حلقي البنتادين (C5H6) هو مركب حلقي يحتوي على خمس ذرات كربون ورابطة مزدوجة واحدة. ويشيع استخدامه في التخليق العضوي وكحجر بناء في التفاعلات الكيميائية المختلفة.
| اسم الأيوباك | سيكلوبنتاديين |
| الصيغة الجزيئية | C₅H₆ |
| CAS رقم | 542-92-7 |
| المرادفات | سيكلوبنتا-1،3-دين؛ 1،3-سيكلوبنتاديين؛ 1،3-سيكلوبنتاديين ديمر؛ ثنائي سيكلوبنتاديين. التطوير المهني المستمر |
| إنتشي | إنشي=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
خصائص السيكلوبنتاديين
صيغة سيكلوبنتاديين
الصيغة الكيميائية للسيكلوبنتاديين هي C₅H₆. ويتكون من خمس ذرات كربون وست ذرات هيدروجين. تمثل هذه الصيغة التركيب العنصري للمركب، مما يوفر نظرة ثاقبة لبنيته الجزيئية وخصائصه.
سيكلوبنتاديين الكتلة المولية
تبلغ الكتلة المولية لـ cyclopenta-1,3-diene حوالي 66.10 جم/مول. الكتلة المولية هي كتلة مول واحد من المادة ويتم حسابها عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات في الصيغة. في حالة cyclopenta-1,3-diene، تُشتق الكتلة المولية من الكتل الذرية للكربون والهيدروجين.
نقطة غليان السيكلوبنتاديين
تبلغ درجة غليان Cyclopenta-1,3-diene حوالي 41.5 درجة مئوية. نقطة الغليان هي درجة الحرارة التي تتغير عندها المادة من الطور السائل إلى الطور الغازي تحت الضغط الجوي القياسي. نقطة الغليان المنخفضة نسبيًا لـ cyclopenta-1,3-diene تجعله متطايرًا وقابلاً للتبخر بسهولة.
نقطة انصهار السيكلوبنتاديين
ليس لدى Cyclopenta-1,3-diene نقطة انصهار محددة جيدًا بسبب ميله إلى البلمرة عند درجات حرارة منخفضة. ومع ذلك، يمكن أن توجد في حالة مجمدة أو صلبة عند درجات حرارة منخفضة جدًا. وجود الشوائب أو dimerization يمكن أن يؤثر على سلوك الذوبان الملحوظ.
كثافة السيكلوبنتاديين جم/مل
تبلغ كثافة cyclopenta-1,3-diene حوالي 0.77 جم/مل. الكثافة هي مقياس للكتلة لكل وحدة حجم وتشير إلى مدى إحكام تعبئة الجزيئات في المادة. تشير الكثافة المنخفضة نسبيًا لـ cyclopenta-1,3-diene إلى أنها أقل كثافة من الماء ويمكن أن تطفو على سطحها.
الوزن الجزيئي للسيكلوبنتاديين
يبلغ الوزن الجزيئي لـ cyclopenta-1,3-diene حوالي 66.10 جم/مول. ويتم حسابه عن طريق إضافة الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. يوفر الوزن الجزيئي معلومات مهمة حول كتلة المركب ويستخدم في الحسابات والتحويلات المختلفة في الكيمياء.
هيكل السيكلوبنتاديين
يحتوي Cyclopenta-1,3-diene على بنية حلقية تتكون من حلقة كربون خماسية الأعضاء مع روابط مفردة ومزدوجة متناوبة. يتبنى الجزيء شكلًا مستوًا نظرًا لطابعه العطري ويظهر إلغاء التموضع الإلكتروني في النظام الحلقي. يساهم هذا الهيكل الفريد في تفاعل وخصائص cyclopenta-1,3-diene.
ذوبان السيكلوبنتاديين
Cyclopenta-1,3-diene ضعيف الذوبان في الماء، لكنه يذوب بسهولة في العديد من المذيبات العضوية، مثل البنزين والأثير. وتتأثر خصائص ذوبانه بقطبية المذيب وقدرة جزيئات المذاب على التفاعل مع جزيئات المذيب. يعد سلوك ذوبان cyclopenta-1,3-diene مهمًا في التطبيقات المختلفة التي تتضمن التخليق العضوي والتفاعلات الكيميائية.
| مظهر | عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.77 |
| لون | لا يوجد |
| يشم | فدان |
| الكتلة المولية | 66.10 جرام/مول |
| كثافة | 0.77 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | لا يوجد |
| نقطة الغليان | 41.5 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | -12 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | لا يتحلل في الماء |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية (البنزين والأثير) |
| ضغط البخار | 110 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.3 (الهواء = 1) |
| pKa | لا يوجد |
| الرقم الهيدروجيني | حيادي |
السلامة ومخاطر السيكلوبنتاديين
يمثل Cyclopenta-1,3-diene العديد من مخاطر السلامة التي يجب أخذها في الاعتبار. وهو شديد الاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء. يحتوي المركب على نقطة وميض منخفضة تبلغ -12 درجة مئوية، مما يزيد من خطر نشوب حريق. كما أنه ضار إذا تم ابتلاعه أو استنشاقه أو امتصاصه عن طريق الجلد وقد يسبب تهيجًا للعينين والجلد والجهاز التنفسي. يمكن أن يخضع حلقي البنتادين للبلمرة، مما يؤدي إلى إطلاق الحرارة والضغط. ومن المهم التعامل مع هذه المادة الكيميائية بحذر، وذلك باستخدام تدابير الحماية المناسبة، مثل ارتداء القفازات والنظارات الواقية وحماية الجهاز التنفسي. وينبغي اتباع إجراءات التخزين والتعامل والتخلص المناسبة لتقليل المخاطر.
| رموز الخطر | قابلة للاشتعال |
| وصف الأمان | الابتعاد عن الحرارة، والشرر واللهب المكشوف. استخدام في منطقة جيدة التهوية. ارتداء القفازات والنظارات الواقية. تجنب استنشاقه أو ملامسته للجلد. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 2044 |
| رمز النظام المنسق | 29021900 |
| فئة الخطر | 3 (سائل قابل للاشتعال) |
| مجموعة التعبئة | ثانيا |
| تسمم | ضار إذا ابتلع أو استنشاقها أو امتصاصها عن طريق الجلد. قد يسبب تهيجا. وينبغي اتخاذ الاحتياطات المناسبة عند التعامل. |
طرق تخليق السيكلوبنتاديين
هناك طرق مختلفة تسمح بتخليق cyclopenta-1,3-diene.
هناك طريقة شائعة لتصنيع cyclopenta-1,3-diene تتضمن تقليص حجم البيوتاديين . في هذه الطريقة، تحفز مجمعات المعادن الانتقالية مثل النيكل أو الكوبالت تفاعل الإضافة الحلقية [4+2] بين جزيئين من البيوتادين ، مما يؤدي إلى تكوين سيكلوبنتا-1،3-دين.
إن إخضاع السيكلوبنتانون ، وهو كيتون حلقي، لدرجات حرارة مرتفعة في وجود محفز حمضي يسمح بتفاعل التحلل الحراري، مما يؤدي إلى تكوين سيكلوبنتا-1،3-دين. يعطي هذا التفاعل cyclopenta-1,3-diene كأحد المنتجات.
هناك طريقة أخرى لتصنيع البنتا الحلقي-1،3-ديين وهي إزالة الهيدروجين من السيكلوبنتين، وهو هيدروكربون غير مشبع. تتضمن هذه العملية استخدام عوامل حفازة مثل البلاتين أو البلاديوم لتسهيل إزالة ذرتي هيدروجين من السيكلوبنتين، مما يؤدي إلى تكوين سيكلوبنتا-1،3-دين.
من خلال تعريض ثنائي حلقي البنتدين، وهو مركب ثنائي الأبعاد، لدرجات حرارة عالية، يحدث تفاعل ديلز-ألدر الرجعي، مما يؤدي إلى تخليق حلقي البنتا-1،3-دين. تؤدي هذه العملية الحرارية إلى تفاعل إضافة حلقية معكوس [4+2]، مما يؤدي إلى إنتاج سيكلوبنتا-1،3-دين.
توفر طرق التوليف هذه طرقًا مختلفة للحصول على cyclopenta-1,3-diene، مما يسمح للباحثين والكيميائيين باختيار النهج الأكثر ملاءمة وفقًا لاحتياجاتهم المحددة والموارد المتاحة.
استخدامات السيكلوبنتاديين
يجد Cyclopenta-1,3-diene تطبيقًا في مجالات مختلفة نظرًا لخصائصه المتنوعة. فيما يلي بعض الاستخدامات الشائعة لـ cyclopenta-1,3-diene:
- يلعب Cyclopenta-1,3-diene دورًا حاسمًا في مختلف المجالات لأنه يتمتع بخصائص متعددة الاستخدامات. إنه لبنة بناء قيمة في التركيب العضوي، مما يتيح إنتاج العديد من المركبات بما في ذلك المستحضرات الصيدلانية والبوليمرات والمواد الكيميائية المتخصصة.
- يستخدم تفاعل Diels-Alder على نطاق واسع cyclopenta-1,3-diene لأنه يعمل كمكون للدايين ويسهل بناء الهياكل الحلقية المعقدة في الكيمياء العضوية. يسمح هذا التفاعل بتكوين أنظمة حلقات مندمجة.
- في إنتاج البوليمر، يعمل cyclopenta-1,3-diene كمونومر ويساهم في تصنيع المطاط الصناعي واللدائن. إنه يلعب دورًا أساسيًا في تطوير المواد ذات الخصائص الميكانيكية المرغوبة.
- يجد Cyclopenta-1,3-diene تطبيقًا في تركيب المواد اللاصقة والطلاءات نظرًا لتفاعله وقدرته على الخضوع لتفاعلات الارتباط المتقاطع. فهو يحسن التصاق هذه المنتجات ومتانتها، مما يجعلها مناسبة لمختلف التطبيقات.
- تستخدم إضافات الوقود، مثل ميثيل سيكلوبنتادينيل منغنيز ثلاثي الكربونيل (MMT)، مشتقات سيكلوبنتا-1،3 ديين لتحسين كفاءة الاحتراق وتقليل طرق المحرك في البنزين.
- يلعب Cyclopenta-1,3-diene دورًا مهمًا في الدراسات العطرية لأنه يُظهر خصائص عطرية بسبب تركيبه الدوري. يستخدمه الباحثون كمركب نموذجي لفهم ودراسة أنظمة الروائح.
أسئلة:
س: ما الذي يتضاءل السيكلوبنتاديين؟
ج: يمكن أن يخضع Cyclopenta-1,3-diene لعملية dimerization، حيث تتحد جزيئين من cyclopentadiene لتكوين ثنائي يسمى dicyclopentadiene.
س: هل السيكلوبنتاديين عطري؟
ج: نعم، يعتبر cyclopenta-1,3-diene عطريًا نظرًا لبنيته المستوية ووجود نظام مترافق من الروابط المفردة والمزدوجة المتناوبة.
س: لماذا يعتبر 1،3- سيكلوبنتاديين (pKa = 16) حمضًا أقوى بكثير من السيكلوبنتان (pKa = 44)؟
ج: 1،3-سيكلوبنتاديين أكثر حمضية من السيكلوبنتان لأنه يحتوي على نظام مترافق من إلكترونات باي، والذي يعمل على تثبيت الشحنة السالبة الناتجة عند نزع البروتون، وبالتالي يسهل فقدان أيون الهيدروجين.
س: أي مما يلي يتفاعل بسرعة أكبر مع 1،3-سيكلوبنتاديين؟
ج: المركبات ذات الروابط المزدوجة المحبة للكهرباء، مثل أنهيدريد المالئيك أو الألدهيدات، سوف تتفاعل بسرعة أكبر مع 1،3-سيكلوبنتادايين بسبب الطبيعة المحبة للنواة للسيكلوبنتادايين.
س: لماذا يتشقق السيكلوبنتاديين؟
ج: يمكن أن يتعرض البنتادين الحلقي للتكسير، وهي عملية يخضع فيها للتحلل الحراري، مما يؤدي في كثير من الأحيان إلى تكوين أجزاء أصغر أو بلمرة، وذلك بسبب تفاعله المتأصل وميله إلى الخضوع لإعادة الترتيب.
س: pKa من السيكلوبنتاديين؟
ج: إن pKa لـ cyclopenta-1,3-diene يبلغ حوالي 16.
س: مونومر حلقي البنتادين؟
ج: يوجد Cyclopenta-1,3-diene في المقام الأول كمونومر، ولكنه يمكن أن يتضاءل تحت ظروف معينة لتكوين ثنائي حلقي البنتادين.
س: تفاعل السيكلوبنتاديين مع أنهيدريد المالئيك؟
ج: يخضع Cyclopenta-1,3-diene لتفاعل Diels-Alder مع أنهيدريد المالئيك لتكوين مركب أنهيدريد سيكلوبنتادايين-الماليك، وهو طريق صناعي شائع لإنتاج مركبات مختلفة.