكسانول الحلقي مهمًا لأنه يحدد خصائصه الفيزيائية والكيميائية.
صيغة سيكلوهكسانول
الصيغة الكيميائية للسيكلوهكسانول هي C6H12O. يمثل هذا عدد وأنواع الذرات الموجودة في جزيء الهكسانول الحلقي. الصيغة مهمة لأنها تستخدم لحساب كمية الهكسانول الحلقي المطلوبة في التفاعل. بالإضافة إلى ذلك، يتم استخدامه لتحديد قياس العناصر الكيميائية للتفاعل.
طيف الأشعة تحت الحمراء من الهكسانول الحلقي
يُظهر طيف الأشعة تحت الحمراء للهكسانول الحلقي ذروة واسعة وقوية عند حوالي 3400 سم-1 بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل (-OH). هذه الذروة تدل على وجود الكحول. بالإضافة إلى ذلك، يظهر الطيف عدة قمم في النطاق 1000-1300 سم-1 بسبب وجود حلقة الهكسان الحلقي. يعد طيف الأشعة تحت الحمراء للهكسانول الحلقي مهمًا لأنه يمكن استخدامه لتحديد وتوصيف المادة.
سيكلوهكسانول الكتلة المولية
يتيح لنا مجموع الكتل الذرية لجميع ذرات جزيء الهكسانول الحلقي حساب كتلته المولية، وهي 100.16 جم/مول. تلعب الكتلة المولية دورًا حاسمًا في تحديد كمية الهكسانول الحلقي المطلوبة في التفاعل وفي التحويل بين الجرام والشامات في الحسابات المتكافئة.
نقطة غليان الهكسانول الحلقي
نقطة غليان الهكسانول الحلقي هي 161.5 درجة مئوية (322.7 درجة فهرنهايت). هذه هي درجة الحرارة التي يتحول عندها الطور السائل من الهكسانول الحلقي إلى الطور الغازي. تعتبر نقطة الغليان خاصية فيزيائية مهمة لأنها تستخدم لتنقية وفصل الهكسانول الحلقي عن المواد الأخرى في الخليط. درجة غليان الهكسانول المرتفعة نسبيًا تجعله مفيدًا كمذيب في التفاعلات التي تتطلب درجات حرارة عالية.
C6H11OH نقطة الانصهار
C6H11OH لديه نقطة انصهار تبلغ 25.93 درجة مئوية (78.67 درجة فهرنهايت). هذه هي درجة الحرارة التي يتحول عندها الطور الصلب لـ C6H11OH إلى الطور السائل. تعتبر نقطة الانصهار خاصية فيزيائية مهمة لأنها تستخدم لتحديد وتوصيف C6H11OH. كما أنها تستخدم لتحديد نقاء C6H11OH.
كثافة C6H11OH جم/مل
تبلغ كثافة C6H11OH 0.962 جم / مل عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت). هذه هي كتلة C6H11OH لكل وحدة حجم من المادة. تعد الكثافة خاصية فيزيائية مهمة لأنها تستخدم لتحديد كتلة C6H11OH اللازمة للتفاعل. بالإضافة إلى ذلك، يتم استخدامه لحساب تركيز C6H11OH في المحلول.
C6H11OH الوزن الجزيئي
يبلغ الوزن الجزيئي لـ C6H11OH 100.16 جم / مول. وهو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء C6H11OH. يعد الوزن الجزيئي خاصية مهمة لأنه يستخدم لحساب كمية C6H11OH اللازمة في التفاعل. بالإضافة إلى ذلك، يتم استخدامه للتحويل بين الجرام والمول في الحسابات المتكافئة.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.962 جم/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | رائحة طفيفة |
| الكتلة المولية | 100.16 جم/مول |
| كثافة | 0.962 جم/مل |
| نقطة الانصهار | 25.93 درجة مئوية (78.67 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 161.5 درجة مئوية (322.7 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | 70 درجة مئوية (158 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للذوبان في العديد من المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 0.14 كيلو باسكال (عند 25 درجة مئوية) |
| كثافة بخار | 3.5 (الهواء = 1) |
| pKa | 16.1 |
| الرقم الهيدروجيني | 6 إلى 8 |
ملحوظة: القيم الواردة في هذا الجدول تقريبية وقد تختلف حسب مصدر المعلومات.
سلامة ومخاطر سيكلوهكسانول
يجب التعامل مع C6H11OH بحذر لأنه يشكل بعض المخاطر والمخاطر المتعلقة بالسلامة. قد يؤدي التعرض لهذه المادة الكيميائية إلى تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي. وقد يسبب أيضًا الصداع والدوخة والغثيان إذا تم استنشاقه. قد يؤدي تناول C6H11OH إلى آلام في البطن والقيء والإسهال. هذه المادة الكيميائية قابلة للاشتعال وقد تشتعل عند تعرضها للحرارة أو اللهب. ومن المهم تخزينه والتعامل معه في مكان بارد وجاف، بعيداً عن الحرارة ومصادر الاشتعال. يجب استخدام معدات الحماية مثل القفازات والنظارات الواقية وأجهزة التنفس عند التعامل مع C6H11OH. إذا تعرضت، اطلب العناية الطبية على الفور.
| رموز الخطر | الحادي عشر |
| وصف الأمان | S26 – في حالة ملامسة العينين، اشطفهما فورًا بكمية كبيرة من الماء واطلب المشورة الطبية.<br> S36/37/39 – ارتد ملابس واقية مناسبة وقفازات ومعدات حماية العين/العين. الوجه.<br>S45 – في حالة وقوع حادث أو إذا شعرت بالتوعك، استشر الطبيب على الفور (أظهر للطبيب الملصق إذا أمكن). |
| معرفات | UN1986 |
| رمز النظام المنسق | 2907.13.00 |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | سمية منخفضة إلى متوسطة |
طرق تخليق السيكلوهكسانول
يمكن تصنيع C6H11OH بعدة طرق.
- إحدى الطرق الشائعة لإنتاج C6H11OH هي هدرجة الفينول حفزيًا في وجود محفز معدني مثل النيكل أو البلاتين. تتضمن هذه الطريقة تقليل الحلقة العطرية للفينول لتكوين C6H11OH.
- تتضمن الطريقة الأخرى أكسدة الهكسان الحلقي باستخدام الهواء أو الأكسجين في وجود محفز مثل النحاس أو الكوبالت. تنتج هذه العملية C6H11OH كمنتج وسيط يمكن أكسدته بشكل أكبر لتكوين الهكسانون الحلقي.
- يمكن أيضًا الحصول على C6H11OH عن طريق التحلل المائي لخلات سيكلوهيكسيل باستخدام محفز حمضي أو أساسي. تتضمن هذه الطريقة شق رابطة الإستر في أسيتات سيكلوهكسيل لتكوين C6H11OH وحمض الأسيتيك.
- إن إعادة ترتيب بيكمان لأكسيم سيكلوهكسانون باستخدام حمض الكبريتيك كمحفز هي طريقة أخرى لتجميع C6H11OH. تتضمن هذه العملية إعادة تنظيم مجموعة الأكسيم في أوكسيم سيكلوهكسانون لتكوين وسيط أميد، والذي يمكن تحلله مائيًا لإنتاج C6H11OH.
بشكل عام، يتطلب تخليق C6H11OH من الأفراد إجراء عمليات كيميائية مختلفة واستخدام احتياطات ومعدات السلامة المناسبة.
استخدامات سيكلوهكسانول
لدى C6H11OH العديد من التطبيقات في الصناعات المختلفة.
- تستخدم الصناعات C6H11OH كمذيب لإنتاج الطلاء والورنيش والراتنجات، وكمذيب لتحضير الأدوية في صناعة الأدوية.
- يعمل C6H11OH كوسيط مهم في إنتاج حمض الأديبيك، وهو مكون ضروري في صناعة النايلون. كما أنه بمثابة مادة خام لتخليق المواد الكيميائية المختلفة، بما في ذلك ثنائي الفينول أ، وسيكلوهكسانون، وكابرولاكتام.
- تضيف صناعة البترول C6H11OH كمثبط للتآكل إلى النفط الخام لمنع التآكل في خطوط الأنابيب وصهاريج التخزين.
- يستخدم المصنعون C6H11OH لإنتاج الملدنات التي تعمل على تحسين مرونة ومتانة البلاستيك. كما أنه عنصر شائع في العطور ومستحضرات التجميل.
- يستخدم C6H11OH كسائل نقل الحرارة ومواد التشحيم والمبيدات الحشرية. بالإضافة إلى ذلك، فهو بمثابة كاشف في التركيب العضوي والتجارب المعملية.
بشكل عام، يحتوي C6H11OH على مجموعة واسعة من التطبيقات في مختلف الصناعات وخصائصه المتنوعة تجعله مادة كيميائية مهمة في العديد من العمليات الصناعية.
أسئلة:
هل سيكلوهكسانول قابل للذوبان في الماء؟
الهكسانول الحلقي قابل للذوبان بشكل معتدل في الماء، ولكن قابلية ذوبانه تقل مع زيادة درجة الحرارة. وهو أكثر قابلية للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الأثير والأسيتون. ترجع ذوبان C6H11OH في الماء إلى تكوين روابط هيدروجينية بين مجموعة الهيدروكسيل C6H11OH وجزيئات الماء. ومع ذلك، فإن حلقة الهكسان الحلقي الكارهة للماء من C6H11OH تقلل من قطبيتها الكلية، مما يجعلها أقل قابلية للذوبان في الماء من الكحوليات القطبية الأخرى مثل الميثانول والإيثانول. تعد قابلية ذوبان C6H11OH في الماء من الاعتبارات المهمة عند استخدامه كمذيب وفي العمليات الصناعية التي تتضمن الماء كوسيط.
أي من سلاسل التفاعلات التالية من شأنها تحويل الهكسانول الحلقي إلى 1،2-إيبوكسي حلقي الهكسان؟
لتحويل الهكسانول الحلقي إلى 1،2-إيبوكسي حلقي الهكسان، يمكن إجراء سلسلة التفاعلات التالية:
- تتم معالجة الهكسانول الحلقي أولاً بمحفز حمض قوي مثل حمض الكبريتيك لتكوين الهكسين الحلقي من خلال الجفاف.
- يتفاعل الهكسين الحلقي الناتج بعد ذلك مع حمض فوقي مثل حمض م-كلوروبربنزويك (MCPBA) لتكوين إيبوكسيد، وخاصة 1،2-إيبوكسي سيكلوهكسان.
ولذلك، فإن سلسلة التفاعلات الصحيحة لتحويل سيكلوهكسانول إلى 1،2-إيبوكسي سيكلوهكسان تتضمن تجفيف سيكلوهكسانول لتكوين سيكلوهكسين متبوعًا بإيبوكسيد سيكلوهكسين لتكوين 1،2-إيبوكسي سيكلوهكسان باستخدام حمض فوقي.
لماذا لا يحتاج الهكسانول الحلقي إلى بادئة رقم؟
لا يحتاج الهكسانول الحلقي إلى بادئة رقم في اسمه لأنه أيزومر واحد من الهكسانول الحلقي. الأيزومرات هي جزيئات لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن مع ترتيبات هيكلية مختلفة للذرات. يحتوي الهكسانول الحلقي على مجموعة هيدروكسيل وظيفية واحدة (-OH) مرتبطة بحلقة الهكسان الحلقي وصيغتها الجزيئية هي C6H12O. نظرًا لوجود ترتيب واحد محتمل للذرات في الهكسانول الحلقي، فإنه لا يتطلب بادئة رقمية لتحديد موضعه أو عدد المجموعات الوظيفية. في المقابل، فإن المركبات الأخرى مثل سيكلوهكسانون وسيكلوهكسانيديون لها أيزومرات متعددة بمواضع وأعداد مختلفة من مجموعات الكربونيل، وبالتالي تتطلب بادئات أرقام لتحديد موقع المجموعات الوظيفية.