حمض السيناميك مركب عضوي ذو رائحة لطيفة. يوجد في القرفة وله تطبيقات مختلفة في صناعات العطور والنكهات والأدوية.
| اسم الأيوباك | (2E) -3-فينيل بروب-2-حمض الإينويك |
| الصيغة الجزيئية | C9H8O2 |
| CAS رقم | 621-82-9 |
| المرادفات | (E)-3-فينيل بروب-2-حمض الإينويك، وحمض الترانسسيناميك، وحمض 3-فينيلاكريليك |
| إنتشي | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
خصائص حمض السيناميك
صيغة حمض السيناميك
صيغة حمض 3-فينيلاكريليك هي C9H8O2. ويتكون من تسع ذرات كربون وثماني ذرات هيدروجين وذرتين أكسجين. تمثل الصيغة الجزيئية أنواع وعدد الذرات الموجودة في الجزيء.
الكتلة المولية لحمض السيناميك
يتم حساب الكتلة المولية لحمض 3-فينيلاكريليك عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. مع صيغة C9H8O2، تبلغ كتلته المولية حوالي 148.16 جرامًا لكل مول. الكتلة المولية ضرورية لتحديد كمية المادة الموجودة في كمية معينة.
نقطة غليان حمض السيناميك
3-حمض فينيل أكريليك لديه درجة غليان تبلغ حوالي 300 إلى 310 درجة مئوية. نقطة الغليان هي درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة من الحالة السائلة إلى الحالة الغازية. تؤثر نقطة غليان حمض 3-فينيلاكريليك على تطبيقاته وسلوكه أثناء العمليات المختلفة.
نقطة انصهار حمض السيناميك
تتراوح درجة انصهار حمض 3-فينيلاكريليك من 133 إلى 136 درجة مئوية. نقطة الانصهار هي درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة. تعتبر نقطة انصهار حمض 3-فينيلاكريليك مفيدة لتحديد وتوصيفه.
كثافة حمض السيناميك جم / مل
3-حمض فينيل أكريليك تبلغ كثافته حوالي 1.247 جرام لكل مليلتر. تمثل الكثافة كتلة المادة لكل وحدة حجم. تساعد كثافة حمض 3-فينيلاكريليك في تحديد سلوكه في المذيبات المختلفة ومدى ملاءمته لتطبيقات محددة.
الوزن الجزيئي لحمض السيناميك
يبلغ الوزن الجزيئي لحمض 3-فينيلاكريليك حوالي 148.16 جرامًا لكل مول. الوزن الجزيئي هو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. من المهم لمختلف العمليات الحسابية والتحويلات في الكيمياء.
هيكل حمض السيناميك
3- حمض فينيل أكريليك له بنية تتميز بوجود مجموعة فينيل مرتبطة بجزء من حمض الأكريليك. وهو موجود كأيزومر متحول ويتم تمثيله بالصيغة الكيميائية (2E) -3-phenylprop-2-enoic acid. يؤثر هيكل حمض 3-فينيلاكريليك على تفاعله وخصائصه.
ذوبان حمض السيناميك
3-حمض الفينيل أكريليك قليل الذوبان في الماء ولكنه يذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون. تشير الذوبان إلى قدرة المادة على الذوبان في المذيب. تؤثر قابلية ذوبان حمض 3-فينيلاكريليك على تطبيقاته وصياغته في الصناعات المختلفة.
| مظهر | مسحوق بلوري أبيض |
| جاذبية معينة | 1,247 جم/مل |
| لون | عديم اللون إلى أصفر شاحب |
| يشم | حلو مثل العسل |
| الكتلة المولية | 148.16 جم/مول |
| كثافة | 1,247 جم/مل |
| نقطة الانصهار | 133-136 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 300-310 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 161 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان قليلا |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون |
| ضغط البخار | 0.0002 ملم زئبق |
| كثافة بخار | 5.08 (الجوي = 1) |
| pKa | 4.44 |
| الرقم الهيدروجيني | 3.8-4.4 |
سلامة ومخاطر حمض السيناميك
3- يشكل حمض فينيل أكريليك مخاطر سلامة منخفضة، ولكن لا يزال من المهم التعامل معه بحذر. قد يسبب تهيج العين والجلد في حالة الاتصال المباشر. تجنب استنشاق الأتربة أو الأبخرة، لأنها قد تهيج الجهاز التنفسي. في حالة الابتلاع العرضي، اطلب العناية الطبية على الفور. يُنصح بارتداء قفازات ونظارات واقية عند العمل مع حمض 3-فينيلاكريليك. قم بتخزينه في مكان بارد وجاف بعيدًا عن المواد غير المتوافقة. على الرغم من أنها آمنة بشكل عام، اتبع دائمًا إجراءات التعامل الصحيحة، بما في ذلك التهوية الجيدة ومعدات الحماية الشخصية، لتقليل المخاطر المحتملة وضمان بيئة عمل آمنة.
| رموز الخطر | لا أحد |
| وصف الأمان | – تجنب ملامسة العينين والجلد بشكل مباشر\n- استخدام القفازات والنظارات الواقية\n- التأكد من التهوية الجيدة\n- الابتعاد عن المواد غير المتوافقة |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | غير قابل للتطبيق |
| رمز النظام المنسق | 29163900 |
| فئة الخطر | لا تصنف على أنها خطيرة |
| مجموعة التعبئة | غير قابل للتطبيق |
| تسمم | سمية منخفضة |
طرق تصنيع حمض السيناميك
هناك طرق مختلفة لتصنيع حمض 3-فينيلاكريليك.
الطريقة الشائعة هي تفاعل بيركين، والذي يتضمن تكثيف البنزالديهيد مع أنهيدريد الأسيتيك في وجود محفز أساسي، مثل أسيتات الصوديوم . ينتج عن هذا التفاعل حمض 3-فينيلاكريليك كالمنتج المطلوب.
طريقة أخرى هي تكثيف كنوفيناجيل، حيث يتفاعل البنزالديهيد مع حمض المالونيك أو إستره في وجود قاعدة، مثل إيثوكسيد الصوديوم. تؤدي هذه العملية إلى تكوين مشتقات حمض 3-فينيلاكريليك.
يمكن للعوامل المؤكسدة مثل برمنجنات البوتاسيوم أو ثنائي كرومات البوتاسيوم في وسط حمضي أكسدة سينامالديهيد للحصول على حمض 3-فينيلاكريليك. يحول هذا التفاعل مجموعة ألدهيد السينامالدهيد إلى مجموعة حمض الكربوكسيل، مما يؤدي إلى تكوين حمض 3-فينيلاكريليك.
بالإضافة إلى ذلك، تم استكشاف الطرق الأنزيمية، باستخدام إنزيمات مثل فينيل ألانين أمونيا لياز، لتخليق حمض 3-فينيلاكريليك من فينيل ألانين. توفر هذه الأساليب التحفيزية الحيوية بدائل أكثر خضرة واستدامة.
استخدامات حمض السيناميك
3-يوجد حمض فينيل أكريليك تطبيقات مختلفة في صناعات مختلفة بسبب خصائصه المتنوعة. فيما يلي بعض الاستخدامات الرئيسية لحمض 3-فينيلاكريليك:
- صناعة النكهات والعطور: تستخدم صناعة النكهات والعطور حمض 3-فينيلاكريليك كعامل منكه ومحسن للعطر في إنتاج الأطعمة والمشروبات ومستحضرات التجميل، مما يضفي رائحة خفيفة وعطرية وممتعة لهذه المنتجات.
- صناعة الأدوية: تستخدم صناعة الأدوية حمض 3-فينيلاكريليك كوسيط مهم في تركيب المركبات الصيدلانية. إنه بمثابة مادة خام لإنتاج أدوية مثل مضادات الهيستامين والعوامل المضادة للالتهابات والأدوية المضادة للفطريات.
- ممتصات الأشعة فوق البنفسجية: تستخدم مستحضرات الوقاية من الشمس ومستحضرات التجميل مشتقات حمض 3-فينيلاكريليك، مثل سينامات الإيثيل وسيناميت الميثيل، كممتصات للأشعة فوق البنفسجية لحماية البشرة من الأشعة فوق البنفسجية الضارة.
- خصائص مضادة للميكروبات: يُظهر حمض 3-فينيلاكريليك نشاطًا مضادًا للميكروبات ضد بكتيريا وفطريات معينة، مما يجعله مكونًا قيمًا في العوامل المضادة للميكروبات والمواد الحافظة للمنتجات الغذائية ومستحضرات التجميل.
- التطبيقات الزراعية: تتم دراسة حمض 3-فينيلاكريليك ومشتقاته لإمكانية استخدامها كمنظم نمو للنباتات ومبيدات طبيعية. يمكن أن تحفز نمو النبات وتعمل كمركبات دفاعية ضد الآفات ومسببات الأمراض.
- الأبحاث والتخليق الكيميائي: 3- يعمل حمض الفينيل أكريليك ككاشف في التفاعلات الكيميائية المختلفة وكمادة خام لتخليق المركبات الأخرى في المختبرات البحثية والصناعية.
- مثبتات الضوء: يشتمل إنتاج البوليمرات والطلاءات والبلاستيك على مشتقات حمض 3-فينيلاكريليك كمثبتات للضوء لحماية هذه المواد من التحلل الناتج عن التعرض لأشعة الشمس.
- المواد الحافظة الغذائية: تعمل مشتقات حمض الفينيل أكريليك 3، مثل سينامات الصوديوم وسينامات الكالسيوم، كمواد حافظة للأغذية، مما يطيل العمر الافتراضي للمنتجات ويمنع نمو الكائنات الحية الدقيقة.
أسئلة:
س: ما عدد الأيزومرات الفراغية الممكنة لمعالجة حامض السيناميك بالبروم؟
ج: يتم تكوين اثنين من الأيزومرات الفراغية المحتملة أثناء إضافة بروم حمض السيناميك.
س: ما هو الغرض من CH2Cl2 في معالجة حمض السيناميك بالبروم؟
ج: يستخدم CH2Cl2 (ثنائي كلورو ميثان) كمذيب في معالجة حمض 3-فينيلاكريليك لإذابة المواد المتفاعلة وتسهيل التفاعل.
س: هل حمض السيناميك مثبط مختلط؟
ج: لا، لا يتم تصنيف حمض 3-فينيلاكريليك كمثبط مختلط.
س: ما هو حمض السيناميك؟
ج: 3-حمض الفينيل أكريليك مركب عضوي صيغته الكيميائية C9H8O2. وهي مادة صلبة بلورية بيضاء ذات رائحة عطرية مميزة.
س: ما هو استخدام حمض السيناميك؟
ج: 3-يستخدم حمض فينيل أكريليك في صناعات مختلفة بما في ذلك النكهات والعطور والأدوية وامتصاص الأشعة فوق البنفسجية والزراعة وككاشف بحثي.
س: هل حمض السيناميك قابل للذوبان في الماء؟
ج: 3-حمض الفينيل أكريليك قليل الذوبان في الماء.
س: ما هو حمض السيناميك الذي لا يذوب فيه؟
ج: 3-حمض الفنيل أكريليك غير قابل للذوبان في المذيبات غير القطبية مثل الهكسان.
س: كيف يمكن إزالة حمض السيناميك؟
ج: 3- يمكن إزالة حمض فينيل أكريليك باستخدام تقنيات مثل الاستخلاص بالمذيبات أو إعادة البلورة أو اللوني.
س: ما هي نسبة الكحول إلى الحمض المستخدمة لتكوين إيثيل سينامات؟
ج: نسبة الكحول إلى الحمض اللازمة لتكوين إيثيل سينامات هي 1:1.
س: كم جرام يوجد في مول واحد من حمض السيناميك؟
ج: تبلغ الكتلة المولية لحمض 3-فينيلاكريليك حوالي 148.16 جرامًا لكل مول.
س: كيف يمكن تصنيع حمض السيناميك من البنزالديهيد؟
ج: يمكن تصنيع حمض 3-فينيلاكريليك من البنزالديهيد بواسطة تفاعل بيركين أو تكثيف كنوفيناجل.
س: ماذا يسمى تحول البنزالديهيد إلى حمض السيناميك؟
ج: يُعرف تحويل البنزالديهيد إلى حمض 3-فينيلاكريليك بتفاعل تكثيف الألدول.
س: ما هو اسم المنتج عندما يتفاعل ثلاثي بروميد البيريدينيوم مع حمض السيناميك المتحول؟
ج: المنتج المتكون من تفاعل ثلاثي بروميد البيريدينيوم مع حمض ترانس-3-فينيلاكريليك يكون مبرومًا بحمض 3-فينيلاكريليك.
س: كيف يمكن إزالة حمض السيناميك؟
ج: 3- يمكن إزالة حمض فينيل أكريليك باستخدام تقنيات مثل الاستخلاص بالمذيبات أو إعادة البلورة أو اللوني.