الهكسين الحلقي (C6H10) هو هيدروكربون دوري مزدوج الرابطة، يستخدم عادة كمذيب ووسيط في التفاعلات الكيميائية بسبب تفاعله وتعدد استخداماته.
| اسم الأيوباك | الهكسين الحلقي |
| الصيغة الجزيئية | C₆H₁₀ |
| CAS رقم | 110-83-8 |
| المرادفات | أحادي حلقي الهكسين، هيكسانافثين، 1،2-ثنائي هيدروبنزين |
| إنتشي | إنشي=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
خصائص السيكلوهكسين
صيغة السيكلوهكسين
صيغة الهكسين الحلقي هي C₆H₁₀، وهو ما يمثل تركيبه الجزيئي. وتتكون من ست ذرات كربون مرتبة في حلقة، بحيث ترتبط كل ذرة كربون بذرتين من الهيدروجين. يمنح هذا الهيكل الدوري الهكسين الحلقي خصائصه الفريدة وتفاعله.
الكتلة المولية للهكسين الحلقي
يمكن حساب الكتلة المولية للسيكلوهكسين الأحادي عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. يتم تحديده عن طريق إضافة الكتل الذرية لستة ذرات كربون (12.01 جم / مول لكل منها) وعشر ذرات هيدروجين (1.008 جم / مول لكل منها). وبالتالي، فإن الكتلة المولية للسيكلوهكسين الأحادي تبلغ حوالي 82.14 جم/مول.
نقطة غليان الهكسين الحلقي
يمتلك أحادي حلقي الهكسين نقطة غليان منخفضة نسبيًا تبلغ حوالي 83-85 درجة مئوية (181-185 درجة فهرنهايت). نقطة الغليان المنخفضة هذه تجعلها مناسبة لمختلف التطبيقات كمذيب أو وسيط للتفاعل. تسمح نقطة الغليان المنخفضة نسبيًا بفصل واستعادة الهكسين أحادي الحلقي بسهولة أثناء العمليات الصناعية المختلفة.
نقطة انصهار السيكلوهكسين
تبلغ نقطة انصهار الهكسين الأحادي الحلقي حوالي -104 إلى -103 درجة مئوية (-155 إلى -153 درجة فهرنهايت). تتيح نقطة الانصهار المنخفضة هذه وجود الهكسين الحلقي الأحادي في حالة سائلة في درجة حرارة الغرفة وتسهل استخدامه ككاشف أو مذيب في نطاق واسع من التفاعلات والعمليات الكيميائية.
كثافة السيكلوهكسين جم/مل
تبلغ كثافة Monocyclohexene حوالي 0.81 إلى 0.83 جم / مل في درجة حرارة الغرفة. تشير قيمة الكثافة هذه إلى أن الهكسين الحلقي الأحادي أقل كثافة من الماء، مما يسمح له بالطفو على سطح الماء. تلعب كثافة أحادي حلقي الهكسين دورًا حاسمًا في تحديد سلوكه في مختلف التطبيقات الصناعية والمختبرية.
الوزن الجزيئي للسيكلوهكسين
يبلغ الوزن الجزيئي لمونوسيكلوهكسين، وهو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء، حوالي 82.14 جم/مول. تعتبر قيمة الوزن الجزيئي هذه ضرورية لحساب قياس العناصر الكيميائية، وتحديد الكميات المتفاعلة، وفهم الخواص الفيزيائية والكيميائية للسيكلوهكسين الأحادي.
هيكل الهكسين الحلقي
يمتلك أحادي حلقي الهكسين بنية جزيئية فريدة تتميز بحلقة كربون مكونة من ستة أعضاء مع رابطة مزدوجة بين ذرتين كربون متجاورتين. يضفي هذا الهيكل كلا من الاستقرار والتفاعل على الهكسين الحلقي الأحادي، مما يجعله مركبًا متعدد الاستخدامات في التفاعلات الكيميائية المختلفة والتوليف العضوي.
ذوبان السيكلوهكسين
يمتلك أحادي حلقي الهكسين قابلية محدودة للذوبان في الماء بسبب طبيعته غير القطبية. ومع ذلك، فهو قابل للذوبان بشكل كبير في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون والأثير. يسمح سلوك الذوبان هذا بخلط الهكسين الحلقي الأحادي بسهولة وإذابته في المذيبات العضوية، وبالتالي تحسين استخدامه ككاشف أو مذيب في العمليات المختلفة.
| مظهر | عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.81-0.83 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | ناعمة مثل الأثير |
| الكتلة المولية | 82.14 جرام/مول |
| كثافة | 0.81-0.83 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -104 إلى -103 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 83-85 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | -7 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | لا يتحلل في الماء |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 184 ملم زئبق |
| كثافة بخار | 2.9 (الهواء = 1) |
| pKa | ~15.5 |
| الرقم الهيدروجيني | غير قابل للتطبيق |
السلامة ومخاطر السيكلوهكسين
يشكل مونوسيكلوهكسين بعض مخاطر السلامة ويجب توخي الحذر عند التعامل معه. وهو قابل للاشتعال وقد يشتعل عند درجات حرارة منخفضة. عند العمل مع الهكسين الأحادي الحلقي، من المهم ضمان التهوية الكافية لمنع تراكم الأبخرة. يجب تجنب الاتصال المباشر بالسائل أو البخار لأن ذلك قد يسبب تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي. التعرض لفترات طويلة أو متكررة قد يسبب آثارا صحية ضارة. في حالة ابتلاعها أو استنشاقها، يلزم الحصول على رعاية طبية فورية. من الضروري اتباع إجراءات التخزين والتعامل المناسبة، بما في ذلك استخدام معدات الحماية الشخصية المناسبة، لتقليل المخاطر المحتملة المرتبطة بالهكسين الأحادي الحلقي.
| رموز الخطر | الحادي عشر |
| وصف الأمان | قد يسبب تهيج الجلد والعين. سائل وبخار قابل للاشتعال. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 2256، الأمم المتحدة 2257 |
| رمز النظام المنسق | 2902.19.0000 |
| فئة الخطر | 3 (سائل قابل للاشتعال) |
| مجموعة التعبئة | III (خطر منخفض) |
| تسمم | قد يسبب آثارًا صحية ضارة من خلال التعرض لفترات طويلة أو متكررة. |
طرق تخليق الهكسين الحلقي
يمكن لطرق مختلفة تصنيع أحادي سيكلوهكسين.
إحدى الطرق الشائعة هي نزع الهيدروجين الحفزي للهكسانول الحلقي ، والذي يتضمن استخدام محفز مثل النحاس أو البلاتين. يسهل المحفز إزالة ذرات الهيدروجين عند تسخين الهكسانول الحلقي عند درجات حرارة عالية، مما يؤدي إلى تكوين أحادي سيكلوهكسين.
طريقة أخرى هي تفاعل إزالة الهكسانول الحلقي مع حمض قوي، مثل حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك. يعزز المحفز الحمضي إزالة جزيء الماء من الهكسانول الحلقي، مما يؤدي إلى تكوين أحادي سيكلوهكسين.
بالإضافة إلى ذلك، يؤدي الانحلال الحراري للهكسانول الحلقي أو الهكسان الحلقي الحلقي إلى إنتاج الهكسين الحلقي الأحادي. يتضمن الانحلال الحراري تعريض المادة الأولية لدرجات حرارة عالية في غياب الأكسجين، مما يتسبب في كسر الروابط الجزيئية وتشكل الهكسين الأحادي.
تعمل العوامل المؤكسدة مثل ثالث أكسيد الكروم أو برمنجنات البوتاسيوم على أكسدة الهكسان الحلقي لتصنيع أحادي سيكلوهكسين. يقوم تفاعل الأكسدة هذا بتحويل الهكسان الحلقي إلى الهكسين الحلقي الأحادي عن طريق إدخال رابطة مزدوجة في حلقة الكربون.
توفر كل طريقة من هذه الطرق مزايا متميزة اعتمادًا على المتطلبات المحددة للتوليف. لتحقيق عوائد عالية ونقاء المنتج المطلوب في تخليق الهكسين الأحادي الحلقي، يجب على المرء أن يأخذ في الاعتبار بعناية ظروف التفاعل، والمحفزات، وتقنيات التنقية.
استخدامات السيكلوهكسين
يجد Monocyclohexene العديد من التطبيقات نظرًا لخصائصه الفريدة وتفاعله. فيما يلي بعض الاستخدامات الرئيسية للسيكلوهكسين الأحادي:
- المذيب: يعمل أحادي حلقي الهكسين كمذيب متعدد الاستخدامات في العديد من التفاعلات الكيميائية، خاصة تلك التي تتضمن مركبات غير قطبية أو قطبية قليلاً. يذيب بشكل عام الزيوت والراتنجات والشموع والمواد العضوية الأخرى.
- وسيط في التخليق الكيميائي: يلعب أحادي حلقي الهكسين دورًا حاسمًا كوسيط في تخليق العديد من المواد الكيميائية، بما في ذلك حمض الأديبيك، وهو مكون رئيسي يستخدم في إنتاج النايلون. كما أنه بمثابة مقدمة لتخليق سيكلوهكسانول وسيكلوهكسانون.
- البلمرة: بولي (أحادي سيكلوهكسين)، وهو بوليمر يستخدم في الطلاءات والمواد اللاصقة والمطاطة، يستخدم أحادي سيكلوهكسين كمونومر في إنتاجه.
- التفاعلات العضوية: يشارك أحادي حلقي الهكسين في نطاق واسع من التفاعلات العضوية، مثل الإضافات الحلقية، وتفاعلات الأكسدة والاختزال. وهو مفيد بشكل خاص في تكوين المركبات الحلقية وككاشف في تركيب المستحضرات الصيدلانية والعطور والنكهات.
- الاستخلاص والتنقية: عند تنقية المنتجات الطبيعية، بما في ذلك المستخلصات النباتية والزيوت الأساسية والنكهات، يستخدم الباحثون الهكسين الأحادي الحلقي كمذيب للاستخلاص. تسمح نقطة غليانها المنخفضة بفصل المركبات المستخرجة بسهولة.
- التطبيقات البحثية والمخبرية: يعمل أحادي سيكلوهكسين ككاشف مختبري قيم لمختلف التجارب والتفاعلات بسبب خصائصه المتمثلة في الاستقرار والتفاعل والملاءة.
يسلط تنوع تطبيقات الهكسين الحلقي الأحادي الضوء على أهميته في الصناعة الكيميائية ومختبرات الأبحاث وعمليات التصنيع المختلفة.
أسئلة:
س: ما المركب الذي ينتج عند معالجة الهكسين الحلقي بـ KMnO4 المركز؟
ج: عند معالجة الهكسين الحلقي الأحادي بمادة KMnO4 المركزة، يتم إنتاج مركب الهكسانون الحلقي.
س: كيف يمكنك التمييز بين الهكسان الحلقي والهكسان الحلقي باستخدام الأشعة تحت الحمراء؟
ج: يمكن التمييز بين الهكسان الحلقي وأحادي الهكسين الحلقي عن طريق التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء عن طريق فحص وجود أو عدم وجود ذروة ممتدة C=C مميزة تبلغ حوالي 1630-1670 سم^-1 في طيف الهكسين أحادي الحلقي.
س: هل الهكسين الحلقي عطري؟
ج: لا، الهكسين الحلقي الأحادي ليس عطريًا. وهو مركب حلقي ذو رابطة مزدوجة، لكنه لا يستوفي المعايير اللازمة ليتم اعتباره عطريا.
س: ما هو عدد الأيزومرات الفراغية الممكنة لمعالجة برومة الهكسين الحلقي؟
ج: هناك نوعان من المتصاوغات الفراغية المحتملة (cis وtrans) لمعالجة بروم الهكسين الحلقي الأحادي، الناتج عن إضافة البروم إلى الرابطة المزدوجة.
س: المنتج غير المشبع ينتج من تفاعل الهكسين الحلقي مع أي من هذه العناصر؟
ج: ينتج المنتج غير المشبع من تفاعل الهكسين الأحادي الحلقي مع مادة الدينوفيلي في تفاعل ديلز ألدر.
س: كيف يمكن العثور على النسبة المئوية للعائد من الهكسين الحلقي؟
ج: يمكن حساب النسبة المئوية للعائد من الهكسين الحلقي الأحادي عن طريق قسمة العائد الفعلي للسكلوهكسين الأحادي على المحصول النظري ثم ضربه في 100%.
س: كيف يتم تحويل سيكلوبنتيل ميثان-1-أول إلى سيكلوهكسين؟
ج: يمكن تحويل سيكلوبنتيل ميثان-1-أول إلى أحادي حلقي الهكسين عن طريق تعريضه للجفاف، وعادةً ما يتم ذلك باستخدام محفز حمضي مثل حمض الكبريتيك المركز أو حمض الفوسفوريك.