كحول الأليل (C3H6O) هو سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة. يتم استخدامه في إنتاج الراتنجات والملدنات والأدوية. هذا قد يسبب تهيج الجلد والعينين.
| اسم الأيوباك | الدعامة 2 في 1 ol |
| الصيغة الجزيئية | C3H6O |
| CAS رقم | 107-18-6 |
| المرادفات | 2-بروبين-1-أول؛ فينيلكاربينول. 2- البروبينول؛ البروبيلينول |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2.4H،1.3H2 |
خصائص كحول الأليل
صيغة كحول الأليل
صيغة كحول الأليل هي C3H6O. ويتكون من ثلاث ذرات كربون (C3)، وست ذرات هيدروجين (H6)، وذرة أكسجين واحدة (O). تمثل هذه الصيغة الكيميائية تركيب وترتيب الذرات في جزيء كحول الأليل.
كحول الأليل الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية للفينيل كاربينول عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. تبلغ الكتلة الذرية للكربون حوالي 12.01 جم / مول، والهيدروجين لديه كتلة ذرية تبلغ حوالي 1.01 جم / مول، والأكسجين له كتلة ذرية تبلغ حوالي 16.00 جم / مول. وبإضافة هذه القيم نحصل على الكتلة المولية للفينيل كاربينول حوالي 58.08 جم/مول.
نقطة غليان كحول الأليل
تبلغ درجة غليان الفينيل كاربينول حوالي 97.2 درجة مئوية (207 درجة فهرنهايت). هذه هي درجة الحرارة التي يتغير عندها الشكل السائل للفينيل كاربينول إلى الحالة الغازية. تتأثر نقطة الغليان بالقوى الجزيئية والبنية الجزيئية.
نقطة انصهار كحول الأليل
تبلغ نقطة انصهار فينيل كاربينول حوالي -129 درجة مئوية (-200 درجة فهرنهايت). هذه هي درجة الحرارة التي يتحول عندها الشكل الصلب للفينيل كاربينول إلى الحالة السائلة. يتم تحديد نقطة الانصهار من خلال قوة القوى بين الجزيئات وترتيب الجزيئات.
كثافة كحول الأليل جم/مل
تبلغ كثافة فينيل كاربينول عادة حوالي 0.854 جم / مل عند 20 درجة مئوية (68 درجة فهرنهايت). الكثافة هي مقياس الكتلة لكل وحدة حجم، مما يشير إلى مدى إحكام تعبئة الجزيئات في المادة.
كحول الأليل الوزن الجزيئي
يبلغ الوزن الجزيئي للفينيل كاربينول حوالي 58.08 جرامًا لكل مول (جم / مول). ويتم حسابه عن طريق إضافة الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء بناءً على صيغته الكيميائية.
هيكل كحول الأليل
يحتوي فينيل كاربينول على بنية جزيئية تتكون من سلسلة ثلاثية الكربون (البروبين) مع مجموعة الهيدروكسيل (-OH) المرتبطة بإحدى ذرات الكربون. يمنح هذا الترتيب فينيل كاربينول خواصه الكيميائية الفريدة وتفاعله.
ذوبان كحول الأليل
فينيل كاربينول قابل للذوبان في الماء إلى حد ما. يشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل. ومع ذلك، فإن قابليته للذوبان تنخفض مع زيادة درجة الحرارة. يكون الفينيل كاربينول أكثر قابلية للذوبان في المذيبات القطبية والمذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.854 جم/مل |
| لون | لا يوجد |
| يشم | فدان |
| الكتلة المولية | 58.08 جرام/مول |
| كثافة | 0.854 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -129 درجة مئوية (-200 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 97.2 درجة مئوية (207 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | 27.8 درجة مئوية (82 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات القطبية |
| ضغط البخار | 22 ملم زئبق عند 20 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.0 (الهواء = 1) |
| pKa | 15.4 |
| الرقم الهيدروجيني | 6.5-8.5 |
سلامة ومخاطر كحول الأليل
يشكل فينيل كاربينول بعض مخاطر السلامة ويجب التعامل معه بحذر. قد يسبب تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي عن طريق الاتصال المباشر أو الاستنشاق. التعرض لفترات طويلة أو متكررة قد يسبب التهاب الجلد. قد يسبب تناول فينيل كاربينول الغثيان والقيء وآلام البطن. وهو قابل للاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء. لذلك، تعتبر التهوية الكافية وتدابير السلامة من الحرائق ضرورية أثناء تخزينها ومناولتها. يجب استخدام معدات الحماية الشخصية، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند العمل مع فينيل كاربينول لتقليل مخاطر التعرض.
| رموز الخطر | تآكل، قابلة للاشتعال |
| وصف الأمان | – يسبب حروقاً شديدة في الجلد وتلفاً في العين – سائل وبخار شديد الاشتعال |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 1098 |
| رمز النظام المنسق | 2905.13.00 |
| فئة الخطر | الفئة 6.1 (المواد السامة) <br> الفئة 3 (السوائل القابلة للاشتعال) |
| مجموعة التعبئة | جنرال الكتريك الثاني |
| تسمم | سام إذا تم ابتلاعه أو استنشاقه أو امتصاصه عن طريق الجلد. قد يسبب آثار صحية خطيرة. |
طرق تصنيع كحول الأليل
يتضمن تركيب فينيل كاربينول عدة طرق. الطريقة الشائعة الاستخدام هي الترطيب التحفيزي للبروبيلين ، حيث يتفاعل البروبيلين مع الماء في وجود محفزات حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك. تعمل ظروف درجة الحرارة والضغط التي يتم التحكم فيها على تسهيل تكوين فينيل كاربينول.
تتضمن الطريقة الأخرى التحلل المائي لكلوريد الأليل أو أسيتات الأليل. معالجة كلوريد الأليل بالماء وقاعدة مثل هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم تنتج فينيل كاربينول وملح الكلوريد المقابل. وبالمثل، يؤدي التحلل المائي لخلات الأليل مع الماء وقاعدة قوية إلى إنتاج فينيل كاربينول وحمض الأسيتيك.
تعتبر إزالة الهيدروجين من الجلسرين، وهو منتج ثانوي لإنتاج وقود الديزل الحيوي، طريقًا آخر للحصول على فينيل كاربينول. يخضع الجلسرين لعملية إزالة الهيدروجين الحفزية عند درجات حرارة مرتفعة، وينتج فينيل كاربينول.
بالإضافة إلى ذلك، يتضمن تخليق ريبي تفاعل الفورمالديهايد مع الأسيتيلين. مطلوب محفزات معدنية مثل البلاديوم أو البلاتين لهذا التفاعل. يتفاعل الفورمالديهايد والأسيتيلين لإنتاج فينيل كاربينول.
توفر طرق التوليف هذه طرقًا مختلفة لإنتاج فينيل كاربينول على نطاق صناعي لتلبية متطلبات التطبيقات المختلفة.
استخدامات كحول الأليل
- يستخدم المصنعون فينيل كاربينول لإنتاج الراتنجات، التي لها العديد من التطبيقات في صناعة الطلاءات والمواد اللاصقة والمواد المانعة للتسرب.
- تخضع المركبات الصيدلانية، بما في ذلك الأدوية والعقاقير، للتوليف مع فينيل كاربينول الذي يعمل كمقدمة.
- يعمل الفينيل كاربينول كمكون رئيسي في إنتاج الملدنات، التي تعمل على تحسين مرونة ومتانة المواد البلاستيكية.
- يستخدم المصنعون فينيل كاربينول ككتلة بناء لإنتاج إثيرات الأليل، التي تعمل كمذيبات ووسيطة في التخليق العضوي.
- يساعد فينيل كاربينول في إنتاج النكهات والعطور الاصطناعية، والتي تضيف خصائص فريدة للأطعمة والمشروبات ومنتجات العناية الشخصية.
- تستفيد تركيبات البوليمر من دمج فينيل كاربينول كعامل ربط متقاطع، مما يحسن القوة الميكانيكية ومقاومة الحرارة.
- يقوم المصنعون بإنتاج راتنجات الأليل، التي تتمتع بمقاومة كيميائية ممتازة، لاستخدامها في إنتاج المواد اللاصقة والطلاءات والمواد المانعة للتسرب.
- يعمل الفينيلكاربينول كمادة خام لتخليق استرات الأليليك، والتي تستخدم في تحضير العديد من مستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية.
- تستخدم تفاعلات الكيمياء العضوية فينيل كاربينول ككاشف لتسهيل تخليق المركبات المختلفة.
- يلعب فينيل كاربينول دورًا حاسمًا في إنتاج المواد الكيميائية المتخصصة والمواد الوسيطة لمختلف الصناعات، بما في ذلك القطاعات الصيدلانية والزراعية والكيميائية.
أسئلة:
س: ما نوع التفاعل الذي يمكن استخدامه لتحضير كحول الأليل من بروميد الأليل؟
ج: يمكن تحضير الفينيلكاربينول من بروميد الأليل عن طريق تفاعل الاستبدال المحب للنواة باستخدام قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم.
س: ما هو الشيء غير المعتاد في ذرات الكربون الأليلية؟
ج: ذرات كربون الأليل مجاورة لرابطة كربون-كربون مزدوجة، مما يمنحها تفاعلًا واستقرارًا فريدًا مقارنة بذرات الكربون الأخرى في الجزيء.
س: ما هو كحول الأليل؟
ج: كحول الأليل هو مركب كحولي ترتبط فيه مجموعة الهيدروكسيل (-OH) بذرة كربون أليلية مجاورة لرابطة كربون-كربون مزدوجة.
س: أي مما يلي يعد كحول الأليل؟
ج: 2-بوتين-1-أول هو مثال على كحول الأليل.
س: كيف يتم تكوين كحول الأليل؟
ج: يمكن تكوين كحولات الأليل عن طريق ربط مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون أليلية من خلال تفاعلات كيميائية مناسبة، مثل تفاعلات الإحلال النووي أو تفاعلات الإضافة.
س: ما هي كحولات الأليل الثانوية؟
ج: كحولات الأليل الثانوية هي كحولات أليلية ترتبط فيها ذرة الكربون الأليلية بذرتي كربون أخريين ومجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بإحدى ذرات الكربون هذه.
س: كيفية صنع كحول الأليل؟
ج: يمكن تصنيع كحولات الأليل عن طريق إدخال مجموعة الهيدروكسيل في ذرة كربون أليلية عبر تفاعلات كيميائية مناسبة، مثل استخدام النيوكليوفيلات أو إضافة الماء إلى هاليدات الأليلات أو الأوليفينات.
س: هل يمكن أن تكون الكحولات حلالية؟
ج: نعم، يمكن أن تكون الكحولات ألليلية إذا كانت مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون أليلي مجاورة لرابطة كربون-كربون مزدوجة.
س: هل كحول الأليل هو كحول أولي؟
ج: لا، كحول الأليل ليس كحولًا أوليًا. ويصنف على أنه كحول ثانوي لأن مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون مرتبطة بذرتين كربون أخريين.