ثلاثي ميثيل أمين (TMA) هو مركب ذو رائحة مريبة قوية. ويوجد في الأسماك ومنتجات الأسماك المتعفنة والعرق البشري. هذا يمكن أن يسبب رائحة الفم الكريهة ورائحة الجسم.
| اسم الأيوباك | N، N- ثنائي ميثيل ميثانامين |
| الصيغة الجزيئية | C3H9N |
| CAS رقم | 75-50-3 |
| المرادفات | TMA، ثنائي ميثيل أمين، ميثيل ثنائي ميثيل أمين، N، N- ثنائي ميثيل أمين، ميثيامين ثلاثي، ميثيل أمين ثلاثي |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 |
خصائص ثلاثي ميثيل أمين
صيغة تريميثيلامين
الصيغة الكيميائية لتريميثيل أمين هي C3H9N، مما يشير إلى أن الجزيء يحتوي على ثلاث ذرات كربون، وتسع ذرات هيدروجين، وذرة نيتروجين واحدة. يمكن استخدام الصيغة لحساب الوزن الجزيئي والخصائص الأخرى لثلاثي ميثيل أمين.
ثلاثي ميثيل أمين الكتلة المولية
الكتلة المولية لـ TMA هي 59.11 جم/مول. يتم حساب هذه القيمة عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. الكتلة المولية هي معلمة مهمة تستخدم في الحسابات الكيميائية، وخاصة لتحديد قياس العناصر الكيميائية وعدد مولات المادة.
نقطة غليان ثلاثي ميثيل أمين
نقطة غليان TMA هي -6.9 درجة مئوية أو 19.6 درجة فهرنهايت. هذه نقطة غليان منخفضة نسبيًا، مما يعني أن المركب متطاير ويمكن أن يتبخر بسهولة. يمكن تسييل TMA عن طريق الضغط ويستخدم بشكل شائع في شكل غاز في تطبيقات مختلفة.
نقطة انصهار ثلاثي ميثيل أمين
نقطة انصهار TMA هي -117.3 درجة مئوية أو -179.1 درجة فهرنهايت. وهذه نقطة انصهار منخفضة جدًا، مما يعني أن المركب يوجد عادة في حالة سائلة أو غازية في درجة حرارة الغرفة. يمكن ترسيخه عن طريق التبريد إلى درجات حرارة أقل من نقطة الانصهار.
كثافة ثلاثي ميثيل أمين جم/مل
تبلغ كثافة TMA 0.692 جم/مل عند درجة حرارة الغرفة. تُستخدم هذه القيمة لتحديد كتلة TMA لكل وحدة حجم. كثافة المركب منخفضة نسبياً مقارنة بالسوائل الأخرى، مما يجعله أقل كثافة من الماء.
الوزن الجزيئي لتريميثيلامين
يبلغ الوزن الجزيئي لـ TMA 59.11 جم/مول. هذه القيمة هي مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. يتم استخدام الوزن الجزيئي لحساب كمية المادة المطلوبة لتفاعل أو عملية كيميائية محددة.
هيكل ثلاثي ميثيل أمين
يتمتع TMA بهندسة جزيئية هرمية، مع شكل هرمي ثلاثي حول ذرة النيتروجين. يحتوي الجزيء على ذرة نيتروجين مركزية مرتبطة بثلاث مجموعات ميثيل. تحتوي ذرة النيتروجين على زوج من الإلكترونات غير الرابطة، مما يساهم في الرائحة المميزة للجزيء.
ذوبان ثلاثي ميثيل أمين
TMA قابل للذوبان في الماء والمذيبات العضوية، بما في ذلك الإيثانول والأثير والأسيتون. تبلغ قابلية ذوبان TMA في الماء 1.8 جم/100 مل عند 25 درجة مئوية. المركب قابل للذوبان بدرجة عالية في المذيبات القطبية بسبب طبيعته القطبية، مما يجعله مفيدًا في التطبيقات الصناعية المختلفة.
| مظهر | غاز عديم اللون ذو رائحة مريبة قوية |
| جاذبية معينة | 0.692 عند 25 درجة مئوية |
| لون | عديم اللون |
| يشم | رائحة مريب قوية |
| الكتلة المولية | 59.11 جرام/مول |
| كثافة | 0.692 جم/مل عند 25 درجة مئوية |
| نقطة الانصهار | -117.3 درجة مئوية أو -179.1 درجة فهرنهايت |
| نقطة الغليان | -6.9 درجة مئوية أو 19.6 درجة فهرنهايت |
| نقطة فلاش | -20 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 542 ملم زئبق عند 20 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.1 عند 25 درجة مئوية |
| pKa | 9.79 |
| الرقم الهيدروجيني | قلوية |
سلامة ومخاطر تريميثيلامين
يشكل TMA العديد من المخاطر على السلامة، ويرجع ذلك أساسًا إلى طبيعته شديدة الاشتعال ورائحته القوية. وتصنف على أنها مادة خطرة من قبل العديد من الوكالات التنظيمية، بما في ذلك وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA). يمكن أن يؤدي التعرض لـ TMA إلى تهيج الجلد والعين ومشاكل في الجهاز التنفسي والغثيان. كما أنه سام عند تناوله أو استنشاقه بكميات كبيرة. وينبغي اتخاذ الاحتياطات المناسبة عند التعامل مع TMA، بما في ذلك ارتداء معدات الحماية المناسبة وضمان التهوية الكافية. في حالة التعرض لها، يجب طلب العناية الطبية الفورية.
| رموز الخطر | قابلة للاشتعال والتآكل |
| وصف الأمان | الابتعاد عن الحرارة، والشرر واللهب المكشوف. تجنب استنشاق الغاز. للاستخدام فقط مع التهوية الكافية. ارتداء معدات الحماية المناسبة. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | UN1083 |
| رمز النظام المنسق | 29211900 |
| فئة الخطر | 2.1 – الغازات القابلة للاشتعال |
| مجموعة التعبئة | بي جي أنا |
| تسمم | سام إذا تم ابتلاعه أو استنشاقه بكميات كبيرة. يسبب تهيج الجلد والعين ومشاكل في التنفس والغثيان. |
طرق تخليق ثلاثي ميثيل أمين
هناك عدة طرق لتصنيع TMA، لكن الطريقة الأكثر شيوعًا هي تفاعل الفورمالديهايد مع كلوريد الأمونيوم في وجود هيدروكسيد الكالسيوم . نحن نعرف هذه العملية باسم تفاعل إيشفيلر-كلارك.
تتضمن الطريقة الأخرى تفاعل ثنائي ميثيل أمين مع الفورمالديهايد ، متبوعًا بالهدرجة في وجود محفز. نحن نسمي هذه الطريقة تفاعل ليكارت-والاك.
ينتج تفاعل فرانكلاند TMA عند وجود هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم أثناء تفاعل الأمونيا مع ثلاثي ميثيل بورات.
يمكن إنتاج TMA عن طريق تفاعل يوديد الميثيل مع الأمونيا ثم اختزاله بغبار الزنك. يسمي الكيميائيون هذه الطريقة بتحلل هوفمان.
تشتمل الطرق الأخرى الأقل شيوعًا لتصنيع TMA على تفاعل ثلاثي ميثيل الفوسفيت مع الأمونيا، وتفاعل أكسيد TMA مع الحمض، وتفاعل ألومنيوم ثلاثي ميثيل مع الأمونيا .
بشكل عام، يتطلب تركيب TMA معالجة دقيقة للمواد الكيميائية التفاعلية والتي يحتمل أن تكون خطرة، بالإضافة إلى الخبرة في الكيمياء العضوية.
استخدامات تريميثيلامين
يتمتع TMA بعدة استخدامات في مختلف الصناعات نظرًا لخصائصه الكيميائية الفريدة، بما في ذلك رائحته القوية والمتميزة. فيما يلي بعض الاستخدامات الأكثر شيوعًا لـ TMA:
- صناعة المبيدات الحشرية: يستخدم في إنتاج العديد من المبيدات الحشرية ومنها الكلوربيريفوس والديازينون.
- التخليق العضوي: يستخدم الكيميائيون العضويون على نطاق واسع التحليل الحراري الميكانيكي (TMA) لتصنيع أملاح الأمونيوم الرباعية، والتي تجد تطبيقات واسعة في مختلف الصناعات نظرًا لخصائصها الاستثنائية.
- معالجة الغاز: تستخدم لإزالة الغازات الحمضية مثل ثاني أكسيد الكربون وكبريتيد الهيدروجين من الغاز الطبيعي والمنتجات البترولية.
- صناعة الأدوية: تستخدم في إنتاج المنتجات الصيدلانية المختلفة، بما في ذلك عقار الميتفورمين المضاد لمرض السكر، والمخدر الموضعي بروكايين.
- صناعة الأغذية: يسبب TMA رائحة مريبة موجودة في بعض المأكولات البحرية ويضيف نكهة لبعض المنتجات الغذائية كعامل منكه.
- الأبحاث المخبرية: تستخدم أيضًا في الأبحاث المخبرية، وبشكل رئيسي في دراسة هياكل البروتين.
أسئلة:
س: ما هي الصيغة الكيميائية للحمض المرافق لقاعدة ثلاثي ميثيل أمين (CH3)3N؟
ج: الصيغة الكيميائية للحمض المرافق لـ TMA هي (CH3)3NH+.
س: الرقم الهيدروجيني لـ 0.050 م من ثلاثي ميثيل أمين المائي هو 11.24. ما هو KB لهذه القاعدة؟
ج: يمكن حساب Kb من TMA باستخدام الرقم الهيدروجيني لمحلوله، وهو 11.24. قيمة كيلوبايت هي 1.8 × 10^-5.
س: ما هو التركيز الأولي لثلاثي ميثيل أمين في الماء؟
ج: يعتمد التركيز الأولي لـ TMA في الماء على المحلول المحدد المستخدم. بدون معلومات إضافية، من المستحيل تحديد التركيز الأولي.
س: هل يعتبر ثلاثي ميثيل أمين قاعدة قوية؟
ج: يعتبر TMA قاعدة ضعيفة لأنها تنفصل جزئيًا فقط في المحلول المائي.
س: هل ثلاثي ميثيل أمين قطبي؟
ج: نعم، TMA هو جزيء قطبي بسبب وجود ذرة نيتروجين مع زوج من الإلكترونات المنفردة وثلاث مجموعات ميثيل.
س: هل ثلاثي ميثيل أمين حمض أم قاعدة؟
ج: TMA عبارة عن قاعدة لأنها تقبل بروتونًا من الحمض لتكوين الحمض المرافق له.
س: هل يسبب ثلاثي ميثيل أمين تكسير التآكل الإجهادي في الفولاذ الكربوني؟
ج: نعم، يمكن أن يتسبب TMA في حدوث تشقق بسبب التآكل الإجهادي في الفولاذ الكربوني في ظل ظروف معينة.
س: ما هو استخدام ثلاثي ميثيل أمين في HPLC؟
ج: يتم استخدام TMA كمادة مضافة للطور المتحرك في HPLC لتحسين شكل الذروة وفصل المركبات الأساسية.
س: ما هي القاعدة الأقوى، ثلاثي ميثيل أمين أم البيريدين؟
ج: يعتبر البيريدين قاعدة أقوى من TMA لأن ذرة النيتروجين جزء من حلقة عطرية تعمل على تثبيت الحمض المرافق الناتج.