1-بروموبوتان هو مركب عضوي سائل عديم اللون، له الصيغة الجزيئية C4H9Br. يتم استخدامه كعامل مؤلكل في التخليق العضوي وكمذيب في الصناعة.
| اسم الأيوباك | بروميد البوتيل |
| الصيغة الجزيئية | C4H9Br |
| CAS رقم | 109-65-9 |
| المرادفات | 1-بروموبوتان، بروميد ن-بوتيل، بروميد بوتيل، بروموبيوتان، بيوتان، 1-برومو-، 109-65-9، 1-برومبوتان، 1-بروموبوتان، n-C4H9Br |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2.1H3 |
1- الكتلة المولية للبروموبوتان
الكتلة المولية لـ 1-بروموبوتان هي 137.03 جم/مول. للحصول على الكتلة المولية لـ 1-بروموبوتان، نضيف الكتل الذرية للكربون والهيدروجين والبروم في جزيء واحد. تتطلب الحسابات الكيميائية في كثير من الأحيان تحويل كتلة المادة إلى عدد مولاتها، والكتلة المولية ضرورية لهذا التحويل.
كثافة 1-بروموبوتان جم/مل
تبلغ كثافة 1-بروموبوتان 1.27 جم/مل عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت). هذه هي الكتلة لكل وحدة حجم المادة. كثافة 1-بروموبوتان أكبر من كثافة الماء، مما يسمح بفصله بسهولة عن المحاليل المائية.
نقطة غليان 1-بروموبوتان
نقطة غليان 1-بروموبوتان هي 101 درجة مئوية (214 درجة فهرنهايت). هي درجة الحرارة التي يتساوى عندها ضغط بخار السائل مع الضغط الخارجي. وهو مقياس لقوة القوى الجزيئية في السائل. نقطة غليان 1-بروموبوتان تجعله مذيبًا وكاشفًا مفيدًا في الكيمياء العضوية.
نقطة انصهار C4H9Br
نقطة انصهار C4H9Br هي -112 درجة مئوية (-170 درجة فهرنهايت). هي درجة الحرارة التي يكون عندها الطور الصلب والسائل للمادة في حالة توازن. تعتمد نقطة الانصهار على قوة القوى الجزيئية الموجودة في المادة الصلبة. نقطة الانصهار المنخفضة لـ C4H9Br تجعله سائلاً في درجة حرارة الغرفة وتسمح بمعالجته بسهولة.
الوزن الجزيئي C4H9Br
الوزن الجزيئي لـ C4H9Br هو 137.03 جم/مول. وهو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. يتم استخدام الوزن الجزيئي لحساب كمية المادة اللازمة للتفاعل أو لتحديد كمية المنتج الناتج.
1-تركيب البروموبيوتان
1- يحتوي البروموبوتان على بنية ألكيل مستقيمة السلسلة مع ذرة بروم مرتبطة بذرة الكربون الرابعة. وهو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C4H9Br. يحدد هيكل 1-بروموبوتان خواصه الفيزيائية والكيميائية وتفاعله في التفاعلات العضوية.
الصيغة 1-بروموبوتان
صيغة 1-بروموبوتان هي C4H9Br. يوضح هذا عدد ونوع الذرات الموجودة في الجزيء. تعتبر صيغة 1-بروموبوتان مهمة في تحديد تفاعله وسلوكه في التفاعلات الكيميائية.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 1.27 عند 25 درجة مئوية |
| لون | عديم اللون |
| يشم | رائحة مميزة وحلوة |
| الكتلة المولية | 137.03 جرام/مول |
| كثافة | 1.27 جم/مل عند 25 درجة مئوية |
| نقطة الانصهار | -112 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 101 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 25 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان قليلا |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والكلوروفورم |
| ضغط البخار | 10 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 4.6 |
| pKa | 16.5 |
| الرقم الهيدروجيني | حيادي |
1- سلامة ومخاطر البروموبيوتان
1-البروموبوتان مادة كيميائية خطرة يجب التعامل معها بحذر. وهو سام إذا تم تناوله أو استنشاقه وقد يسبب تهيج الجلد والعين عند ملامسته. كما أن المادة الكيميائية قابلة للاشتعال وقد تشكل خطر الحريق إذا تعرضت للحرارة أو الشرر أو اللهب. من المهم ارتداء معدات الحماية المناسبة مثل القفازات والنظارات الواقية ومعطف المختبر عند التعامل مع 1-بروموبوتان. يجب تخزين المادة الكيميائية في مكان بارد وجاف وجيد التهوية وإبعادها عن مصادر الاشتعال. في حالة التعرض العرضي، قم فورًا بغمر المنطقة المصابة بالماء واطلب العناية الطبية.
| رموز الخطر | تي، ف |
| وصف الأمان | الابتعاد عن الحرارة، والشرر واللهب. ارتداء القفازات الواقية / حماية العين / حماية الوجه. في حالة الاستنشاق: أخرج الضحية إلى الهواء النقي وابقها في وضع مريح للتنفس. إذا تم ابتلاعه: اتصل بمركز السموم أو الطبيب إذا شعرت بتوعك. اشطف فمك. تخزينها في مكان جيد التهوية. حافظ على الهدوء. تخلص من المحتويات/الحاوية وفقًا للوائح المحلية/الإقليمية/الوطنية/الدولية. |
| معرفات | UN1126 |
| رمز النظام المنسق | 290339 |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | ثانيا |
| تسمم | سامة إذا ابتلعتها أو استنشقتها. قد يسبب تهيج الجلد والعين. |
طرق تصنيع 1-بروموبوتان
يمكن تصنيع C4H9Br عن طريق تفاعل 1-بيوتانول وحمض الهيدروبروميك (HBr) في وجود حمض الكبريتيك (H2SO4) كمحفز. وهذا ما يسمى تفاعل الهالوجين المحفز بالحمض. يستمر التفاعل على النحو التالي:
- يضاف HBr إلى 1-بيوتانول في وجود حمض الكبريتيك.
- يقوم HBr ببروتونة مجموعة الهيدروكسيل من 1-بيوتانول، مما يخلق مجموعة مغادرة جيدة (الماء).
- يتم استبدال المجموعة المغادرة (الماء) بأيون بروميد (Br-) من HBr، مكونًا C4H9Br.
- يتم بعد ذلك تسخين خليط التفاعل لتقطير C4H9Br.
هناك طريقة أخرى لتصنيع C4H9Br تتضمن تفاعل البيوتين مع بروميد الهيدروجين في وجود بادئ بيروكسيد مثل بيروكسيد البنزويل أو بيروكسيد تي-بوتيل. وهذا ما يسمى رد فعل الهالوجين الجذور الحرة. يستمر التفاعل على النحو التالي:
- يضاف البيوتين إلى خليط من بروميد الهيدروجين وبادئ بيروكسيد.
- يخضع بادئ البيروكسيد للانقسام المتماثل، مما ينتج عنه جذرين تفاعليين.
- تهاجم الجذور الرابطة المزدوجة للبيوتين، وتشكل جذر بروميد وجذر متمركز حول الكربون.
- يتفاعل بعد ذلك جذر البروميد مع الجذر المتمركز حول الكربون، مكونًا C4H9Br.
يتم استخدام كلتا الطريقتين على نطاق واسع لتخليق C4H9Br ويمكن تحسينهما لإنتاج عوائد عالية من المنتج. ومع ذلك، فمن المهم اتباع احتياطات السلامة المناسبة عند العمل مع المواد الكيميائية الخطرة مثل بيروكسيد الهيدروجين والبيروكسيدات.
استخدامات 1-بروموبوتان
C4H9Br هي مادة كيميائية متعددة الاستخدامات تستخدم في مختلف التطبيقات الصناعية والمختبرية.
- يستخدم الكيميائيون العضويون C4H9Br كمادة خام لتخليق المركبات العضوية الأخرى، خاصة لإنتاج المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية.
- تتطلب التفاعلات الكيميائية C4H9Br كمذيب ويعمل ككاشف في التخليق العضوي.
- يقوم المصنعون بدمج C4H9Br في النكهات والعطور والمركبات العطرية الأخرى. بالإضافة إلى ذلك، فهو أحد مكونات إنتاج المواد الخافضة للتوتر السطحي، ويستخدم على نطاق واسع في مواد التنظيف مثل المنظفات والصابون.
- يعمل C4H9Br كمعزز للأوكتان في إضافات البنزين ويستخدم في إنتاج المبردات والبوليمرات.
- تتطلب التقنيات التحليلية مثل التحليل اللوني للغاز C4H9Br كمواد مرجعية مختبرية قياسية. تستخدمها مختبرات تدريس وأبحاث الكيمياء العضوية كمادة خام للتجارب المختلفة.
بشكل عام، فإن الخصائص المتنوعة لـ C4H9Br تجعلها مادة كيميائية مهمة في المجالات الكيميائية والصيدلانية والصناعية، مع مجموعة واسعة من التطبيقات في التركيب العضوي والتصنيع والبحث.
أسئلة:
مهمتك هي تحويل 2-بروموبيوتان إلى 1-بيوتين بأعلى إنتاجية. ما الكواشف التي ستستخدمها؟
لتحويل 2-بروموبوتان إلى 1-بيوتين بأعلى إنتاجية، سأستخدم قاعدة قوية مثل إيثوكسيد الصوديوم (NaOEt) في الإيثانول ككاشف. سيستمر التفاعل كتفاعل إزالة يُعرف باسم تفاعل إزالة الهلجنة الهيدروجينية.
سيكون رد الفعل على النحو التالي:
- 2- يضاف البروموبوتان إلى محلول إيثوكسيد الصوديوم في الإيثانول.
- تستخرج القاعدة القوية بروتونًا من كربون بيتا المجاور للبروم، لتشكل أيون ألكوكسيد وسيط.
- يخضع أيون الألكوكسيد الوسيط لإزالة المجموعة المغادرة (البروم)، مما يؤدي إلى تكوين الألكين (1-بيوتين) وبروميد الصوديوم.
- يتم بعد ذلك تقطير خليط التفاعل لإزالة منتج 1-بيوتين.
باستخدام قاعدة قوية مثل NaOEt، يمكن دفع التفاعل نحو تكوين 1-بيوتين، وباستخدام الإيثانول كمذيب، يمكن إجراء التفاعل بشكل آمن نسبيًا وفعال من حيث التكلفة. بالإضافة إلى ذلك، فإن استخدام قاعدة قوية والإيثانول كمذيب يمكن أن يؤدي إلى إنتاجية عالية من 1-بيوتين.
لماذا تبدأ باستخدام 1-بروموبوتان للناي في اختبار الأسيتون؟
يعد البدء بـ C4H9Br لـ NAI في اختبار الأسيتون طريقة مفيدة لتحديد ما إذا كان مركب عضوي معين يحتوي على ذرة هالوجين أم لا. يتضمن الاختبار إضافة يوديد الصوديوم (NaI) إلى المركب العضوي المذاب في الأسيتون، يليه إضافة كمية صغيرة من الكلور أو اليود.
ويتم التفاعل وفق الآلية التالية:
- يتم إضافة NaI إلى المركب العضوي المذاب في الأسيتون، مما يؤدي إلى تكوين ملح هاليد الصوديوم والهاليد العضوي المقابل.
- تؤدي إضافة كمية قليلة من الكلور أو اليود إلى تكوين كمية قليلة من غاز الهالوجين الذي يتفاعل مع هاليد الصوديوم لتكوين غاز الهالوجين المقابل.
- ثم يتفاعل غاز الهالوجين مع الهاليد العضوي ليشكل راسبًا ملونًا، مما يدل على وجود الهالوجين في المركب العضوي الأصلي.
يعد C4H9Br مركبًا شائع الاستخدام في هذا الاختبار لأنه مركب عضوي بسيط وسهل الوصول إليه ويحتوي على ذرة الهالوجين (البروم). كما أنه يتفاعل بسهولة مع يوديد الصوديوم وغاز الهالوجين لتكوين راسب ملون، مما يجعله مركب اختبار مفيد للكشف عن وجود الهالوجين في المركبات العضوية الأخرى.