البيوتانال أو البوتيرالدهيد هو مركب عضوي له الصيغة C4H8O. وهو سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة ويستخدم عادة كمادة خام لتخليق مواد كيميائية أخرى.
| اسم الأيوباك | بوتانال |
| الصيغة الجزيئية | C4H8O |
| CAS رقم | 123-72-8 |
| المرادفات | بوتيرالدهيد، ألدهيد بوتيريك، بوتانالدهيد، بوتيرال، ن-بوتانال، بوتالدهيد، بوتيل هيدريد، 1-بوتانال، 1-بوتيرالدهيد |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H،2-3H2،1H3 |
هيكل بوتانال
يتكون هيكل البيوتانال من سلسلة رباعية الكربون مع مجموعة ألدهيد طرفية (-CHO) متصلة. يتم ترقيم ذرات الكربون بشكل تسلسلي، حيث ترتبط مجموعة الألدهيد بذرة الكربون الأولى. هيكل البيوتانال مهم لأنه يحدد خصائصه الكيميائية والفيزيائية.
طيف الأشعة تحت الحمراء بوتانال
يتم استخدام طيف الأشعة تحت الحمراء (IR) للبوتانال لتحديد المجموعات الوظيفية الموجودة في الجزيء. يُظهر طيف الأشعة تحت الحمراء للبوتانال قممًا مميزة لمجموعة الكربونيل (-C=O) عند حوالي 1730 سم-1، ولاهتزازات تمديد CH عند حوالي 2800-3000 سم-1. يعد طيف الأشعة تحت الحمراء أداة قوية في الكيمياء العضوية لتحديد وتوصيف المركبات.
الكتلة المولية للبوتانال
يحتوي البيوتانال على كتلة مولية تبلغ 72.11 جم / مول. الكتلة المولية للمركب هي مجموع الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء ذلك المركب. في حالة البيوتانال، يتم حساب الكتلة المولية عن طريق إضافة الكتل الذرية لأربع ذرات كربون وثماني ذرات هيدروجين وذرة أكسجين واحدة.
نقطة غليان البوتانال
نقطة غليان بوتانال هي 75 درجة مئوية أو 167 درجة فهرنهايت. هذه هي درجة الحرارة التي يساوي فيها ضغط بخار السائل الضغط الجوي ويبدأ السائل في الغليان. يتمتع البيوتانال بنقطة غليان منخفضة نسبيًا، مما يجعله متطايرًا ويتبخر بسهولة في درجة حرارة الغرفة.
نقطة انصهار البوتانال
نقطة انصهار البوتانال هي -97 درجة مئوية أو -143 درجة فهرنهايت. هذه هي درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة الصلبة إلى الحالة السائلة. يتمتع البيوتانال بنقطة انصهار منخفضة جدًا، مما يعني أنه عادة ما يكون في حالة سائلة في درجة حرارة الغرفة.
كثافة بوتيرالديهيد جم / مل
تبلغ كثافة البوتيرالدهيد 0.81 جم/مل. الكثافة هي مقدار الكتلة لكل وحدة حجم وعادة ما يتم التعبير عنها بالجرام لكل مليلتر للسوائل. بوتيرالدهيد له كثافة أقل من الماء، مما يعني أنه يطفو على سطح الماء.
الوزن الجزيئي للبيوتيرالدهيد
الوزن الجزيئي للبوتيرالديهيد هو 72.11 جم / مول. وهي نفس الكتلة المولية وتمثل كتلة جزيء البيوتيرالدهيد. الوزن الجزيئي هو عامل مهم يستخدم في الحسابات والتحليلات الكيميائية.
صيغة بوتيرالدهيد
الصيغة الكيميائية للبوتيرالديهيد هي C4H8O. تشير هذه الصيغة إلى عدد ذرات كل عنصر في جزيء البيوتيرالدهيد. هناك أربع ذرات كربون، وثماني ذرات هيدروجين، وذرة أكسجين واحدة في البوتيرالدهيد.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.81 جرام/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | حار، لاذع |
| الكتلة المولية | 72.11 جرام/مول |
| كثافة | 0.81 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | -97 درجة مئوية (-143 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 75 درجة مئوية (167 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | -6.7 درجة مئوية (20 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والأسيتون |
| ضغط البخار | 44 ملم زئبق عند 20 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.5 (الهواء=1) |
| pKa | 16.92 |
| الرقم الهيدروجيني | 4.5-6.5 |
سلامة ومخاطر البوتانال
بوتيرالدهيد هو سائل قابل للاشتعال وقد يشكل خطر نشوب حريق إذا تعرض للحرارة أو اللهب. وقد يسبب أيضًا تهيج العين والجلد عند ملامسته، وقد يؤدي استنشاق الأبخرة إلى تهيج الجهاز التنفسي. لذلك، من المهم التعامل مع البوتيرالدهيد بحذر، وارتداء معدات الحماية الشخصية المناسبة، مثل القفازات والنظارات الواقية. يجب أن يتم تخزينه في مكان بارد وجاف وجيد التهوية، بعيدا عن مصادر الحرارة والاشتعال. في حالة تعرضها أو ابتلاعها، اطلب العناية الطبية على الفور. ومن المهم أيضًا اتباع الإجراءات المناسبة للتخلص من نفايات البوتيرالدهيد لمنع تلوث البيئة.
| رموز الخطر | لهب، تآكل، مهيج |
| وصف الأمان | يُحفظ بعيدًا عن الحرارة/الشرر/اللهب المكشوف/الأسطح الساخنة. ارتداء القفازات الواقية / حماية العين / حماية الوجه. إذا كان على الجلد (أو الشعر): قم بإزالة جميع الملابس الملوثة على الفور. شطف الجلد بالماء/الدش. في حالة نشوب حريق: استخدم مسحوق كيميائي جاف للإطفاء. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | UN1125 |
| رمز النظام المنسق | 2912.19.00 |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | ثانيا |
| تسمم | البيوتانال ضار إذا تم تناوله أو استنشاقه أو امتصاصه عن طريق الجلد. يمكن أن يسبب تهيج العين والجلد، ويمكن أن يؤدي التعرض لفترة طويلة إلى تلف الكبد والكلى. وقد ثبت أيضًا أنه مسبب للطفرات والسرطان في الدراسات على الحيوانات. تعتبر المعالجة والتخلص المناسبين أمرًا مهمًا لمنع التعرض والتلوث. |
طرق تركيب البوتانال
يمكن تصنيع البوتيرالدهيد بطرق مختلفة، بما في ذلك أكسدة الكحولات الأولية، والتحلل بالأوزون للألكينات، والفورمميل الهيدروجيني للألكينات.
الطريقة الشائعة لتصنيع البيوتيرالدهيد هي أكسدة الكحولات الأولية باستخدام عامل مؤكسد مثل برمنجنات البوتاسيوم أو حمض الكروميك. يتم تحويل الكحول الأولي أولاً إلى الألدهيد المقابل باستخدام عامل اختزال خفيف مثل كلوروكرومات بيريدينيوم ثم يتأكسد إلى بوتيرالدهيد. تتضمن الطريقة الأخرى تحليل الألكينات بالأوزون لإنتاج الألدهيدات، والتي يمكن بعد ذلك اختزالها إلى بوتيرالدهيد باستخدام عامل اختزال مثل بوروهيدريد الصوديوم.
تعد المعالجة الهيدروجينية للألكينات أيضًا طريقة شائعة الاستخدام لتخليق البوتيرالدهيد. يتضمن ذلك تفاعل الألكين مع أول أكسيد الكربون وغاز الهيدروجين في وجود محفز مثل كربونيل الكوبالت أو مركب الروديوم. يمكن بعد ذلك اختزال الألدهيد الناتج إلى بوتيرالدهيد باستخدام عامل اختزال مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم.
تشمل الطرق الأخرى لتصنيع البيوتيرالدهيد تفاعل كواشف غرينيارد مع الفورمالديهايد وتفاعل الكيتونات مع حمض الفورميك وغاز الهيدروجين في وجود محفز.
بشكل عام، يعتمد اختيار طريقة التوليف على عوامل مثل توافر المواد الخام، والإنتاجية والنقاء المطلوبين، وجدوى ظروف التفاعل.
استخدامات البيوتانال
للبوتانال استخدامات صناعية وتجارية مختلفة بسبب تفاعله ورائحته المميزة.
الاستخدام الرئيسي للبوتانال هو كمادة خام لإنتاج مواد كيميائية أخرى، مثل بوتيل أكريلات وبيوتانول. وتستخدم هذه المواد الكيميائية في صناعة الطلاء والمواد اللاصقة والبلاستيك.
يستخدم البيوتانال أيضًا كعامل نكهة في صناعة المواد الغذائية، حيث يوفر رائحة فاكهية تشبه رائحة التفاح لمختلف المنتجات مثل السلع المخبوزة والحلويات والمشروبات. كما أنه يستخدم كعطر في العطور والصابون.
وبالإضافة إلى ذلك، يستخدم البيوتانال كمذيب في التخليق العضوي وككاشف في تفاعلات الكيمياء العضوية. ويمكن استخدامه لتحويل الألدهيدات إلى كحولات ثانوية وإنتاج استرات عن طريق التفاعل مع الأحماض الكربوكسيلية.
كما تم استخدام البيوتانال في الدراسات البحثية كأداة لفهم آليات تنشيط المستقبلات الشمية في الدماغ، وذلك بسبب رائحته القوية.
ومع ذلك، من المهم ملاحظة أن البوتانال يمكن أن يشكل مخاطر على السلامة إذا لم يتم التعامل معه بشكل صحيح، ويجب اتخاذ الاحتياطات المناسبة عند استخدامه وتخزينه. وبشكل عام، فإن تنوع البيوتانال وخصائصه الفريدة تجعله مادة كيميائية مهمة في مختلف الصناعات ومجالات البحث.
أسئلة:
ما هو المحتوى الحراري القياسي لتكوين البوتيرالدهيد السائل، ch3ch2ch2cho(l)؟
المحتوى الحراري القياسي للتكوين (∆H°f) من البوتيرالدهيد السائل (CH3CH2CH2CHO(l)) عند 25 درجة مئوية هو -146.6 كيلوجول/مول.
وهذا يعني أن تغير المحتوى الحراري المرتبط بتكوين 1 مول من بوتيرالدهيد السائل من العناصر المكونة له في حالاتها القياسية (في هذه الحالة، الكربون والهيدروجين والأكسجين في أشكالها العنصرية) هو -146.6 كيلوجول/مول عند 25 درجة مئوية. . و1 ضغط جوي.
تشير الإشارة السلبية إلى أن التفاعل طارد للحرارة، أي أنه يطلق حرارة. هذه القيمة مفيدة لحساب التغير في المحتوى الحراري للتفاعلات التي تتضمن البوتيرالدهيد كمتفاعل أو منتج.