البيوتادين (C4H6) هو مركب كيميائي متعدد الاستخدامات. يتم استخدامه في إنتاج المطاط الصناعي والبلاستيك ومنتجات أخرى مختلفة بسبب مرونته وقوته.
| اسم الأيوباك | بوتا-1,3-دين |
| الصيغة الجزيئية | C4H6 |
| CAS رقم | 106-99-0 |
| المرادفات | ديفينيل، بيثيلين، بوتا-1،3-دين، فينيل إيثيلين، إريثرين |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H،1-2H2 |
خصائص البوتادين
صيغة البيوتادين
صيغة البوتادين هي C4H6. ويتكون من أربع ذرات كربون وست ذرات هيدروجين. تمثل هذه الصيغة الجزيئية ترتيب الذرات في البيوتاديين وتوفر نظرة ثاقبة لتركيبه الكيميائي.
الكتلة المولية للبيوتادين
يمكن حساب الكتلة المولية لـ Buta-1,3-diene عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. يحتوي الكربون على كتلة مولية تبلغ حوالي 12.01 جم / مول والهيدروجين له كتلة مولية تبلغ حوالي 1.01 جم / مول. ولذلك، فإن الكتلة المولية لبوتا-1,3-ديين تبلغ حوالي 54.09 جم/مول.
نقطة غليان البوتادين
يحتوي Buta-1,3-diene على نقطة غليان منخفضة نسبيًا مقارنة بالعديد من المركبات الأخرى. يغلي عند -4.4 درجة مئوية أو 24.1 درجة فهرنهايت. تسمح نقطة الغليان المنخفضة هذه بسهولة تحويل سائل بوتا-1،3-ديين إلى حالته الغازية.
نقطة انصهار البوتادين
على عكس العديد من المركبات العضوية، لا يحتوي بوتا-1،3-ديين على نقطة انصهار مميزة بسبب طبيعته شديدة التفاعل وميله إلى البلمرة. وبدلا من ذلك، فهو موجود كغاز عديم اللون في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي.
كثافة البيوتادين جم/مل
تبلغ كثافة Buta-1,3-diene حوالي 0.63 جم/مل. تشير هذه القيمة إلى أن بوتا-1,3-ديين أقل كثافة من الماء الذي تبلغ كثافته 1 جم/مل. تساهم الكثافة المنخفضة لـ Buta-1,3-diene في طفوه وقدرته على تكوين الأبخرة بسهولة.
الوزن الجزيئي للبيوتادين
يبلغ الوزن الجزيئي لـ Buta-1,3-diene حوالي 54.09 جم/مول. تمثل هذه القيمة متوسط كتلة جزيء بوتا-1,3-ديين، مع الأخذ في الاعتبار الكتل الذرية لذرات الكربون والهيدروجين الموجودة في تركيبه الكيميائي.
هيكل البوتادين
يتكون هيكل Buta-1,3-diene من سلسلة من أربع ذرات كربون مرتبطة ببعضها البعض عن طريق روابط مفردة ومزدوجة بالتناوب. ترتبط كل ذرة كربون أيضًا بذرتين من الهيدروجين. يمنح هذا الهيكل الخطي Buta-1,3-diene خصائصه المميزة وتفاعليته.
ذوبان البوتادين
1،3-بوتادين قليل الذوبان في الماء ولكنه يذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل البنزين والتولوين. ترجع ذوبانه المنخفض في الماء إلى الاختلافات في القطبية بين بوتا-1،3-دين وجزيئات الماء.
| مظهر | غاز عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.62 – 0.63 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | رائحة خفيفة وعطرية |
| الكتلة المولية | 54.09 جرام/مول |
| كثافة | 0.62 – 0.63 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -138.4 درجة مئوية (-217.1 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | -4.4 درجة مئوية (24.1 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | -76 درجة مئوية (-105 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | لا يتحلل في الماء |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية (مثل البنزين والتولوين) |
| ضغط البخار | 448 ملم زئبق عند 20 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 1.9 (الهواء = 1) |
| pKa | ~43 (تقديري) |
| الرقم الهيدروجيني | حيادي |
السلامة ومخاطر البيوتادين
1،3-يشكل البيوتادين بعض المخاطر على السلامة ويجب توخي الحذر عند التعامل معه. وهو قابل للاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء. ولذلك، فإن التهوية الكافية وتدابير الوقاية من الحرائق أمر بالغ الأهمية. قد يؤدي التعرض المطول لبوتا-1،3-دين إلى تهيج العينين والجلد والجهاز التنفسي. ويعتبر أيضًا مادة مسرطنة محتملة ويجب التقليل من التعرض لها. يجب استخدام معدات الحماية مثل القفازات والنظارات الواقية وأجهزة التنفس عند العمل مع Buta-1,3-diene. يجب احتواء الانسكابات وتنظيفها على الفور. من المهم اتباع إرشادات السلامة، مثل تلك التي تقدمها الهيئات التنظيمية، لضمان التعامل والتخزين الآمن لـ Buta-1,3-diene.
| رموز الخطر | قابلة للاشتعال (F)، ضارة (Xn)، مسرطنة (C) |
| وصف الأمان | يُحفظ بعيدًا عن الحرارة/الشرر/اللهب المكشوف. استخدام في مناطق جيدة التهوية. تجنب التعرض لفترات طويلة. التعامل مع القفازات والملابس الواقية. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 1010 |
| رمز النظام المنسق | 2903.14.00 |
| فئة الخطر | 2.1 – الغازات القابلة للاشتعال |
| مجموعة التعبئة | جنرال الكتريك الثاني |
| تسمم | يعتبر مادة مسرطنة محتملة وقد يسبب تهيج الجهاز التنفسي والجلد. |
طرق تصنيع البوتادين
هناك عدة طرق لتصنيع بوتا-1،3-ديين، ولكل منها مزاياها وقيودها. إحدى الطرق الشائعة هي التكسير البخاري للهيدروكربونات، مثل النافتا أو سوائل الغاز الطبيعي.
في هذه العملية، تقوم العملية بتسخين تغذية الهيدروكربون إلى درجات حرارة عالية، عادةً حوالي 800 إلى 900 درجة مئوية، في وجود البخار. وهذا يؤدي إلى كسر روابط الكربون والكربون وتكوين بوتا-1،3-دين.
تتضمن الطريقة الأخرى إزالة الهيدروجين الحفزي للبيوتين أو البيوتان. باستخدام محفزات محددة، مثل أكاسيد المعادن أو المعادن المدعومة، يقوم التفاعل بإزالة ذرات الهيدروجين بشكل انتقائي من المادة الأولية، مما يؤدي إلى إنتاج بوتا-1،3-دين.
يؤدي التخفيض التحفيزي للأسيتيلين أيضًا إلى إنتاج بوتا-1،3-دين. تتضمن هذه العملية تفاعل جزيئين من الأسيتيلين لتكوين بوتا-1،3-دين، عادة في وجود محفز معدني مثل النحاس.
تعمل المحفزات مثل الألومينا أو الزيوليت على تسهيل تجفيف الإيثانول عند درجات حرارة عالية. تشكل هذه العملية بنشاط بوتا-1،3-ديين.
بالإضافة إلى ذلك، تنتج بعض المصانع البوتا-1،3-دين كمنتج ثانوي لإنتاج الإيثيلين من خلال عملية تكسير النافتا أو زيت الغاز. تستفيد هذه الطريقة من تفاعلات التكسير لتوليد خليط من الأوليفينات، بما في ذلك بوتا-1،3-دين.
تلعب طرق التوليف هذه دورًا حاسمًا في إنتاج بوتا-1،3-ديين، مما يوفر مسارات متنوعة لتلبية الطلب على هذه المادة الكيميائية المهمة في صناعات مثل المطاط والبلاستيك وتصنيع الألياف الاصطناعية. .
استخدامات البيوتادين
يتم استخدام Buta-1,3-diene في مجموعة واسعة من الصناعات نظرًا لخصائصه المتنوعة. فيما يلي بعض الاستخدامات الرئيسية لـ Buta-1,3-diene:
- المطاط الصناعي: إنتاج المطاط الصناعي، مثل مطاط ستايرين بوتا-1،3 ديين (SBR) ومطاط بولي بوتا-1،3 ديين (PBR)، يستخدم بشكل أساسي مطاط 1،3 بوتا-دين. توفر هذه المطاطات مرونة ممتازة ومرونة ومقاومة للتآكل، مما يجعلها مثالية للإطارات ومكونات السيارات وأحزمة النقل والأحذية.
- البلاستيك: 1،3-بوتا-دين هو مونومر أساسي لتصنيع أنواع مختلفة من البلاستيك، بما في ذلك بلاستيك أكريلونيتريل-بوتا-1،3-دين-ستايرين (ABS) وستايرين-بوتا-1،3-دين (SB) . تتميز هذه المواد البلاستيكية بمقاومة محسنة للصدمات، ومقاومة للحرارة وثبات الأبعاد، مما يجعلها ذات قيمة للتطبيقات في السلع الاستهلاكية والأجهزة وقطع غيار السيارات.
- المواد اللاصقة: إن قدرات الترابط القوية للبوليمرات المعتمدة على 1.3 بيوتادين تجعلها مكونًا قيمًا في التركيبات اللاصقة. أنها توفر الالتصاق بمجموعة واسعة من الركائز، مما يجعلها مفيدة لتطبيقات الربط في صناعات مثل البناء والنجارة والتعبئة والتغليف.
- الطلاءات: يساهم 1,3-بوتادين في إنتاج الطلاءات والدهانات مع تحسين المتانة والمرونة وخصائص الالتصاق. تستخدمه الراتنجات، مثل راتنجات الإيبوكسي والألكيد، في تركيبها، وتشكل مكونات أساسية للطلاءات الواقية للمعادن والخرسانة والأسطح الأخرى.
- المنسوجات والألياف: يستخدم إنتاج الألياف الاصطناعية، مثل ألياف أكريلونيتريل-بوتا-1،3-دين (AB)، مادة بوتا-1،3-دين. تتميز هذه الألياف بقوة عالية وثبات جيد للأبعاد ومقاومة للمواد الكيميائية، مما يجعلها مناسبة للمنسوجات والسجاد والأقمشة الصناعية.
- إضافات الوقود: يعمل بوتا-1،3-دين على تحسين تصنيف الأوكتان للبنزين باعتباره مادة مضافة للوقود تستخدم في إنتاجه. فهو يحسن خصائص احتراق البنزين، مما يؤدي إلى تحسين أداء المحرك وتقليل الانبعاثات.
تسلط هذه التطبيقات الضوء على الفائدة الواسعة لـ Buta-1,3-diene في مختلف الصناعات، مما يساهم في تطوير المنتجات المختلفة التي نواجهها في حياتنا اليومية.
أسئلة:
س: ما هو البيوتادين؟
ج: بوتا-1,3-دين مركب كيميائي صيغته الجزيئية C4H6، ويتكون من سلسلة من أربع ذرات كربون ورابطتين مزدوجتين.
س: ما هو اسم IUPAC للمنتج الرئيسي عندما يتفاعل 1،3-بوتادين مع كميات متساوية من حمض الهيدروكلوريك؟
ج: المنتج الرئيسي، وفقاً لتسمية IUPAC، هو 3-كلوروبوت-1-إيني.
س: يحتوي جزيء 1,3-بوتادين على كم عدد ذرات H؟
ج: يحتوي بوتا-1،3-دين على ست ذرات هيدروجين (H) إجمالاً.
س: ما هي العلاقة بين شكلي s-cis وs-trans لـ 1,3-بوتادين؟
ج: إن أشكال s-cis وs-trans لـ 1,3-بوتادين هي أيزومرات هندسية، وتختلف في ترتيب البدائل حول الروابط المزدوجة.
س: ما هو العدد الإجمالي للعقد في ψ3 MO لـ 1,3-بوتادين؟
ج: يحتوي المدار الجزيئي ψ3 لـ 1,3-بوتادين على إجمالي ثلاث عقد.
س: كم عدد روابط البوتادين؟
ج: يحتوي البيوتاديين على ثلاثة مدارات جزيئية مترابطة (MOs) تتكون من مدارات ذرية متداخلة.
س: ما هو الامتصاص المتوقع للبوتادين؟
ج: من المتوقع أن يمتص البيوتاديين الضوء فوق البنفسجي في حدود 190 إلى 200 نانومتر تقريبًا بسبب نظامه المقترن.