ثنائي ميثيل فومارات (DMF) هو مركب يستخدم طبيًا لعلاج التصلب المتعدد. فهو يقلل من معدلات الالتهاب والانتكاس عن طريق تعديل جهاز المناعة.
| اسم الأيوباك | (E)-لكن-2-استر ثنائي ميثيل حمض الإنديويك |
| الصيغة الجزيئية | C6H8O4 |
| CAS رقم | 624-49-7 |
| المرادفات | DMF، بيوبان، فومادرم، تيكفيديرا، ثنائي ميثيل (E)-بوتينيديوات |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
خصائص ثنائي ميثيل فومارات
صيغة ثنائي ميثيل فومارات
الصيغة الكيميائية لثنائي ميثيل فومارات هي C6H8O4. وهو يمثل الترتيب المحدد وأنواع الذرات الموجودة في المركب، الذي يتكون من 6 ذرات كربون (C)، و8 ذرات هيدروجين (H)، و4 ذرات أكسجين (O). توفر الصيغة تمثيلاً موجزًا للتركيب العنصري لثنائي ميثيل فومارات.
ثنائي ميثيل فومارات الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية لـ DMF عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع العناصر المكونة لها. مع الصيغة الجزيئية C6H8O4، تبلغ الكتلة المولية حوالي 144.13 جرامًا لكل مول. تعتبر هذه القيمة ضرورية لمختلف العمليات الحسابية والتحويلات الكيميائية التي تتضمن DMF.
نقطة غليان ثنائي ميثيل فومارات
تبلغ درجة غليان DMF حوالي 191 درجة مئوية (376 درجة فهرنهايت). نقطة الغليان تعني درجة الحرارة التي يتحول عندها المركب السائل إلى الحالة الغازية، وفي حالة DMF، يحدث هذا عند درجة الحرارة المحددة تلك.
نقطة انصهار ثنائي ميثيل فومارات
تبلغ نقطة انصهار DMF حوالي 102 درجة مئوية (216 درجة فهرنهايت). تمثل درجة الحرارة هذه النقطة التي يتغير عندها الشكل الصلب للمركب إلى الحالة السائلة. يخضع DMF لتغيير هذه المرحلة عند نقطة الانصهار المحددة.
كثافة ثنائي ميثيل فومارات جم / مل
تبلغ كثافة DMF حوالي 1.30 جرام لكل ملليلتر (جم / مل). الكثافة هي مقياس للكتلة الموجودة في حجم معين من المادة. في حالة DMF، فإنه يشير إلى تركيز الكتلة في كل ملليلتر من المركب.
ثنائي ميثيل فومارات الوزن الجزيئي
يبلغ الوزن الجزيئي لـ DMF، والذي يُسمى أيضًا الكتلة المولية، حوالي 144.13 جرامًا لكل مول. إنه مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء DMF. الوزن الجزيئي أمر بالغ الأهمية لمختلف الحسابات والتحليلات الكيميائية.
هيكل ثنائي ميثيل فومارات
يتكون هيكل DMF من مجموعتي ميثيل (CH3) مرتبطتين بشحنة فومارات مركزية. يتكون جزء الفومارات من مجموعتين من الكربوكسيل مرتبطتين برابطة مزدوجة. يمنح هذا الترتيب DMF شكله المميز وخصائصه الكيميائية.
ذوبان ثنائي ميثيل فومارات
DMF قابل للذوبان بشكل سيئ في الماء ولكنه يذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول أو الميثانول. تعد قابلية الذوبان المحدودة في الماء عاملاً يجب مراعاته عند العمل مع DMF وتطبيقاته في مختلف الصناعات.
| مظهر | بلورات عديمة اللون أو مسحوق أبيض |
| جاذبية معينة | 1h30 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | عديم الرائحة |
| الكتلة المولية | 144.13 جرام/مول |
| كثافة | 1.30 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | 102 درجة مئوية (216 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 191 درجة مئوية (376 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | غير متاح |
| الذوبان في الماء | ضعيف الذوبان |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية (مثل الإيثانول والميثانول) |
| ضغط البخار | غير متاح |
| كثافة بخار | غير متاح |
| pKa | غير متاح |
| الرقم الهيدروجيني | غير متاح |
سلامة ومخاطر ثنائي ميثيل فومارات
يجب التعامل مع DMF بعناية لضمان السلامة. قد يسبب تهيجًا في حالة ملامسته للجلد أو العينين أو الجهاز التنفسي. يوصى بالتهوية الكافية ومعدات الحماية، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند استخدامه. يجب تجنب تناول أو استنشاق DMF، لأنه قد يسبب مخاطر صحية. في حالة التعرض العرضي، من الضروري الحصول على رعاية طبية فورية. من المهم اتباع إرشادات التخزين المناسبة وإبعاد المركب عن اللهب المكشوف أو مصادر الحرارة. يؤدي الامتثال لبروتوكولات السلامة إلى تقليل المخاطر المرتبطة بـ DMF.
| رموز الخطر | لا أحد |
| وصف الأمان | تجنب ملامسة الجلد والعينين والجهاز التنفسي. التأكد من التهوية الكافية. ارتداء معدات الحماية (القفازات والنظارات). تجنب الابتلاع والاستنشاق. اطلب الرعاية الطبية على الفور إذا تعرضت لها. الابتعاد عن اللهب المكشوف أو مصادر الحرارة. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | غير قابل للتطبيق |
| رمز النظام المنسق | 2917.19.90 |
| فئة الخطر | غير مصنف |
| مجموعة التعبئة | غير قابل للتطبيق |
| تسمم | قد يسبب تهيج الجلد والعين. تجنب الابتلاع والاستنشاق. |
طرق تصنيع ثنائي ميثيل فومارات
هناك طرق مختلفة لتجميع DMF.
يتضمن النهج الشائع أسترة حمض الفوماريك باستخدام الميثانول . في هذا التفاعل، يعمل حمض الكبريتيك أو حمض التولوين سلفونيك كمحفز حمضي لدمج حمض الفوماريك مع الميثانول . يحدث التفاعل تحت ظروف الارتجاع، عادة عند درجة حرارة مرتفعة، لتسهيل عملية الأسترة. يعمل المحفز الحمضي على تعزيز التفاعل بشكل فعال عن طريق تسهيل إزالة الماء، والذي يسببه كمنتج ثانوي.
تتضمن الطريقة الأخرى تفاعل أنهيدريد المالئيك مع الميثانول . يتفاعل أنهيدريد الماليك والميثانول في وجود محفز حمضي، مثل حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك، لإنتاج DMF. يحدث التفاعل من خلال فتح حلقة أنهيدريد الحلقية والأسترة اللاحقة.
لتحضير DMF، يمكن إجراء تفاعل الأسترة باستخدام ثنائي ميثيل ماليات. في هذه العملية، يتفاعل ثنائي ميثيل ماليات مع الميثانول أثناء وجود محفز، مثل ميثوكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم . يؤدي تفاعل الأسترة إلى تكوين DMF.
توفر طرق التوليف هذه طرقًا للحصول على DMF في المختبر أو البيئة الصناعية. تحدد عوامل مثل الكفاءة والإنتاجية وتوافر المواد الخام اختيار كل طريقة، حيث أن كل طريقة لها مزاياها الخاصة. يعد التحكم السليم في ظروف التفاعل وخطوات التنقية أمرًا مهمًا لضمان النقاء والجودة المطلوبة لـ DMF المركب.
استخدامات ثنائي ميثيل فومارات
يجد DMF تطبيقات في مجالات مختلفة نظرًا لخصائصه المتنوعة. فيما يلي بعض استخدامات DMF:
- علاج التصلب المتعدد: وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية على DMF كدواء لعلاج الأشكال الانتكاسية من التصلب المتعدد. فهو يساعد على تقليل معدلات الانتكاس والالتهابات عن طريق تعديل جهاز المناعة.
- صناعة الأدوية: تستخدم المركبات الصيدلانية DMF كوسيط في تركيبها. إنه بمثابة الأساس لإنتاج الأدوية المختلفة.
- عامل مضاد للميكروبات: يوضح DMF خصائص مضادة للميكروبات. يتم تطبيقه كمادة حافظة في منتجات مثل الدهانات والطلاءات والمواد اللاصقة. فهو يساعد على منع نمو الكائنات الحية الدقيقة ومنع التلف.
- صناعة النسيج: تستخدم صناعة النسيج DMF كمبيد حيوي قوي لمنع نمو العفن والفطريات على الأقمشة أثناء التخزين والنقل.
- الأثاث والسلع الجلدية: في إنتاج الأثاث والسلع الجلدية والأحذية، يستخدم المصنعون DMF كمثبط للعفن. فهو يساعد على حماية هذه العناصر من الأضرار الميكروبية أثناء التخزين والنقل.
- مثبت البوليمر: يعمل DMF كمثبت ومضاد للأكسدة في البوليمرات، مثل البولي بروبيلين والبولي إيثيلين. وهذا يساعد على تحسين استقرارها الحراري وإطالة عمرها الافتراضي.
- الكاشف الكيميائي: تستخدم التفاعلات الكيميائية المختلفة، بما في ذلك الأسترة والأسترة العابرة، DMF ككاشف. فهو يسهل تخليق الاسترات والمركبات العضوية الأخرى.
هذه مجرد أمثلة قليلة للتطبيقات المتنوعة لـ DMF عبر الصناعات. خصائصه الفريدة تجعله مركبًا قيمًا في الطب والتصنيع والحفظ والكيمياء.
أسئلة:
س: كيف يمكنني إزالة ثنائي ميثيل فومارات من الأثاث؟
ج: يمكن إزالة DMF من الأثاث عن طريق مسح المناطق المتضررة بمحلول صابون خفيف أو باستخدام عامل تنظيف مصمم خصيصًا لإزالة البقع والبقايا.
س: أيهما أكثر قطبية ثنائي إيثيل ماليات أم ثنائي ميثيل فومارات؟
ج: يعتبر DMF أكثر قطبية من ثنائي إيثيل ماليات بسبب وجود مجموعات الكربونيل التي تسحب الإلكترون في بنيته.
س: ما هو ثنائي ميثيل فومارات المستخدم؟
ج: يستخدم DMF في علاج مرض التصلب المتعدد ويوجد أيضًا تطبيقات في صناعة الأدوية، كمادة حافظة، وكذلك في صناعات النسيج والبوليمر.
س: ما هي المجموعتان الوظيفيتان الموجودتان في ثنائي ميثيل ماليات وثنائي ميثيل فومارات؟
ج: يحتوي كل من ثنائي ميثيل ماليات وDMF على مجموعات وظيفية من الإستر والألكين.
س: هل يمكن أن يكون لديك حساسية من رائحة ثنائي ميثيل فومارات؟
ج: نعم، قد يصاب بعض الأشخاص بردود فعل تحسسية تجاه رائحة DMF، مما يؤدي إلى ظهور أعراض مثل تهيج الجلد، أو مشاكل في التنفس، أو التهاب الجلد التحسسي.
س: هل ثنائي ميثيل ماليات وثنائي ميثيل فومارات قابلان للعكس؟
ج: لا، ثنائي ميثيل ماليات وDMF لا يمكن عكسهما. وهي أيزومرات مختلفة لنفس المركب ولا تتحول بسهولة.
س: ما هي التقنية المعملية التي ستستخدمها لتنقية منتج التفاعل، ثنائي ميثيل فومارات؟
ج: يُستخدم التقطير بشكل شائع لتنقية منتج تفاعل DMF عن طريق فصله عن الشوائب بناءً على الاختلافات في نقاط الغليان.