إبيكلوروهيدرين (C3H5ClO) هو مركب كيميائي يستخدم في إنتاج راتنجات الإيبوكسي والمطاط الصناعي والتطبيقات الصناعية الأخرى. وهي معروفة برائحتها القوية ومخاطرها الصحية المحتملة.
| اسم الأيوباك | (كلوروميثيل) أوكسيران |
| الصيغة الجزيئية | C3H5ClO |
| CAS رقم | 106-89-8 |
| المرادفات | كلوريد الجليسيديل، أكسيد كلورو بروبيلين، 1-كلورو-2،3-إيبوكسي بروبان، ألفا-إيبيكلوروهدرين |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
خصائص الإبيكلوروهدرين
صيغة الإبيكلوروهيدرين
صيغة الإبيكلوروهيدرين هي C3H5ClO. ويتكون من ثلاث ذرات كربون، وخمس ذرات هيدروجين، وذرة كلور واحدة، وذرة أكسجين واحدة. تمثل الصيغة تركيبة المركب وتستخدم لتحديد تركيبه الكيميائي.
إبيكلوروهدرين الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية لكلوريد الجليسيديل عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. بالنسبة لكلوريد الجليسيديل، تبلغ الكتلة المولية حوالي 92.5 جرام لكل مول. تعد الكتلة المولية معلمة مهمة في الحسابات الكيميائية وتحدد كمية المادة الموجودة في عينة معينة.
نقطة غليان الإبيكلوروهيدرين
تتراوح درجة غليان كلوريد الجليسيديل بين 117 و119 درجة مئوية. ويشير إلى درجة الحرارة التي يتغير عندها الشكل السائل للمركب إلى غاز عند الضغط الجوي. تعتبر نقطة الغليان خاصية رئيسية تستخدم للتعرف على المركب ومعالجته أثناء العمليات الصناعية المختلفة.
نقطة انصهار الإبيكلوروهيدرين
تبلغ نقطة انصهار كلوريد الجليسيديل حوالي -57 درجة مئوية. وهي تحدد درجة الحرارة التي يتحول عندها الشكل الصلب للمركب إلى سائل. تعتبر نقطة الانصهار أمرًا بالغ الأهمية في تحديد الحالة الفيزيائية لكلوريد الجليسيديل في ظل ظروف مختلفة.
كثافة الإبيكلوروهيدرين جم/مل
تبلغ كثافة كلوريد الجليسيديل حوالي 1.18 جرام لكل مليلتر. تمثل الكثافة كتلة المادة لكل وحدة حجم وتستخدم لتحديد تماسكها أو تركيزها. توفر كثافة كلوريد الجليسيديل نظرة ثاقبة لسلوكه الجسدي ومتطلبات التعامل معه.
الوزن الجزيئي لإبيكلوروهدرين
يبلغ الوزن الجزيئي لكلوريد الجليسيديل حوالي 92.5 جرام لكل مول. وهو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء المركب. يُستخدم الوزن الجزيئي في الحسابات الكيميائية المختلفة، مثل تحديد كمية المادة في عينة معينة.
هيكل الإبيكلوروهيدرين
يتكون هيكل كلوريد الجليسيديل من حلقة ثلاثية الأعضاء تحتوي على ذرة أكسجين واحدة وذرتين كربون. ترتبط إحدى ذرات الكربون بذرة الكلور، بينما ترتبط ذرة الكربون الأخرى بذرة الهيدروجين وتشكل سلسلة بها ذرات كربون إضافية. البنية أمر بالغ الأهمية لفهم تفاعل وسلوك المركب.
ذوبان الإبيكلوروهيدرين
كلوريد الجليسيديل قابل للذوبان في المذيبات العضوية المختلفة، مثل الأسيتون، وخلات الإيثيل، والكلوروفورم. ومع ذلك، فهو ضعيف الذوبان في الماء. تشير الذوبانية إلى قدرة المادة على الذوبان في مذيب معين. تؤثر قابلية ذوبان كلوريد الجليسيديل على تطبيقاته وكيفية تفاعله مع المواد الأخرى في بيئات مختلفة.
| مظهر | سائل واضح عديم اللون |
| جاذبية معينة | 1,180 – 1,183 جم/مل عند 25 درجة مئوية |
| لون | عديم اللون |
| يشم | قوي، حار |
| الكتلة المولية | 92.52 جرام/مول |
| كثافة | 1,180 – 1,183 جم/مل عند 25 درجة مئوية |
| نقطة الانصهار | -57 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 117-119 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 31.7 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 12.2 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 3.2 (الهواء = 1) |
| pKa | 13.7 |
| الرقم الهيدروجيني | حوالي 6-7 |
سلامة ومخاطر الإيبيكلوروهدرين
يشكل كلوريد الجليسيديل مخاطر محتملة على السلامة ويجب التعامل معه بحذر. يتم تصنيفها على أنها مادة خطرة بسبب خصائصها المهيجة والتآكل. الاتصال المباشر مع المركب قد يسبب تهيج الجلد والعين. استنشاق أبخرةه قد يسبب تهيجاً وتلفاً في الجهاز التنفسي. يتمتع كلوريد الجليسيديل برائحة قوية ونفاذة، وهي بمثابة علامة تحذير. ارتبط التعرض المطول أو المتكرر لكلوريد الجليسيديل بآثار صحية ضارة، بما في ذلك مشاكل الجهاز التنفسي والجهاز الهضمي، فضلاً عن التأثيرات الإنجابية والتنموية المحتملة. يجب استخدام التهوية الكافية والملابس والمعدات الواقية عند العمل مع كلوريد الجليسيديل لتقليل التعرض وضمان السلامة.
| رموز الخطر | تآكل، خطر على الصحة |
| وصف الأمان | – يسبب حروقًا شديدة في الجلد وتلفًا في العين – قد يسبب تهيجًا في الجهاز التنفسي – ضار في حالة ابتلاعه أو استنشاقه – سام للكائنات المائية مع آثار طويلة المدى |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 2023 |
| رمز النظام المنسق | 2910.90.00 |
| فئة الخطر | الفئة 8 – المواد المسببة للتآكل |
| مجموعة التعبئة | جنرال الكتريك الثاني |
| تسمم | سامة ومسببة للتآكل |
طرق تخليق الإبيكلوروهيدرين
يمكن لطرق مختلفة تصنيع كلوريد الجليسيديل. إحدى الطرق الشائعة هي كلورة كلوريد الأليل ، حيث يتفاعل غاز الكلور مع كلوريد الأليل في وجود محفز مثل الحديد أو كلوريد الألومنيوم. يعطي التفاعل كلوريد الجليسيديل باعتباره المنتج الرئيسي.
تتضمن الطريقة الأخرى تفاعل الجلسرين مع حمض الهيدروكلوريك وهيبوكلوريت الصوديوم. يخضع الجلسرين لسلسلة من التفاعلات، بما في ذلك الكلورة وإزالة الكلورة، لإنتاج كلوريد الجليسيديل.
في تخليق كلوريد الجليسيديل، يمكن إيبوكسيد كحول الأليل . يستخدم هذا التفاعل بيروكسيد الهيدروجين ومحفزًا حمضيًا مثل حمض الكبريتيك أو حمض التولوين سلفونيك. يشكل إيبوكسيد كحول الأليل المنتج المطلوب، كلوريد الجليسيديل.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن تنتج أكسدة الكلوروبروبين كلوريد الجليسيديل. ولتحقيق ذلك، يمكن أكسدة الكلوروبروبين باستخدام عامل مؤكسد مثل بيروكسيد الهيدروجين أو الهواء في وجود محفز مثل أملاح الحديد أو النحاس.
توفر طرق التوليف هذه طرقًا مختلفة لإنتاج كلوريد الجليسيديل، مما يسمح بالمرونة في التطبيقات الصناعية. ومن الأهمية بمكان ملاحظة أن التعامل مع المواد الخطرة واتباع بروتوكولات السلامة أمر ضروري لضمان رفاهية العمال والبيئة.
استخدامات إبيكلوروهدرين
يجد كلوريد الجليسيديل تطبيقًا في العديد من الصناعات نظرًا لخصائصه المتنوعة. فيما يلي بعض الاستخدامات الشائعة لكلوريد الجليسيديل:
- راتنجات الإيبوكسي: يلعب كلوريد الجليسيديل دورًا حاسمًا كمادة خام في إنتاج راتنجات الإيبوكسي، والتي تستخدم على نطاق واسع في الطلاءات والمواد اللاصقة والمواد المركبة ومواد العزل الكهربائي.
- المطاط الصناعي: يعمل كلوريد الجليسيديل كمونومر في صناعة المطاط الصناعي، مثل مطاط كلوريد الجليسيديل (ECO)، الذي يتمتع بمقاومة ممتازة للزيت والوقود، مما يجعله مناسبًا للأختام وأنابيب السيارات.
- معالجة المياه: يستخدم كلوريد الجليسيديل في تصنيع المواد الندفية الكاتيونية، الضرورية لعمليات معالجة المياه، مما يساعد على إزالة المواد الصلبة العالقة والملوثات من الماء.
- المستحضرات الصيدلانية: يعمل كلوريد الجليسيديل كوسيط في صناعة الأدوية، وخاصة في تصنيع بعض الأدوية مثل المركبات القائمة على الجلسرين والمضادات الحيوية.
- صناعة الورق: تستخدم صناعة الورق كلوريد الجليسيديل كعامل مقاومة للرطوبة لتحسين قوة ومتانة الورق، مما يتيح استخدامه في التطبيقات المقاومة للرطوبة.
- كيماويات النسيج: يساهم كلوريد الجليسيديل في إنتاج المواد المساعدة للنسيج ووسائط الصباغة، مما يضفي خصائص مرغوبة مثل النعومة وثبات اللون ومقاومة التجاعيد.
- الاستخلاص بالمذيبات: يعمل كلوريد الجليسيديل كمذيب في عمليات الاستخلاص المختلفة، خاصة لفصل المنتجات الطبيعية والمواد الكيميائية عن المواد الخام.
- المواد اللاصقة ومانعات التسرب: يعمل كلوريد الجليسيديل كمكون في تركيب المواد اللاصقة ومانعات التسرب، مما يوفر قوة رابطة قوية ومقاومة للمواد الكيميائية والرطوبة.
تسلط المجموعة الواسعة من تطبيقات كلوريد الجليسيديل الضوء على أهميته في مختلف الصناعات، مما يساهم في تطوير المنتجات والمواد التي تعمل على تحسين حياتنا اليومية.
أسئلة:
س: هل يوجد إبيكلوروهدرين في أكياس شاي بوكا؟
ج: لا يستخدم كلوريد الجليسيديل في عملية تصنيع أكياس شاي بوكا.
س: كيف يتم غسل الإيبيكلوروهدرين في تفاعل إيثر الجليسيديل؟
ج: يساعد غسل خليط التفاعل بمذيب مناسب، مثل الماء أو محلول مائي، على إزالة كلوريد الجليسيديل المتبقي من إيثر الجليسيديل.
س: هل يوجد إبيكلوروهيدرين في كل كيس شاي ليبتون؟
ج: من غير المحتمل وجود كلوريد الجليسيديل في أكياس شاي ليبتون لأنه ليس مكونًا شائع الاستخدام في أكياس الشاي.
س: كيفية روتوفاب إبيكلوروهيدرين؟
ج: يمكن إزالة كلوريد الجليسيديل عن طريق التبخير الدوار (rotovap) تحت ضغط منخفض ودرجة حرارة مرتفعة لتسهيل تبخره.
س: ما هي ماركة أكياس الشاي المعالجة بالإبيكلوروهيدرين؟
ج: لم يتم ذكر أو معرفة العلامة التجارية المحددة لأكياس الشاي المعالجة بكلوريد الجليسيديل، لأن هذه ليست ممارسة شائعة في صناعة الشاي.
س: كيف يتم صنع الإبيكلوروهيدرين من كلوريد الأليل؟
ج: يمكن إنتاج كلوريد الجليسيديل من كلوريد الأليل عن طريق الكلورة باستخدام غاز الكلور ومحفز مناسب، مثل كلوريد الحديد أو الألومنيوم.
س: أي من الطرق الاصطناعية التالية تستخدم في الصناعة لإنتاج الإبيكلوروهيدرين؟
ج: إحدى الطرق الصناعية الشائعة لإنتاج كلوريد الجليسيديل هي كلورة كلوريد الأليل.
س: ما هي البوليمرات المصنوعة من الإبيكلوروهيدرين؟
ج: يستخدم كلوريد الجليسيديل في إنتاج البوليمرات مثل راتنجات الإيبوكسي ومطاط كلوريد الجليسيديل (ECO).
س: كيف يتم غسل الإيبيكلوروهدرين في إيثر الجليسيديل؟
ج: يمكن أن يساعد غسل إيثر الجليسيديل بمذيب مناسب، مثل الماء أو محلول مائي، في إزالة أي كلوريد جليسيديل متبقي.