التولوين هو سائل عديم اللون ذو رائحة حلوة نفاذة. ويستخدم على نطاق واسع كمذيب، وكذلك في إنتاج المواد الكيميائية والأصباغ والمستحضرات الصيدلانية. يمكن أن يكون ضارًا إذا تم تناوله أو استنشاقه بكميات كبيرة.
| اسم الأيوباك | ميثيل بنزين |
| الصيغة الجزيئية | C7H8 |
| CAS رقم | 108-88-3 |
| المرادفات | تولول، فينيل ميثان، ميثيل بنزين، تولو سول، تولوين، ميثيل بنزين، زيت تولول، أنيسن، مضاد 1A، بنزين، ميثيل، أحادي ميثيل بنزين |
| إنتشي | إنشي=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
خصائص التولوين
هيكل التولوين
يحتوي التولوين على بنية كيميائية بسيطة، تتكون من حلقة بنزين متصلة بها مجموعة ميثيل واحدة. الجزيء مستو وله رابطة إلكترونية غير متوضعة. هذا الهيكل الفريد يجعل التولوين مادة خام مفيدة في إنتاج المواد الكيميائية المختلفة، مثل البنزين والزيلين، وكذلك في تركيب المستحضرات الصيدلانية والأصباغ والبوليمرات.
صيغة التولوين
الصيغة الكيميائية للتولوين هي C7H8، والتي تمثل عدد ونوع الذرات الموجودة في الجزيء. هذه الصيغة مهمة في التطبيقات الصناعية المختلفة لأنها يمكن أن تساعد في التنبؤ بالخصائص الفيزيائية والكيميائية للمركب، مثل نقطة الانصهار، ونقطة الغليان، والتفاعل في التفاعلات الكيميائية المختلفة.
كثافة التولوين جم/مل
تبلغ كثافة التولوين حوالي 0.87 جرام لكل مليلتر عند درجة الحرارة والضغط القياسيين. ترجع هذه الكثافة المنخفضة نسبيًا إلى الكتلة المولية المنخفضة والحجم الجزيئي الصغير للتولوين. تعد كثافة التولوين مهمة في العديد من العمليات الصناعية لأنها يمكن أن تؤثر على قابلية الذوبان وتفاعلية المركب في التفاعلات الكيميائية المختلفة.
الكتلة المولية من التولوين
التولوين، ذو الصيغة الجزيئية C7H8، لديه كتلة مولية تبلغ حوالي 92.14 جرامًا لكل مول. يمكن الحصول على هذه القيمة عن طريق إضافة الكتل الذرية للذرات المكونة للجزيء. الكتلة المولية المنخفضة نسبيًا للتولوين تجعله مركبًا متطايرًا ومتحركًا للغاية، مما يساهم في استخدامه كمذيب في العمليات الصناعية المختلفة.
نقطة غليان التولوين
تبلغ درجة غليان التولوين حوالي 110.6 درجة مئوية عند الضغط الجوي القياسي. نقطة الغليان المنخفضة نسبيًا هذه تجعل من السهل تبخرها واستخدامها كمذيب في مجموعة متنوعة من التطبيقات الصناعية، بما في ذلك كمخفف في الدهانات والطلاءات، وفي إنتاج الألياف الاصطناعية والمطاط.
نقطة انصهار التولوين
تبلغ نقطة انصهار التولوين حوالي -95 درجة مئوية. وهذا يجعله سائلاً عند درجة الحرارة والضغط القياسيين، ولكن يمكن ترسيخه بسهولة عن طريق تبريده إلى ما دون نقطة الانصهار. ترجع نقطة انصهار التولوين المنخفضة إلى ضعف قوى الجذب بين الجزيئات بين جزيئاته، والتي تتمثل أساسًا في قوى فان دير فالس.
الوزن الجزيئي للتولوين
يبلغ الوزن الجزيئي للتولوين 92.14 جرامًا لكل مول، ويتم حسابه عن طريق إضافة الكتل الذرية للذرات الموجودة في الجزيء. هذه القيمة مهمة في التطبيقات الصناعية المختلفة لأنها يمكن أن تؤثر على الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب، بما في ذلك نقطة الغليان، ونقطة الانصهار، والذوبان في المذيبات المختلفة.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.866 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | حلو، حار |
| الكتلة المولية | 92.14 جرام/مول |
| كثافة | 0.87 جم/مل عند 25 درجة مئوية |
| نقطة الانصهار | -95 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 110.6 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 4.4 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | 0.052 جم / 100 مل عند 25 درجة مئوية |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 22 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 3.1 (الهواء = 1) |
| pKa | 44 |
| الرقم الهيدروجيني | غير قابل للتطبيق |
ملحوظة: قد تختلف بعض القيم حسب المصدر وظروف القياس.
سلامة ومخاطر التولوين
يمكن أن يشكل ميثيل بنزين العديد من مخاطر السلامة إذا تم التعامل معه بشكل غير صحيح. وهو قابل للاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء، لذا يجب حفظه بعيداً عن الحرارة والشرر واللهب. قد يؤدي استنشاق بخار ميثيل بنزين إلى تهيج الجهاز التنفسي والصداع والدوخة والنعاس، وقد يؤدي التعرض المزمن إلى تغيرات عصبية وسلوكية. قد يؤدي ملامسة الجلد لفترة طويلة أو متكررة إلى التهاب الجلد. كما ثبت أن ميثيل بنزين له تأثيرات على تكاثر الحيوانات وتطورها، ويصنف على أنه مادة مسرطنة من الفئة الثانية. يجب استخدام معدات الحماية والتهوية المناسبة عند التعامل مع ميثيل بنزين لتقليل الضرر. التعرض لآثاره الخطيرة.
| رموز الخطر | اكس ن، ف |
| وصف الأمان | يُحفظ بعيدًا عن الحرارة/الشرر/اللهب المكشوف/الأسطح الساخنة. استخدم معدات كهربائية/تهوية/إضاءة مقاومة للانفجار. الحفاظ على حاوية مغلقة بإحكام. لا تتنفس الأبخرة. ارتداء القفازات / الملابس الواقية / حماية العين / حماية الوجه. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 1294 |
| رمز النظام المنسق | 2902.2 |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | ثانيا |
| تسمم | قد يسبب ميثيل بنزين تهيج العين والأنف والحنجرة، بالإضافة إلى الصداع والدوار والنعاس. التعرض المزمن يمكن أن يؤدي إلى تغيرات عصبية وسلوكية. قد يؤدي التلامس المطول أو المتكرر مع الجلد إلى الجفاف والتشقق والتهاب الجلد. لقد ثبت أن ميثيل بنزين له تأثيرات على تكاثر الحيوانات ونموها. تم تصنيفه على أنه مادة مسرطنة من الفئة 2 من قبل الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC). يجب استخدام معدات الحماية والتهوية المناسبة عند التعامل مع ميثيل بنزين لتقليل التعرض. |
طرق تصنيع التولوين
تنتج الصناعة الكيميائية عادة بنزين الميثيل من خلال عدد من طرق التخليق، بما في ذلك الإصلاح الحفزي للنفثا، والتكسير التحفيزي لأجزاء النفط الخام، وعدم تناسب ميثيل بنزين.
يعد الإصلاح التحفيزي للنافتا أحد أكثر الطرق استخدامًا لإنتاج ميثيل بنزين لأنه ينتج خليطًا من الهيدروكربونات العطرية التي يمكن فصلها وتنقيتها. تتضمن العملية تفاعل النفتا مع مادة محفزة في وجود الهيدروجين، والذي ينتج خليطًا من المواد العطرية بما في ذلك ميثيل بنزين.
يمكن أن يؤدي التكسير الحفزي لأجزاء النفط الخام أيضًا إلى إنتاج ميثيل بنزين، بالإضافة إلى هيدروكربونات عطرية وغير عطرية أخرى. تتضمن هذه العملية تفاعل أجزاء من النفط الخام ذات درجة غليان عالية مع محفز عند درجة حرارة وضغط مرتفعين. يؤدي هذا إلى تحطيم الجزيئات إلى أجزاء أصغر يمكن فصلها وتنقيتها.
عدم تناسب ميثيل بنزين هو عملية يتم فيها تحويل ميثيل بنزين إلى خليط من البنزين والزيلين. يتم إجراء التفاعل عادةً عند درجة حرارة وضغط مرتفعين في وجود محفز ويمكن استخدامه لإنتاج بنزين وزيلين عالي النقاء لاستخدامهما في تطبيقات صناعية مختلفة.
استخدامات التولوين
للميثيل بنزين استخدامات صناعية وتجارية مختلفة، نظرًا لخصائصه الفريدة كسائل متطاير عديم اللون وذو رائحة مميزة. بعض تطبيقاته الرئيسية تشمل:
- يستخدم مصنعو المذيبات التولوين على نطاق واسع كمذيب في صناعة الدهانات والطلاءات والمواد اللاصقة وغيرها من المنتجات. وتقدر قيمته بقدرته على إذابة مجموعة واسعة من المركبات العضوية، فضلاً عن سميته المنخفضة نسبيًا ومعدل التبخر المرتفع.
- يعمل التولوين على تحسين أداء وكفاءة محركات الاحتراق الداخلي، ولهذا السبب يتم استخدامه كمكون عالي الأوكتان في البنزين.
- يستخدم المصنعون التولوين كمادة وسيطة رئيسية في إنتاج المواد الكيميائية المختلفة، بما في ذلك البنزين والزيلين ومختلف المركبات العطرية الأخرى. وتستخدم هذه المواد الكيميائية في صناعة البلاستيك والألياف الصناعية والمطاط وغيرها من المواد.
- تستخدم بعض التطبيقات الطبية والصيدلانية التولوين، بما في ذلك استخدامه كأحد مكونات بعض الأدوية الموضعية وكمذيب لبعض المركبات الطبية.
- يستخدم الباحثون التولوين كمذيب وكاشف في العديد من تطبيقات الأبحاث المعملية، نظرًا لقدرته على الذوبان والتفاعل مع مجموعة واسعة من المركبات العضوية.
أسئلة:
التولوين إلى كحول البنزيل
تنجز عملية متعددة الخطوات تحويل ميثيل بنزين إلى كحول بنزيل. يتضمن النهج المشترك الخطوات التالية:
- أكسدة ميثيل بنزين إلى كلوريد البنزيل: يمكن أكسدة ميثيل بنزين إلى كلوريد البنزيل باستخدام غاز الكلور ومحفز مثل كلوريد الحديد أو الألومنيوم. يتضمن هذا التفاعل استبدال ذرة الهيدروجين الموجودة في مجموعة ميثيل بنزين الميثيل بذرة الكلور.
- التحلل المائي لكلوريد البنزيل إلى كحول البنزيل: يمكن تحلل كلوريد البنزيل إلى كحول البنزيل باستخدام محلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم. يتضمن هذا التفاعل استبدال مجموعة كلوريد كلوريد البنزيل بمجموعة الهيدروكسيل.
- تنقية كحول البنزيل: يمكن تنقية كحول البنزيل الناتج بالتقطير أو بطرق أخرى لإزالة كافة الشوائب.
التولوين إلى البنزالديهايد
يمكن تحويل ميثيل بنزين إلى بنزالدهيد من خلال عملية متعددة الخطوات. يتضمن النهج المشترك الخطوات التالية:
- أكسدة ميثيل بنزين إلى كحول البنزيل: يمكن أكسدة ميثيل بنزين إلى كحول بنزيل باستخدام عامل مؤكسد مثل برمنجنات البوتاسيوم أو حمض الكروميك. يتضمن هذا التفاعل استبدال ذرة هيدروجين في مجموعة ميثيل بنزين الميثيل بمجموعة هيدروكسيل لتكوين كحول بنزيل.
- أكسدة كحول البنزيل إلى البنزالديهيد: يمكن أكسدة كحول البنزيل إلى البنزالديهيد باستخدام عامل مؤكسد مثل برمنجنات البوتاسيوم أو كلوريت الصوديوم. يتضمن هذا التفاعل إزالة مجموعة الهيدروكسيل الموجودة على كحول البنزيل لتكوين مجموعة الكربونيل الموجودة على البنزالديهيد.
- تنقية البنزالديهيد: يمكن تنقية البنزالديهايد الناتج بالتقطير أو بطرق أخرى لإزالة كافة الشوائب.