حمض الطرطريك هو حمض عضوي موجود بشكل طبيعي في العديد من الفواكه والخضروات، ويشيع استخدامه في صناعات الأغذية والمشروبات كمحسن للنكهة، وكمادة حافظة ومنظم للحموضة.
| اسم الأيوباك | 2،3-حمض ثنائي هيدروكسي بيوتانديويك |
| الصيغة الجزيئية | C4H6O6 |
| CAS رقم | 87-69-4 |
| المرادفات | 2،3-حمض ثنائي هيدروكسي سوتشينيك. 2،3-حمض ثنائي هيدروكسي بيوتانديويك؛ حمض ألفا هيدروكسي بيتا أوكسوسوكسينيك. 2-هيدروكسي-2،3-حمض ثنائي هيدروكسي بيوتانديويك؛ 2-هيدروكسي بيوتان-1،2،3-حمض ثلاثي الكربوكسيل؛ 2-هيدروكسي-1،2،3-حمض البروبانيتريكاربوكسيليك؛ حمض الراسيمي حمض الطرطريك الطبيعي L – (+) – حمض الطرطريك؛ د-(-)-حمض الطرطريك؛ حمض الميزوتاتارتاريك؛ طرطرات. حمض الطرطرونيك |
| إنتشي | InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2.5-6H,(H,7.8)(H,9.10) |
صيغة حمض الطرطريك
الصيغة الكيميائية لحمض الطرطريك هي C4H6O6. توضح الصيغة عدد وأنواع الذرات الموجودة في جزيء واحد من حمض الطرطريك. يحتوي الجزيء على أربع ذرات كربون وست ذرات أكسجين وست ذرات هيدروجين. الصيغة مهمة لتحديد قياس العناصر الكيميائية للتفاعلات التي تنطوي على حمض الطرطريك ولحساب كتلته المولية.
حمض الطرطريك الكتلة المولية
يحتوي حمض 2,3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك على كتلة مولية قدرها 150.09 جم/مول، وهو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء واحد من حمض 2,3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك. يحتوي هذا الحمض العضوي على مجموعتين كربوكسيل ومجموعتين هيدروكسيل، مما يجعله حمض ثنائي الكربوكسيل. تعتبر كتلته المولية مهمة في تحديد كمية حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك اللازم في التطبيقات المختلفة.
نقطة غليان حمض الطرطريك
يحتوي حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك على نقطة غليان عالية نسبيًا تبلغ 214 درجة مئوية (417 درجة فهرنهايت) عند الضغط القياسي. درجة الحرارة هذه أعلى بكثير من نقطة غليان الماء، مما يجعل حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك مستقرًا جدًا عند درجات الحرارة المرتفعة. وهذه الخاصية مهمة لاستخدامها في صناعة الأغذية والمشروبات لأنها تستطيع تحمل درجات الحرارة العالية المستخدمة في تجهيز الأغذية ويمكن استخدامها كمادة حافظة طبيعية.
نقطة انصهار حمض الطرطريك
يحتوي حمض 2,3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك على نقطة انصهار تتراوح بين 170 إلى 172 درجة مئوية (338 إلى 342 درجة فهرنهايت). نقطة انصهاره مهمة لتحديد خصائصه الفيزيائية، مثل قابليته للذوبان واللزوجة، وكذلك لتصنيع المنتجات المختلفة التي تتطلب حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك.
كثافة حمض الطرطريك جم/مل
تبلغ كثافة حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك 1.79 جم/مل، مما يعني أن مليلتر واحد من حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك يزن 1.79 جرام. هذه الخاصية مهمة في تحديد تركيز حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك في المحاليل المختلفة وهي حاسمة في إنتاج أملاح حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوكسينيك.
الوزن الجزيئي لحمض الطرطريك
يبلغ الوزن الجزيئي لحمض 2,3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك 150.09 جم/مول. هذه الخاصية مهمة لتحديد كمية حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك اللازمة في التطبيقات المختلفة وقياس العناصر المتفاعلة للتفاعلات التي تتضمن حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوكسينيك.
هيكل حمض الطرطريك
يحتوي حمض الطرطريك على كربون كيرالي، مما يعني أنه موجود في اثنين من الأيزومرات الفراغية المختلفة، حمض L-(+)-2,3-ثنائي هيدروكسي succinic وحمض D-(-)-2,3-ثنائي هيدروكسي succinic. . يمتلك الأيزومران نفس الصيغة الجزيئية والمجموعات الوظيفية ولكنهما يختلفان في ترتيبهما المكاني. يحتوي حمض 2,3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك على مجموعتي حمض كربوكسيلي ومجموعتي هيدروكسيل، مما يجعله حمض ثنائي الكربوكسيل. يحتوي الجزيء على ذرة كربون مركزية مرتبطة بمجموعتي هيدروكسيل ومجموعتي كربوكسيل.
| مظهر | مسحوق بلوري أبيض أو بلورات عديمة اللون |
| جاذبية معينة | 1.79 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | عديم الرائحة |
| الكتلة المولية | 150.09 جرام/مول |
| كثافة | 1.79 جم/مل عند 25 درجة مئوية |
| نقطة الانصهار | 170-172 درجة مئوية (338-342 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 214 درجة مئوية (417 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | غير قابل للتطبيق |
| الذوبان في الماء | 133 جم/لتر (20 درجة مئوية) |
| الذوبان | قابل للذوبان في الماء والإيثانول والأثير |
| ضغط البخار | 0.00013 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | غير قابل للتطبيق |
| pKa | pKa1 = 2.98؛ pKa2 = 4.34؛ pKa3 = 5.40 |
| الرقم الهيدروجيني | 2.2 (محلول 0.1 م) |
ملاحظة: قد تختلف الخواص الفيزيائية والكيميائية لحمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك اعتمادًا على الشكل المحدد للمركب، مثل الأيزومر الفراغي، أو الشكل الملحي، أو التركيز. تتعلق هذه القيم بالشكل القياسي لحمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك.
سلامة ومخاطر حمض الطرطريك
حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك معترف به عمومًا على أنه آمن (GRAS) من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) ويستخدم على نطاق واسع في صناعة الأغذية والمشروبات. ومع ذلك، مثل أي مادة كيميائية، يمكن أن يشكل حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك مخاطر معينة إذا لم يتم التعامل معه بشكل صحيح. الاتصال المباشر مع حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك قد يسبب تهيج الجلد والعين، وقد يسبب الابتلاع إزعاجًا معديًا معويًا. قد يؤدي استنشاق غبار حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوكسينيك إلى تهيج الجهاز التنفسي. 2،3-حمض ثنائي هيدروكسي سوتشينيك هو أيضًا مادة قابلة للاحتراق وقد يشكل خطر الحريق إذا تعرض لدرجات حرارة عالية أو لهب. ينبغي اتخاذ احتياطات السلامة المناسبة، مثل ارتداء معدات الحماية والتعامل مع حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك في مناطق جيدة التهوية، عند العمل مع هذه المادة الكيميائية.
طرق تصنيع حمض الطرطريك
يمكن تصنيع حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك بعدة طرق. الطريقة الشائعة هي التحلل المائي لطرطرات حمض البوتاسيوم، التي يتم الحصول عليها من بقايا عصير العنب وإنتاج النبيذ. يتم أولاً خلط طرطرات حمض البوتاسيوم مع الماء وتسخينها لإنتاج حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوكسينيك وهيدروكسيد البوتاسيوم. يتم بعد ذلك تحييد المحلول الناتج بحمض الهيدروكلوريك لإنتاج بلورات حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك.
هناك طريقة أخرى تتضمن أكسدة بعض الكربوهيدرات، مثل الجلوكوز أو السكروز، باستخدام حمض النيتريك. تتم بعد ذلك معالجة الخليط الناتج بكربونات الكالسيوم لترسيب طرطرات الكالسيوم، والتي يتم تحميضها بعد ذلك بحمض الكبريتيك لإنتاج حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك.
تتضمن الطريقة الثالثة تفاعل أنهيدريد المالئيك مع حمض الجليكوليك أو الجليسين لإنتاج حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك. تُستخدم هذه الطريقة غالبًا لإنتاج حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك عالي النقاء لاستخدامه في المستحضرات الصيدلانية أو التطبيقات الحساسة الأخرى.
استخدامات حمض الطرطريك
يحتوي حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك على نطاق واسع من الاستخدامات في مختلف الصناعات.
- تستخدم صناعة المواد الغذائية حمض الطرطريك كمحمض طبيعي لإضفاء طعم حامض على منتجاتها. يستخدم حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك أيضًا في منتجات الأغذية والمشروبات كعامل للتحكم في درجة الحموضة ومثبت ومحسن للنكهة، كما هو الحال في المشروبات الغازية والحلويات والسلع المخبوزة.
- تستخدم صناعة الأدوية حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك كسواغ في إنتاج الأقراص والكبسولات، وكعامل خالب لتحسين قابلية الذوبان والتوافر الحيوي لبعض الأدوية.
- تحتوي مستحضرات التجميل مثل الأقنعة والقشور على حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك بسبب خصائصه المقشرة والتفتيحية. يستخدم حمض 2,3-Dihydroxysuccinic كعامل تخزين مؤقت في صبغات الشعر والمبيضات في صناعة مستحضرات التجميل.
- تشمل التطبيقات الصناعية لحمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك استخدامه كعامل عزل في طلاء المعادن، وكمثبط للتكلس في معالجة المياه، وكعنصر في إنتاج المواد اللاصقة والمنسوجات والمنتجات البلاستيكية. ورق.
أسئلة:
ما عدد الأيزومرات الفراغية الممكنة لحمض الطرطريك؟
يحتوي حمض الطرطريك على مركزين كيراليين، مما يعني أنه من المحتمل أن يحتوي على أربعة أيزومرات مجسمة. ومع ذلك، ونظرًا لتماثلها الداخلي، فإن ثلاثة فقط من هذه الأيزومرات الفراغية ممكنة بالفعل. المتصاوغات الفراغية الثلاثة هي: حمض الطرطريك المتوسط (الأكيرال)، حمض L-(+)-الطرطريك (الدكستروتوراتوري) وحمض الطرطريك D-(-)- (الرافعي).
هل حمض الطرطريك حمض قوي؟
حمض الطرطريك هو حمض عضوي ضعيف، مما يعني أنه لا يتفكك تمامًا في الماء وله ثابت تفكك حمض منخفض نسبيًا (pKa). تبلغ قيم pKa الخاصة به حوالي 2.98 و4.34، مما يدل على أنه حمض ضعيف. وبالمقارنة، فإن الحمض القوي، مثل حمض الهيدروكلوريك (HCl)، له قيمة pKa أقل بكثير، مما يشير إلى أنه يتفكك تمامًا في الماء وهو حمض أقل بكثير. أقوى من حمض 2,3-ثنائي هيدروكسيسوكسينيك. ومع ذلك، على الرغم من أن حمض 2,3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك يمكن اعتباره حمضًا ضعيفًا، إلا أنه لا يزال لديه العديد من التطبيقات العملية في مختلف الصناعات، بما في ذلك الأغذية والمشروبات والأدوية ومستحضرات التجميل، وذلك بسبب أصله الطبيعي وحالته الآمنة ووظائفه المختلفة.
ما هو الرقم الهيدروجيني لحمض الطرطريك؟
يعتمد الرقم الهيدروجيني لحمض الطرطريك على تركيز المحلول وثابت التفكك (pKa) لحمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك. 2،3-حمض ثنائي هيدروكسي سوتشينيك هو حمض ضعيف وله قيمتان pKa تبلغان تقريبًا 2.98 و 4.34. عند التركيزات المنخفضة، ينفصل حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك جزئيًا فقط ويكون الرقم الهيدروجيني لمحلوله حمضيًا قليلاً، ويتراوح عادة من 2.8 إلى 3.5. ومع ذلك، عند التركيزات الأعلى، قد ينخفض الرقم الهيدروجيني لمحلول حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي السكسينيك بسبب زيادة التأين، مما يؤدي إلى الحصول على محلول أكثر حمضية. من المهم أن نلاحظ أن الرقم الهيدروجيني لمحلول حمض 2،3-ثنائي هيدروكسي سوتشينيك يعتمد أيضًا على وجود أحماض وقواعد أخرى في المحلول، بالإضافة إلى درجة الحرارة والعوامل البيئية الأخرى.