حمض البنزويك هو مادة صلبة بلورية عديمة اللون تستخدم كمادة حافظة للأغذية وكمقدمة للعديد من المركبات العضوية الأخرى. ويمكن تصنيعه من التولوين أو البنزين.
| اسم الأيوباك | حمض البنزويك |
| الصيغة الجزيئية | C7H6O2 |
| CAS رقم | 65-85-0 |
| المرادفات | كربوكسي بنزين، حمض بنزينفورميك، حمض فينيلفورميك، حمض بنزين كربوكسيليك، E210 |
| إنتشي | InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) |
الكتلة المولية لحمض البنزويك
يحتوي حمض البنزويك على كتلة مولية قدرها 122.12 جم/مول. وهو مركب عضوي بسيط يتكون من حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة وظيفية من حمض الكربوكسيل. يتم حساب الكتلة المولية عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء واحد من المركب. في حالة حمض البنزويك، الصيغة هي C7H6O2، لذلك يمكن حساب الكتلة المولية على النحو التالي:
7(12.01) + 6(1.01) + 2(16.00) = 122.12 جم/مول
معرفة الكتلة المولية مهمة لتحديد كمية حمض البنزويك اللازمة للتفاعلات الكيميائية ولحساب الخصائص الأخرى مثل التركيز والكثافة.
هيكل حمض البنزويك
يتكون هيكل حمض البنزويك من حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة وظيفية من حمض الكربوكسيل. حلقة البنزين عبارة عن حلقة كربون مكونة من ستة أعضاء بروابط مزدوجة متناوبة، بينما تتكون مجموعة حمض الكربوكسيل من ذرة كربون مرتبطة بشكل مزدوج بذرة أكسجين ورابطة واحدة بمجموعة الهيدروكسيل. إن بنية حمض البنزويك مهمة في تحديد خواصه الكيميائية والفيزيائية.
صيغة حمض البنزويك
الصيغة الكيميائية لحمض البنزويك هي C7H6O2. تخبرنا هذه الصيغة أن كل جزيء من حمض البنزويك يحتوي على سبع ذرات كربون، وست ذرات هيدروجين، وذرتين أكسجين. يتم استخدام الصيغة لتحديد الكتلة المولية والوزن الجزيئي لحمض البنزويك، وكذلك نسبة العناصر الموجودة في المركب.
نقطة انصهار حمض البنزويك
حمض البنزويك لديه نقطة انصهار تبلغ 122.4 درجة مئوية. هذه هي درجة الحرارة التي يبدأ عندها الشكل الصلب لحمض البنزويك في الذوبان والتحول إلى سائل. تتأثر نقطة الانصهار بعوامل مثل النقاء والتركيب البلوري والقوى الجزيئية. يتمتع حمض البنزويك بنقطة انصهار عالية نسبيًا بسبب قوى الجزيئات القوية التي يسببها الروابط الهيدروجينية بين مجموعات الحمض الكربوكسيلي للجزيئات المتجاورة.
نقطة غليان BzOH
درجة غليان BzOH هي 249 درجة مئوية. هذه هي درجة الحرارة التي يبدأ عندها الشكل السائل لـ BzOH في التبخر والتحول إلى غاز. تتأثر نقطة غليان المادة بعوامل مثل القوى الجزيئية والضغط ووجود الشوائب. يتمتع BzOH بنقطة غليان عالية نسبيًا بسبب قوى الجزيئات القوية التي يسببها الروابط الهيدروجينية بين مجموعات حمض الكربوكسيل في الجزيئات المجاورة.
كثافة BzOH جم/مل
تبلغ كثافة BzOH 1.265 جم/مل. هذه هي كتلة ملليلتر واحد من BzOH عند درجة حرارة وضغط محددين. الكثافة هي خاصية فيزيائية مهمة تستخدم لتحديد كتلة المادة في حجم معين. تتأثر كثافة BzOH بعوامل مثل درجة الحرارة والضغط.
الوزن الجزيئي BzOH
الوزن الجزيئي لـ BzOH هو 122.12 جم/مول. هذه هي كتلة جزيء BzOH. يستخدم الوزن الجزيئي لتحديد عدد الجزيئات الموجودة في كتلة معينة من المادة. ويتم حسابه عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء.
| مظهر | بلورات بيضاء |
| جاذبية معينة | 1,265 جم/سم3 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | ضعيف، لطيف |
| الكتلة المولية | 122.12 جرام/مول |
| كثافة | 1,265 جم/سم3 |
| نقطة الانصهار | 250 درجة فهرنهايت |
| نقطة الغليان | 249 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 121 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | 3.8 جم/لتر |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والبنزين والكلوروفورم. قابل للذوبان قليلا في الماء |
| ضغط البخار | 0.00027 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 4.2 (الهواء=1) |
| pKa | 4.2 |
| الرقم الهيدروجيني | 2.7 – 3.5 |
سلامة ومخاطر حمض البنزويك
يمكن أن يكون حمض البنزويك (BzOH) خطيرًا إذا تم التعامل معه بشكل غير صحيح. وهو مهيج للجلد والعين ويمكن أن يسبب تهيج الجهاز التنفسي إذا تم استنشاقه بتركيزات عالية. إن تناول كميات كبيرة من BzOH يمكن أن يسبب أيضًا الغثيان والقيء وآلام البطن. المركب قابل للاشتعال وقد يشتعل إذا تعرض للحرارة أو اللهب. من المهم التعامل مع BzOH بعناية، وارتداء معدات الحماية المناسبة وتجنب ملامسة الجلد والعينين والأغشية المخاطية. في حالة التعرض العرضي، يجب شطف المناطق المتضررة بالماء وطلب العناية الطبية إذا لزم الأمر. ويجب أيضًا اتباع إجراءات التخزين والتخلص المناسبة لتجنب التلوث البيئي.
| رموز الخطر | الحادي عشر |
| وصف الأمان | تجنب ملامسة الجلد والعينين؛ ارتداء القفازات/النظارات الواقية؛ في حالة ملامسة العينين، فورًا مع الكثير من الماء وشطفها بواسطة الطبيب؛ يُحفظ في مكان جاف بعيداً عن الحرارة والمواد غير المتوافقة؛ إبقاء الحاويات مغلقة بإحكام. |
| معرفات | رقم الأمم المتحدة 3077 (ADR/RID)، رقم الأمم المتحدة 1220 (IMDG)، رقم الأمم المتحدة 3077 (منظمة الطيران المدني الدولي) |
| رمز النظام المنسق | 2916.31.00 |
| فئة الخطر | 9 (المواد والأشياء الخطرة المتنوعة) |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | حمض البنزويك غير سام نسبيًا، حيث تتراوح الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم في الجرذان من 1700 إلى 1940 ملجم/كجم. قد يسبب تهيج الجلد والعين وكذلك تهيج الجهاز التنفسي إذا تم استنشاقه بتركيزات عالية. كما أن تناول كميات كبيرة منه قد يسبب اضطراباً في الجهاز الهضمي. |
طرق تصنيع حمض البنزويك
يمكن تصنيع حمض البنزويك (BzOH) بطرق مختلفة.
إحدى الطرق الشائعة هي أكسدة التولوين أو كلوريد البنزيل باستخدام برمنجنات البوتاسيوم أو حمض الكروميك. تتضمن الطريقة الأخرى تفاعل البنزين مع ثاني أكسيد الكربون ومحفز معدني، مثل أكسيد النحاس أو المغنيسيوم، في وجود الحرارة والضغط.
يمكن الحصول على BzOH عن طريق التحلل المائي للبنزاميد أو كلوريد البنزويل أو البنزوتري فلوريد باستخدام قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم. تنتج هذه العملية BzOH والأمين أو الكحول المقابل. وبدلاً من ذلك، يمكن الحصول على BzOH عن طريق تفاعل كحول البنزيل مع برمنجنات البوتاسيوم أو ثنائي كرومات الصوديوم.
يمكن استخدام كاشف غرينيارد، الذي يتكون من تفاعل المغنيسيوم مع هاليد الألكيل أو الأريل، مع ثاني أكسيد الكربون لتخليق BzOH. لتحويل الحمض الكربوكسيلي الناتج إلى BzOH، يمكن تحميض المحلول.
يمكن إنتاج BzOH عن طريق أكسدة التولوين في وجود محفز الكوبالت أو المنغنيز. هذه الطريقة مفيدة بشكل خاص للإنتاج على نطاق واسع.
كل من طرق التوليف هذه لها مزايا وعيوب اعتمادًا على التطبيق المحدد وحجم الإنتاج. من المهم اختيار الطريقة الأنسب بناءً على عوامل مثل التكلفة والفعالية والأثر البيئي.
استخدامات حمض البنزويك
- يستخدم الناس عادة حمض البنزويك (BzOH) كمادة حافظة للأغذية لأنه يمكن أن يمنع نمو البكتيريا والفطريات.
- يستخدمه المصنعون كوسيط في تركيب المواد الكيميائية المختلفة، بما في ذلك الأصباغ والعطور والمستحضرات الصيدلانية.
- يستخدم المنتجون BZOH في صناعة الملدنات، مثل بنزوات البنزيل، والتي تستخدم في إنتاج PVC والمواد البلاستيكية الأخرى.
- ويلعب دوراً أساسياً في إنتاج الفينول الذي يستخدم في صناعة الراتنجات والمواد اللاصقة والمطهرات.
- يضيف المصنعون BZOH إلى أغذية الحيوانات الأليفة لمنع نمو العفن والبكتيريا.
- وهو بمثابة مقدمة للبنزويل بيروكسايد المستخدم في علاج حب الشباب.
- يستخدم المنتجون BZOH في إنتاج أنواع مختلفة من البوليمرات، بما في ذلك البوليستر والنايلون والبولي يوريثين.
- وتستخدمه الصناعات كمذيب لمختلف المركبات العضوية، بما في ذلك الراتنجات والزيوت والشموع.
- يستخدم المصنعون BZOH في إنتاج أنواع مختلفة من الأملاح، مثل بنزوات الصوديوم، والتي تستخدم كمواد حافظة للأغذية وعوامل مضادة للميكروبات.
- ويستخدم BZOH في إنتاج أنواع مختلفة من المنظفات، بما في ذلك منظفات الغسيل ومنظفات غسل الأطباق ومواد التنظيف.
أسئلة:
س: هل حمض البنزويك قابل للذوبان في الماء؟
ج: BzOH قليل الذوبان في الماء، حيث تبلغ قابليته للذوبان 3.4 جم/لتر عند 25 درجة مئوية. ومع ذلك، فهو أكثر قابلية للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون.
س: هل حمض البنزويك حمض قوي؟
ج: لا، BzOH حمض ضعيف. وفي الماء، يتفكك جزئيًا ليشكل أيونات الهيدرونيوم وأيونات البنزوات. ثابت تفككه (Ka) هو 6.5 × 10^-5، مما يشير إلى طبيعته الحمضية الضعيفة.
س: محلول حمض البنزويك 0.20 م (C6H5COOH) له الرقم الهيدروجيني 2.45. ما هو كا لحمض البنزويك؟
ج: يمكن حساب Ka of BzOH باستخدام الرقم الهيدروجيني للمحلول وتركيز الحمض. باستخدام الرقم الهيدروجيني 2.45 ومعادلة تفكك BzOH، يتم حساب Ka ليكون 6.5 × 10 ^ -5.
س: هل حمض البنزويك قطبي أم غير قطبي؟
ج: حمض البنزويك هو جزيء قطبي بسبب وجود المجموعة الوظيفية للحمض الكربوكسيلي، والتي تحتوي على ذرة أكسجين سالبة الكهربية والتي تخلق عزم ثنائي القطب.