إيثر الفينيل (C4H6O) هو مركب كيميائي يستخدم في تطبيقات مختلفة. وله خصائص فريدة، مثل التفاعلية والسمية المنخفضة، مما يجعله ذا قيمة في صناعات مثل الأدوية والتوليف العضوي.
| اسم الأيوباك | إيثوكسي إيثيلين |
| الصيغة الجزيئية | C4H6O |
| CAS رقم | 109-93-3 |
| المرادفات | إيثر الديفينيل؛ 1,1′-أوكسيبيسيثيني؛ أوكسيران، أكسيد الديفينيل، فينيثر |
| إنتشي | إنتشي=1S/C4H6O/c1-2-5-4-3-1/h1-4H2 |
خصائص الفينيل الأثير
صيغة الفينيل الأثير
صيغة الفينيل الأثير هي C4H6O. ويتكون من أربع ذرات كربون وست ذرات هيدروجين وذرة أكسجين واحدة. تمثل هذه الصيغة الجزيئية تركيبة إيثر الفينيل، وتوفر معلومات حول أنواع وأعداد الذرات الموجودة في جزيء واحد.
الفينيل الأثير الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية لإيثر الديفينيل عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في صيغته. تبلغ الكتلة المولية لـ C4H6O (إيثر الديفينيل) حوالي 70.09 جرامًا لكل مول. تعتبر هذه القيمة حاسمة بالنسبة لمختلف العمليات الحسابية، مثل تحديد كمية إيثر الديفينيل اللازمة للتفاعلات.
نقطة غليان إيثر الفينيل
تبلغ درجة غليان إيثر الديفينيل حوالي 34.6 درجة مئوية (94.3 درجة فهرنهايت). تشير درجة الحرارة هذه إلى النقطة التي يخضع فيها إيثر الديفينيل لتغير الطور من السائل إلى الغاز تحت الضغط الجوي القياسي. نقطة الغليان المنخفضة نسبيًا تجعل إيثر الديفينيل مفيدًا في بعض التطبيقات والعمليات.
نقطة انصهار الفينيل الأثير
تبلغ نقطة انصهار ديفينيل الأثير حوالي -116 درجة مئوية (-177 درجة فهرنهايت). تشير درجة الحرارة هذه إلى النقطة التي يتغير عندها إيثر الديفينيل من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة. تعتبر نقطة الانصهار المنخفضة مهمة لأنها تؤثر على معالجة وتخزين إيثر الديفينيل.
كثافة الفينيل الأثير جم / مل
تبلغ كثافة إيثر الديفينيل حوالي 0.734 جرام لكل ملليلتر (جم / مل). تشير الكثافة إلى كتلة المادة لكل وحدة حجم. توفر كثافة إيثر الديفينيل معلومات حول تماسكه أو تركيزه، والتي يمكن أن تكون مفيدة لمجموعة متنوعة من التطبيقات، بما في ذلك حسابات التركيب والجرعة.
الوزن الجزيئي لفينيل إيثر
يبلغ الوزن الجزيئي لإيثر الديفينيل حوالي 70.09 جرامًا لكل مول. وهو يمثل كتلة مول واحد من جزيئات إيثر الديفينيل. يعد الوزن الجزيئي أمرًا بالغ الأهمية للعديد من الحسابات، بما في ذلك تحديد عدد الجزيئات أو الشامات الموجودة في كمية معينة من إيثر الديفينيل.
هيكل الفينيل الأثير
يتكون هيكل إيثر الديفينيل من رابطتين مزدوجتين من الكربون والكربون (C=C) وذرة أكسجين مرتبطة باثنين من ذرات الكربون (CO). يمنح هذا الترتيب إيثر الديفينيل خصائصه الفريدة وتفاعليته. إن فهم البنية مهم لدراسة سلوكها في التفاعلات الكيميائية والتفاعلات مع المواد الأخرى.
ذوبان الفينيل الأثير
إيثر الديفينيل قليل الذوبان في الماء ولكنه يمكن أن يذوب في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون والكلوروفورم. تعتمد قابليته للذوبان على عوامل مثل درجة الحرارة وطبيعة المذيب. تعد معرفة قابلية ذوبان إيثر الديفينيل أمرًا بالغ الأهمية عند النظر في تطبيقاته وتركيباته وتوافقه مع المواد الأخرى.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.734 جم/مل |
| لون | لا يوجد |
| يشم | رائحة حلوة وأثيرية |
| الكتلة المولية | 70.09 جرام/مول |
| كثافة | 0.734 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -116 درجة مئوية (-177 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 34.6 درجة مئوية (94.3 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | -40 درجة مئوية (-40 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | ضعيف الذوبان |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 155 ملم زئبق عند 20 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.50 (الهواء = 1) |
| pKa | لا يوجد |
| الرقم الهيدروجيني | لا يوجد |
السلامة ومخاطر الفينيل الأثير
يشكل إيثر الديفينيل بعض مخاطر السلامة التي يجب أخذها في الاعتبار. وهو قابل للاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء. ولذلك، ينبغي تخزينها والتعامل معها بعيدا عن اللهب المكشوف أو مصادر الاشتعال. قد تسبب أبخرة ديفينيل إيثر تهيجًا للجهاز التنفسي والعينين. التلامس المباشر مع الجلد قد يسبب التهاب الجلد أو الحروق الكيميائية. يجب استخدام التهوية الكافية ومعدات الحماية الشخصية عند العمل مع إيثر الديفينيل. بالإضافة إلى ذلك، من الضروري اتباع إجراءات التخلص المناسبة لتجنب التلوث البيئي. بشكل عام، يعد اتباع بروتوكولات السلامة أمرًا بالغ الأهمية لتقليل المخاطر المرتبطة بإيثر الديفينيل.
| رموز الخطر | قابلة للاشتعال، ضارة |
| وصف الأمان | الابتعاد عن اللهب المكشوف. استخدام في منطقة جيدة التهوية. تجنب الاتصال المباشر مع الجلد والعينين. التخلص من النفايات بشكل صحيح. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | رقم الأمم المتحدة 1159 |
| رمز النظام المنسق | 2909.19.00 |
| فئة الخطر | الفئة 3 (السوائل القابلة للاشتعال) |
| مجموعة التعبئة | جنرال الكتريك الثاني |
| تسمم | ضار إذا ابتلع أو استنشق. قد يسبب تهيج أو حروق للجلد والعينين. |
طرق تصنيع إيثر الفينيل
هناك عدة طرق لتصنيع إيثر الديفينيل.
النهج الشائع هو التفاعل بين الإيثانول والأسيتيلين في وجود محفز حمضي، مثل حمض الكبريتيك أو حمض التولوين سلفونيك. وينتج عن هذا تكوين إيثر الديفينيل كمنتج. تتضمن الطريقة الأخرى إضافة أيون ألكوكسيد إلى الأسيتيلين ، والذي يولد إيثر ديفينيل وسيط والذي يمكن بعد ذلك تحويله إلى إيثر ديفينيل عن طريق البروتون.
يمكن تحضير إيثر الديفينيل عن طريق تفاعل الكحول مع هاليدات الفينيل، مثل كلوريد الفينيل أو بروميد الفينيل، من خلال تفاعل الأثير. ويتطلب هذا التفاعل وجود قاعدة، مثل كربونات الصوديوم أو البوتاسيوم، لتسهيل تكوين إيثر الديفينيل المطلوب.
لتصنيع إيثر الديفينيل، يمكن تفاعل الألكينات مع هاليدات الألكيل في وجود قاعدة قوية، مثل أميد الصوديوم. تؤدي هذه العملية، المعروفة باسم إعادة ترتيب فافورسكي، إلى تحويل هاليد الألكيل إلى إيثر ثنائي الفينيل.
إن تفاعل الألدهيدات أو الكيتونات مع إيثيل ديفينيل إيثر، باستخدام محفزات حمض لويس مثل كلوريد الزنك أو كلوريد الألومنيوم، يسمح بتحضير مشتقات ديفينيل إيثر. تسمح هذه العملية، المعروفة باسم تفاعل برينس، بتكوين مشتقات مختلفة من إيثر الديفينيل.
استخدامات الفينيل الأثير
يتم استخدام إيثر الديفينيل في العديد من التطبيقات نظرًا لخصائصه الفريدة. فيما يلي بعض الاستخدامات الشائعة:
- يلعب إيثر الديفينيل دورًا حاسمًا كمقدمة في تصنيع المركبات الصيدلانية ويساعد في إنتاج عوامل التخدير ومرخيات العضلات والمواد الطبية الأخرى.
- يستفيد التخليق العضوي بشكل كبير من تنوع إيثر الديفينيل، حيث أنه بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات في تفاعلات مختلفة، بما في ذلك تفاعلات الاقتران المتقاطع، والبلمرة، والإضافات الحلقية، مما يؤدي إلى ظهور مركبات عضوية قيمة.
- يعمل إيثر الديفينيل كوسيط في إنتاج مجموعة واسعة من المواد الكيميائية، مثل المذيبات والمواد اللاصقة والطلاءات والملدنات، مما يتيح إنشاء مركبات مصممة خصيصًا لتطبيقات محددة.
- إن البلمرة السريعة لإيثر الديفينيل تحت الضوء فوق البنفسجي تجعله مكونًا قيمًا في الطلاءات والمواد اللاصقة القابلة للمعالجة بالأشعة فوق البنفسجية، مما يوفر طلاءات متينة وسريعة المعالجة للتطبيقات في السيارات والإلكترونيات والمطابع.
- تؤدي البلمرة المشتركة لإيثر الديفينيل مع المونومرات الأخرى إلى توليد بوليمرات مشتركة ذات خصائص فريدة لمختلف التطبيقات، مثل أنظمة توصيل الأدوية، والمواد الحيوية، والطلاءات.
- من خلال العمل كعامل ربط متقاطع، يعزز ديفينيل إيثر إنتاج البوليمرات المتشابكة، والتي تظهر قوة ميكانيكية محسنة، ومقاومة كيميائية واستقرار حراري، وبالتالي تثبت فائدتها في مختلف الصناعات.
- يوفر إيثر الديفينيل أداة أساسية في البحث والتطوير المختبري، مما يسمح للعلماء باستكشاف تفاعلات جديدة، وتطوير مواد جديدة وتعزيز الفهم العلمي، بسبب تفاعله وتعدد استخداماته.
أسئلة:
س: هل إيثرات الفينيل مستقرة؟
ج: تعتبر إثيرات الديفينيل مركبات مستقرة بشكل عام، لكن ثباتها يمكن أن يختلف اعتمادًا على الخصائص الهيكلية المحددة وظروف التفاعل.
س: كيفية رسم هيكل الفينيل الأثير؟
ج: لرسم بنية إيثر الديفينيل، قم بتصوير رابطة كربون-كربون مزدوجة (C=C) مع ذرة كربون مرتبطة بذرة أكسجين (CO).
س: ما هو إيثر الفينيل/حمض الماليك في Polygrip؟
ج: يتم استخدام كوبوليمر ديفينيل إيثر/حمض الماليك في Polygrip كأسنان لاصقة. يساعد على ضمان الالتصاق بين الطرف الاصطناعي واللثة.
س: كيفية صنع الفينيل الأثير؟
ج: يمكن تصنيع إيثر الديفينيل بطرق مختلفة، مثل التفاعل بين الإيثانول والأسيتيلين أو أثير الكحولات مع هاليدات الفينيل.
س: كيف يتم تصنيع إيثرات الفينيل؟
ج: يمكن تصنيع إثيرات الديفينيل بطرق مختلفة، بما في ذلك التفاعلات التي تتضمن الكحولات والألكينات وهاليدات الألكيل، بالإضافة إلى تفاعلات برينس وإعادة ترتيب فافورسكي.
س: هل الفينيل إيثر متقبل لمايكل؟
ج: لا تعتبر إثيرات الديفينيل بشكل عام مستقبلات مايكل لأنها لا تحتوي على مجموعة الكربونيل α,β غير المشبعة المميزة لمستقبلات مايكل.
س: ما هو دور إيثيل فينيل إيثر في تفاعلات ROMP؟
ج: يمكن أن يكون إيثر فينيل الإيثيل بمثابة مونومر مشترك في تفاعلات بلمرة التحول (ROMP) لفتح الحلقة، مما يساهم في تكوين سلاسل بوليمر ذات خصائص محددة.
س: كحول إيثيل فينيل الأثير؟
ج: لا يوجد كحول إيثيل فينيل الأثير كمركب منفصل. إيثيل ديفينيل الأثير هو مركب متميز وليس كحول.