أليزارين (1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون) هو صبغة حمراء مشتقة من أنثراكينون. يتم تصنيعه عن طريق معالجة الأنثراسين مع هيدروكسيد البوتاسيوم وحمض الكبريتيك. يستخدم الإيزارين في صناعة النسيج والورق ومستحضرات التجميل.
| اسم الأيوباك | 1,2-ثنائي هيدروكسيانثراسين-9,10-ديون |
| الصيغة الجزيئية | C14H8O4 |
| CAS رقم | 72-48-0 |
| المرادفات | 1،2-أنثراكينون ديول؛ 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون؛ 9,10-أنثراسينيديون، 1,2-ثنائي هيدروكسي-؛ اليزارين. 58,000 كاي آي؛ تركيا الحمراء |
| إنتشي | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18/h1-6.15-4 مساءً. |
كتلة اليزارين المولية
تبلغ الكتلة المولية للأيزارين 240.22 جم / مول. ويتم حساب هذه القيمة عن طريق جمع الأوزان الذرية لذرات الكربون والهيدروجين والأكسجين الموجودة في تركيبته الكيميائية وهي C14H8O4. تعد الكتلة المولية للمركب معلمة مهمة لمختلف الحسابات، مثل تحديد كمية المادة اللازمة لتحضير محلول معروف التركيز أو عدد المولات الموجودة في كتلة معينة من المركب.
1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون درجة الغليان
نقطة غليان 1,2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون هي 430 درجة مئوية (806 درجة فهرنهايت). درجة الحرارة هذه هي النقطة التي يساوي فيها ضغط بخار السائل الضغط الخارجي المطبق على السائل. من المهم ملاحظة أن درجة غليان المركب يمكن أن تختلف اعتمادًا على عوامل مثل الضغط والنقاء.
1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون نقطة الانصهار
نقطة انصهار 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون هي 289 إلى 290 درجة مئوية (552 إلى 554 درجة فهرنهايت). درجة الحرارة هذه هي النقطة التي يتغير عندها الشكل الصلب للمركب إلى الشكل السائل. من المهم ملاحظة أن درجة انصهار المركب يمكن أن تختلف اعتمادًا على عوامل مثل الضغط والنقاء.
1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون الكثافة جم / مل
تبلغ كثافة 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون 1.52 جم / مل. الكثافة هي مقياس لكمية الكتلة الموجودة في حجم معين من المادة. هذه الخاصية مفيدة في تطبيقات مختلفة، مثل تحديد طفو المادة وتقدير كتلة حجم معين من المادة.
1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون الوزن الجزيئي
الوزن الجزيئي لـ 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون هو 240.22 جم / مول. هذه القيمة هي مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. إنها معلمة مهمة لمختلف الحسابات، مثل تحديد التركيز المولي للحل أو عدد الشامات الموجودة في كتلة معينة من المركب.
هيكل 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون
يحتوي 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون على بنية مستوية مع مجموعتين من الهيدروكسيل متصلة بنظام حلقة أنثراكينون. يحتوي الجزيء على نظام مترافق من روابط باي مما يمنحه لونه الأحمر المميز. إن وجود مجموعتي الهيدروكسيل يسمح بالترابط الهيدروجيني، مما يساهم في استقرار الشكل الصلب للمركب.
الصيغة 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون
الصيغة الكيميائية لـ 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون هي C14H8O4. تمثل هذه الصيغة أنواع وعدد الذرات الموجودة في الجزيء. تعتبر الصيغة الجزيئية مهمة لمختلف العمليات الحسابية، مثل تحديد الوزن الجزيئي للمركب وعدد الشامات الموجودة في كتلة معينة من المركب.
| مظهر | مسحوق بلوري أحمر |
| جاذبية معينة | 1.52 |
| لون | أحمر |
| يشم | عديم الرائحة |
| الكتلة المولية | 240.22 جرام/مول |
| كثافة | 1.52 جم/مل |
| نقطة الانصهار | 289-290 درجة مئوية (552-554 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 430 درجة مئوية (806 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | غير قابل للتطبيق |
| الذوبان في الماء | 0.02 جم/لتر (20 درجة مئوية) |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والبنزين والكلوروفورم |
| ضغط البخار | غير قابل للتطبيق |
| كثافة بخار | غير قابل للتطبيق |
| pKa | 8.24 |
| الرقم الهيدروجيني | 6.3 (0.1% ماء محلول) |
سلامة ومخاطر الإيزارين
قد يشكل أليزارين (1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون) بعض مخاطر السلامة إذا لم يتم التعامل معه بشكل صحيح. قد يسبب تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي في حالة تعرضه له. إن تناول أو استنشاق كميات كبيرة من الإيزارين يمكن أن يسبب القيء والإسهال وتلف الكلى. وهي أيضًا مادة قابلة للاشتعال ويمكن أن تشتعل عند تعرضها للحرارة أو اللهب. يجب ارتداء معدات الحماية الشخصية المناسبة، بما في ذلك القفازات والنظارات الواقية وأجهزة التنفس، عند التعامل مع الأليزارين. يجب أن يتم تخزينه في مكان بارد وجاف وجيد التهوية، بعيدا عن مصادر الحرارة والمواد غير المتوافقة. في حالة الابتلاع العرضي أو الاستنشاق أو ملامسة الجلد/العين، يجب طلب العناية الطبية الفورية.
| رموز الخطر | اكس ن، ن |
| وصف الأمان | الابتعاد عن الحرارة، والشرر واللهب المكشوف. تجنب استنشاق الغبار/الأبخرة/الغاز/الضباب/الأبخرة/الرذاذ. ارتداء القفازات الواقية / الملابس الواقية / حماية العين / حماية الوجه. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 3077 |
| رمز النظام المنسق | 3204.15.90 |
| فئة الخطر | 9 |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | قد يسبب تهيج وتلف الجلد والعينين والجهاز التنفسي. قد يؤدي تناول أو استنشاق كميات كبيرة إلى القيء والإسهال وتلف الكلى. التعرض المزمن يمكن أن يسبب السرطان. |
طرق تركيب الإيزارين
لتصنيع الأليزارين (1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون)، يمكن استخدام عدة طرق. إحدى الطرق الأكثر استخدامًا هي أكسدة الأنثراكينون باستخدام خليط من أحماض النيتريك والكروم لإنتاج حمض الأنثراكينون -2 سلفونيك. بعد ذلك، يؤدي التحلل المائي لحمض السلفونيك باستخدام حمض الكبريتيك إلى تكوين 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون.
هناك طريقة أخرى تتطلب تقليل الأنثراكوينون باستخدام ثنائي ثيونيت الصوديوم في وجود هيدروكسيد الصوديوم لتكوين الأنثراكوينون. يتم بعد ذلك أكسدة هذا المركب باستخدام برمنجنات البوتاسيوم لتكوين 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون.
لتخليق 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون، يمكن تفاعل أنهيدريد الفثاليك والريسورسينول في وجود محفز كلوريد الزنك، مما يؤدي إلى تكوين 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون. والخطوة التالية هي أكسدة 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون إلى 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون باستخدام حمض الكروميك.
بالإضافة إلى هذه الطرق التقليدية، اكتشف الباحثون تقنيات حديثة مثل التوليف بمساعدة الميكروويف، والتوليف بمساعدة الموجات فوق الصوتية، والتوليف الأنزيمي كطرق بديلة لتخليق 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون.
من المهم ملاحظة أن طرق التوليف هذه قد تنطوي على استخدام مواد كيميائية وظروف خطرة، ويجب على المهنيين المدربين تنفيذها في مختبر مجهز بشكل مناسب مع استخدام معدات الحماية الشخصية لضمان السلامة.
استخدامات دواء أليزارين
أليزارين (1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون) له عدة استخدامات في مجالات مختلفة. بعض استخداماته هي:
- 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون يجد تطبيقات في صناعة النسيج كصبغة لتلوين القطن والصوف والحرير والجلود.
- يستخدم الطب الصيني التقليدي 1,2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون لعلاج أمراض مختلفة مثل النزيف واليرقان واضطرابات الدورة الشهرية.
- تستخدم الكيمياء التحليلية 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون كمؤشر للأس الهيدروجيني في نطاق انتقالي من الأس الهيدروجيني 5.0 إلى 6.8.
- 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون هو مادة خام لتخليق المركبات العضوية الأخرى، بما في ذلك أنثراكينون وكينيزارين.
- يستخدم علماء الأحياء 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون لتصور أنسجة العظام ورواسب الكالسيوم في تقنيات التلوين.
- يستخدم المصورون 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون كمطور للصور الفوتوغرافية لإنتاج صور بالأبيض والأسود.
- يستخدم مصنعو الأحبار والدهانات والورنيشات 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون في مجموعة متنوعة من التطبيقات الصناعية.
من المهم ملاحظة أن 1,2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون يمكن أن يشكل بعض مخاطر السلامة إذا لم يتم التعامل معه بشكل صحيح، ويجب اتخاذ احتياطات السلامة المناسبة عند العمل مع هذا المركب.
أسئلة:
س: ما هو لون الإيزارين القرمزي؟
ج: أليزارين قرمزي هو لون أحمر عميق مع مسحة زرقاء قليلاً. يستخدم عادة في الطلاء والتلوين.
س: كيف يتم تحضير الإيزارين القرمزي؟
ج: يمكن صنع الإيزارين القرمزي عن طريق خلط صبغة حمراء، مثل أحمر الكادميوم، مع كمية صغيرة من صبغة زرقاء، مثل الأزرق الفائق النقاء. ويمكن بعد ذلك تعديل هذا الخليط عن طريق إضافة كميات صغيرة من أصباغ أخرى، مثل سيينا المحروقة أو المغرة الصفراء، لتحقيق اللون والدرجة المطلوبة. بدلًا من ذلك، يمكن للفنانين شراء أنابيب مصنوعة مسبقًا من طلاء الإيزارين الأرجواني من متاجر مستلزمات الأعمال الفنية. من المهم ملاحظة أن المركب الكيميائي أليزارين (1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون) لا يستخدم في إنتاج طلاء أليزارين القرمزي ويستخدم بشكل عام فقط في التطبيقات الصناعية أو العلمية.