الفينول (C6H5OH) مركب كيميائي يستخدم في مختلف الصناعات. له خصائص مطهرة ويستخدم أيضًا في إنتاج البلاستيك والأصباغ والمستحضرات الصيدلانية.
| اسم الأيوباك | الفينول |
| الصيغة الجزيئية | C6H6O |
| CAS رقم | 108-95-2 |
| المرادفات | حمض الكاربوليك، هيدروكسي بنزين، مونوهيدروكسي بنزين |
| إنتشي | إنشي=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7H |
خصائص الفينول
صيغة الفينول
صيغة الفينول هي C6H6O. ويتكون من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين وذرة أكسجين واحدة. ترتيب هذه الذرات يعطي الفينول خواصه الكيميائية الفريدة.
الكتلة المولية للفينول
يتم حساب الكتلة المولية لـ C6H5OH عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة لها. يحتوي C6H5OH على كتلة مولية تبلغ حوالي 94.11 جرامًا لكل مول (جم / مول). هذه القيمة مفيدة لتحديد كمية C6H5OH في عينة معينة.
نقطة غليان الفينول
تبلغ درجة غليان C6H5OH حوالي 181.7 درجة مئوية (358.1 درجة فهرنهايت). تشير نقطة الغليان المرتفعة نسبيًا إلى أن C6H5OH موجود في صورة سائلة في درجة حرارة الغرفة ويتطلب حرارة كبيرة ليتحول إلى حالة غازية.
نقطة انصهار الفينول
تبلغ نقطة انصهار C6H5OH حوالي 40.5 درجة مئوية (104.9 درجة فهرنهايت). تشير درجة الحرارة هذه إلى انتقال C6H5OH من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة. تسمح نقطة الانصهار المنخفضة لـ C6H5OH بالذوبان بسهولة في المذيبات المختلفة.
كثافة الفينول جم/مل
تبلغ كثافة C6H5OH حوالي 1.07 جرام لكل ملليلتر (جم / مل). تشير قيمة الكثافة هذه إلى أن C6H5OH أكثر كثافة من الماء، الذي تبلغ كثافته 1 جم/مل. وهذا يعني أن C6H5OH يتدفق في الماء.
الوزن الجزيئي للفينول
يتم حساب الوزن الجزيئي لـ C6H5OH عن طريق إضافة الأوزان الذرية للذرات المكونة له. يبلغ الوزن الجزيئي لـ C6H5OH حوالي 94.11 جرامًا لكل مول (جم / مول). هذه القيمة ضرورية لتحديد قياس العناصر الكيميائية والتفاعلات التي تتضمن C6H5OH.
هيكل الفينول
يتكون هيكل C6H5OH من حلقة بنزين مع مجموعة الهيدروكسيل (-OH) المرتبطة بإحدى ذرات الكربون. تمنح مجموعة الهيدروكسيل C6H5OH خصائصه المميزة، مما يجعله مركبًا مهمًا في التطبيقات الصناعية المختلفة.
ذوبان الفينول
يحتوي C6H5OH على ذوبان معتدل في الماء. يمكن أن يذوب في الماء ليشكل محلولاً واضحاً بسبب تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات C6H5OH وجزيئات الماء. ومع ذلك، فإن ذوبان C6H5OH يتناقص مع وجود مركبات عضوية غير قطبية أخرى.
| مظهر | سائل واضح عديم اللون |
| جاذبية معينة | 1.07 جرام/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | رائحة مميزة |
| الكتلة المولية | 94.11 جرام/مول |
| كثافة | 1.07 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | 40.5 درجة مئوية (104.9 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 181.7 درجة مئوية (358.1 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | 79 درجة مئوية (174 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 0.7 ملم زئبق (20 درجة مئوية) |
| كثافة بخار | 3.2 (الهواء = 1) |
| pKa | 9.95 |
| الرقم الهيدروجيني | حوالي 6 |
سلامة ومخاطر الفينول
يشكل C6H5OH مخاطر محتملة على السلامة ويجب التعامل معه بحذر. وهو مادة قابلة للتآكل ويمكن أن يسبب حروقًا شديدة في الجلد وتلفًا في العين عند ملامسته. استنشاق أبخرة C6H5OH قد يهيج الجهاز التنفسي ويسبب ضيقًا في التنفس. التعرض لتركيزات عالية قد يكون ضارًا بالأعضاء الداخلية، بما في ذلك الكبد والكلى والجهاز العصبي. C6H5OH أيضًا قابل للاشتعال وقد يشتعل إذا تعرض للهب المكشوف أو مصدر الحرارة. من المهم استخدام تدابير الحماية المناسبة مثل القفازات والنظارات الواقية وحماية الجهاز التنفسي عند العمل مع C6H5OH لتقليل المخاطر المرتبطة بالتعامل معها واستخدامها.
| رموز الخطر | الجمجمة والعظمتين المتقاطعتين، قابلة للتآكل |
| وصف الأمان | يسبب حروقاً شديدة، ويكون ساماً في حالة استنشاقه |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | رقم الأمم المتحدة 1671 (سائل)، رقم الأمم المتحدة 2312 (صلب) |
| رمز النظام المنسق | 2907.11.00 |
| فئة الخطر | فئة 6.1 (المواد السامة) |
| مجموعة التعبئة | PG II (للسائل)، PG III (للصلب) |
| تسمم | سامة للغاية ومسببة للتآكل |
طرق تخليق الفينول
يمكن تصنيع C6H5OH بطرق مختلفة. الطريقة الشائعة هي عملية الكومين. في هذه العملية، يتفاعل البنزين والبروبيلين في وجود محفز حمضي، عادة حمض الفوسفوريك، لإنتاج الكومين. يقوم الهواء أو الأكسجين بأكسدة الكومين لإنتاج هيدرو بيروكسيد الكومين، الذي يخضع للانقسام لينتج C6H5OH والأسيتون كمنتجات ثانوية.
طريقة أخرى هي عملية داو، والتي تنطوي على الأكسدة المباشرة للبنزين باستخدام الهواء ومحفز أكسيد المعدن، مثل النحاس أو المنغنيز. تنتج هذه العملية C6H5OH والماء كمنتجين رئيسيين.
تعد عملية Raschig-Hooker طريقًا آخر لتخليق C6H5OH. يتضمن ذلك تفاعل كلوروبنزين مع هيدروكسيد الصوديوم عند درجات حرارة وضغوط عالية. تنتج هذه العملية C6H5OH وكلوريد الصوديوم.
التحلل المائي لأملاح الديازونيوم المشتقة من الأنيلين يجعل من الممكن الحصول على C6H5OH. تتضمن هذه العملية تفاعل الأنيلين مع حمض النيتروز لتكوين ملح الديازونيوم، والذي يخضع بعد ذلك للتحلل المائي لتوليد C6H5OH.
بالإضافة إلى ذلك، هناك طرق بديلة، بما في ذلك أكسدة التولوين أو البنزين بحمض النيتريك، وكذلك التحلل المائي لكلوروبنزين باستخدام البخار.
توفر طرق التوليف المختلفة هذه طرقًا مختلفة لإنتاج C6H5OH، مما يسمح بتوافره في الصناعة وتطبيقه في العديد من القطاعات مثل الأدوية والبلاستيك والأصباغ.
استخدامات الفينول
يجد C6H5OH تطبيقات مختلفة في العديد من القطاعات نظرًا لخصائصه الفريدة. فيما يلي بعض استخداماته الشائعة:
- يتم استخدامه كمطهر في العديد من منتجات الرعاية الصحية والمطهرات لمنع الالتهابات وتعزيز التئام الجروح.
- وهي بمثابة شركة رائدة في إنتاج المواد البلاستيكية المختلفة، بما في ذلك البولي كربونات وراتنجات الإيبوكسي والراتنجات الفينولية، المستخدمة على نطاق واسع في صناعات البناء والسيارات والصناعات الكهربائية.
- يلعب C6H5OH دورًا حيويًا في تركيب الأدوية الصيدلانية، مثل المسكنات وخافضات الحرارة والمطهرات، مما يساهم في المجال الطبي.
- يستخدمه المصنعون في صنع الأصباغ الاصطناعية والأصباغ والعطور لإضافة اللون والعطر إلى المنتجات الاستهلاكية المختلفة.
- تُستخدم مشتقات C6H5OH كمبيدات أعشاب للتحكم في نمو الأعشاب الضارة في الممارسات الزراعية والبستانية.
- تُستخدم الراتنجات الفينولية المشتقة من C6H5OH في إنتاج المواد اللاصقة، مما يوفر خصائص ترابط قوية في مجموعة متنوعة من التطبيقات بما في ذلك الأعمال الخشبية والصفائح.
- تحتوي مستحضرات التجميل مثل الكريمات والمستحضرات وصبغات الشعر على C6H5OH بسبب خصائصه الحافظة والمضادة للأكسدة.
- في صناعات مثل تجهيز الأغذية وتصنيع الأدوية، يعمل C6H5OH كمذيب لاستخلاص المركبات المختلفة بما في ذلك الدهون والزيوت والقلويدات.
- وهو بمثابة وسيط متعدد الاستخدامات في تركيب العديد من المواد الكيميائية، بما في ذلك ثنائي الفينول-أ، والكابرولاكتام، والنايلون.
- يستخدم الباحثون الفينول ككاشف مختبري في التجارب، وخاصة في دراسات الكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية.
تسلط المجموعة الواسعة من التطبيقات الضوء على أهمية الفينول في مختلف القطاعات، مما يجعله مركبًا قيمًا في مختلف العمليات الصناعية والمنتجات الاستهلاكية.
أسئلة
س: ما هو الفينول؟
ج: C6H5OH مركب كيميائي يتكون من مجموعة الهيدروكسيل (-OH) المرتبطة بحلقة البنزين.
س: ما هي المجموعة الوظيفية للكحول والفينول؟
ج: المجموعة الوظيفية للكحول هي مجموعة الهيدروكسيل (-OH)، بينما في C6H5OH ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بشكل خاص بحلقة البنزين.
س: ما هو استخدام الفينول؟
ج: يستخدم C6H5OH في العديد من الصناعات لتطبيقات مثل المطهرات وإنتاج البلاستيك وتركيب الأدوية والأصباغ والعطور وكمذيب.
س: ما هو الفينول pKa؟
ج: إن pKa لـ C6H5OH يبلغ حوالي 9.95، مما يشير إلى طبيعته الحمضية الضعيفة.
س: هل الفينول كحول؟
ج: نعم يعتبر C6H5OH كحولاً لوجود مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية (-OH).
س: ما هي المركبات الفينولية؟
ج: المركبات الفينولية هي فئة واسعة من المركبات الكيميائية التي تحتوي على حلقة واحدة أو أكثر من حلقات الفينول وتظهر أنشطة بيولوجية متنوعة وخصائص مضادة للأكسدة.
س: كيف يمكنني حساب المحتوى الفينولي الإجمالي؟
ج: يمكن تحديد المحتوى الفينولي الإجمالي باستخدام طرق طيفية مختلفة، مثل اختبار Folin-Ciocalteu، عن طريق قياس امتصاص المركبات الفينولية عند أطوال موجية محددة.
س: هل الفينول قابل للذوبان في الماء؟
ج: نعم، C6H5OH ذو درجة متوسطة من الذوبان في الماء، ويشكل محلولاً رائقاً بسبب تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء.
س: أيهما أكثر حمضية الفينول أم الكحول؟
ج: يعتبر C6H5OH أكثر حمضية من الكحول بسبب وجود أيون فينوكس أكثر استقرارًا ناتج عن تثبيت الرنين في جزيء C6H5OH.