سيكلوبنتانون هو مركب عضوي حلقي له الصيغة الجزيئية C5H8O. يستخدم عادة كمذيب وسلائف في تركيب المواد الكيميائية المختلفة.
| اسم الأيوباك | سيكلوبنتانون |
| الصيغة الجزيئية | C5H8O |
| CAS رقم | 120-92-3 |
| المرادفات | كيتوسكلوبنتان، CPK، كيتون أديبيك، سيكلوبنتانون، كيتوبنتاميثيلين، 1-أوكسوسيكلوبنتان |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
الكتلة المولية للسيكلوبنتانون
يحتوي السيكلوبنتانون على كتلة مولية تبلغ حوالي 84.13 جم / مول. ويمكن حساب هذه القيمة عن طريق إضافة الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء واحد من المركب. في هذه الحالة، هناك خمس ذرات كربون بوزن ذري 12.01 جم/مول لكل منها، وثماني ذرات هيدروجين بوزن ذري 1.01 جم/مول لكل منها وذرة أكسجين واحدة ووزن ذري 16.00 جم/مول. ولذلك، فإن الكتلة المولية الإجمالية للسيكلوبنتانون هي 5 × 12.01 + 8 × 1.01 + 16.00 = 84.13 جم / مول.
نقطة غليان السيكلوبنتانون
تبلغ درجة غليان السيكلوبنتانون حوالي 130-132 درجة مئوية عند الضغط الجوي القياسي (1 ضغط جوي). نقطة غليان المركب هي درجة الحرارة التي يتحول عندها من سائل إلى غاز عند الضغط الجوي القياسي. يتمتع السيكلوبنتانون بنقطة غليان منخفضة نسبيًا نظرًا لصغر حجمه وقوى الجزيئات الضعيفة نسبيًا. وهو مركب متطاير يمكن أن يتبخر بسهولة في درجة حرارة الغرفة.
نقطة انصهار السيكلوبنتانون
يحتوي السيكلوبنتانون على نقطة انصهار تبلغ -47 درجة مئوية تقريبًا. نقطة انصهار المركب هي درجة الحرارة التي يتحول عندها من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة. السيكلوبنتانون هو سائل عديم اللون في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي، لذلك لا تكون نقطة انصهاره ذات صلة في كثير من الأحيان. ومع ذلك، فإنه يمكن أن يتصلب عند درجات حرارة منخفضة ونقطة انصهاره مفيدة في تحديد نقائه.
كثافة السيكلوبنتانون جم/مل
تبلغ كثافة السيكلوبنتانون حوالي 0.96 جم / مل في درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي القياسي. كثافة المركب هي كتلة المادة لكل وحدة حجم. يتمتع السيكلوبنتانون بكثافة منخفضة نسبيًا مقارنة بالماء (1 جم / مل) والعديد من المذيبات العضوية الأخرى. هذه الكثافة المنخفضة تجعله مذيبًا مفيدًا لبعض التطبيقات التي تتطلب مذيبًا أقل كثافة.
الوزن الجزيئي للسيكلوبنتانون
الوزن الجزيئي للسيكلوبنتانون هو 84.13 جم / مول. الوزن الجزيئي هو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. في حالة السيكلوبنتانون، يحتوي الجزيء على 5 ذرات كربون و8 ذرات هيدروجين وذرة أكسجين واحدة. غالبًا ما يُستخدم الوزن الجزيئي في الحسابات الكيميائية لتحديد كمية المادة المطلوبة أو المنتجة في التفاعل.
هيكل السيكلوبنتانون
يحتوي السيكلوبنتانون على بنية دائرية تحتوي على حلقة خماسية من ذرات الكربون وذرة أكسجين واحدة. تعد ذرة الأكسجين جزءًا من مجموعة الكربونيل (C=O) التي تعطي المركب تفاعله المميز. إن التركيب الدوري للسيكلوبنتانون يجعله مادة أولية مفيدة لتخليق العديد من المركبات العضوية الأخرى.
صيغة السيكلوبنتانون
الصيغة الجزيئية للسيكلوبنتانون هي C5H8O. تشير هذه الصيغة إلى عدد ذرات كل عنصر في جزيء المركب. في هذه الحالة، تشير الصيغة إلى وجود 5 ذرات كربون، و8 ذرات هيدروجين، وذرة أكسجين واحدة في كل جزيء سيكلوبنتانون. الصيغة مفيدة لحساب الوزن الجزيئي للمركب وفهم خصائصه الكيميائية.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.960 جم/مل عند 20 درجة مئوية |
| لون | عديم اللون |
| يشم | رائحة الكافور |
| الكتلة المولية | 84.13 جرام/مول |
| كثافة | 0.960 جم/مل عند 20 درجة مئوية |
| نقطة الانصهار | -47 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 130-132 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 38 درجة مئوية (كوب مغلق) |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للامتزاج مع معظم المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 3.3 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 3.0 (الهواء = 1) |
| pKa | 16.7 |
| الرقم الهيدروجيني | غير قابل للتطبيق |
السلامة ومخاطر السيكلوبنتانون
يمكن أن يشكل السيكلوبنتانون العديد من مخاطر السلامة إذا لم يتم التعامل معه بشكل صحيح. وهو سائل قابل للاشتعال وقد يشتعل إذا تعرض لمصدر حرارة أو لهب. يمكن أن يسبب أيضًا تهيجًا وحروقًا إذا لامس الجلد أو العينين. استنشاق أبخرةه يمكن أن يسبب الصداع والدوخة والغثيان. من المهم استخدام معدات الحماية المناسبة مثل القفازات والنظارات الواقية ومعطف المختبر عند التعامل مع السيكلوبنتانون. يجب أن يتم تخزينه في مكان بارد وجاف، بعيدا عن مصادر الحرارة والمواد غير المتوافقة. يجب تنظيف الانسكابات على الفور ويجب تهوية المنطقة جيدًا.
| رموز الخطر | ف، شي |
| وصف الأمان | الابتعاد عن مصادر الاشتعال – ممنوع التدخين. تجنب ملامسة الجلد والعينين. ارتداء الملابس الواقية المناسبة والقفازات وحماية العين / الوجه. في حالة وقوع حادث أو إذا شعرت بالتوعك، اطلب العناية الطبية على الفور (أظهر الملصق إن أمكن). |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 2245 |
| رمز النظام المنسق | 291429 |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | يعتبر السيكلوبنتانون مادة منخفضة السمية. ومع ذلك، فإنه يمكن أن يسبب تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي. التعرض لفترة طويلة يمكن أن يسبب تلف الكبد والكلى. من المهم التعامل مع السيكلوبنتانون بعناية واتباع بروتوكولات السلامة المناسبة. |
طرق تخليق السيكلوبنتانون
يمكن تصنيع السيكلوبنتانون بطرق مختلفة. إحدى الطرق الشائعة هي هدرجة الفينول، والتي تتضمن تفاعل الفينول مع غاز الهيدروجين فوق محفز معدني مثل البلاديوم. تتضمن الطريقة الأخرى أكسدة السيكلوبنتين باستخدام برمنجنات البوتاسيوم أو غاز الأوزون. ينتج عن هذا التفاعل السيكلوبنتانون بالإضافة إلى منتجات ثانوية أخرى مثل الأحماض الكربوكسيلية.
لتصنيع البنتانون الحلقي، يمكن إجراء تفاعل ديلز-ألدر بين البنتادين الحلقي وأنهيدريد المالئيك لتكوين وسيط حلقي، والذي يمكن تحلله بشكل إضافي ليعطي البنتانون الحلقي. هناك طريقة أخرى تتمثل في إخضاع حمض الأديبيك لتفاعل نزع الكربوكسيل في وجود عامل تجفيف مثل خامس أكسيد الفوسفور. تنتج هذه الطريقة أيضًا سيكلوبنتانون.
تشمل الطرق الأخرى لتخليق البنتانون الحلقي تفاعل بروميد سيكلوبنتيل المغنيسيوم مع ثاني أكسيد الكربون وتفاعل سيكلوبنتين مع أول أكسيد الكربون في وجود محفز معدني مثل كربونيل الكوبالت.
يعتمد اختيار طريقة تصنيع السيكلوبنتانون على عوامل مختلفة مثل توفر المواد الخام، والنقاء المطلوب للمنتج، وظروف التفاعل المرغوبة. ومن المهم استخدام بروتوكولات ومعدات السلامة المناسبة عند التعامل مع هذه المواد الكيميائية.
استخدامات السيكلوبنتانون
يستخدم السيكلوبنتانون في مجموعة متنوعة من التطبيقات، مما يجعله مادة كيميائية متعددة الاستخدامات.
- يتم استخدامه كمذيب في إنتاج المواد الكيميائية مثل العطور والمبيدات الحشرية والأدوية.
- وهو بمثابة مقدمة في تخليق المواد الكيميائية الأخرى، بما في ذلك حمض الأديبيك، سيكلوبنتيلاميني وسيكلوبنتانول.
- تستخدم صناعة الأدوية السيكلوبنتانون كوسيط في إنتاج الأدوية مثل العوامل المضادة للالتهابات ومضادات الهيستامين ومرخيات العضلات.
- تستخدمه صناعة المواد الغذائية كمادة منكهة بسبب رائحته الكافورية.
- ويستخدم السيكلوبنتانون أيضًا في إنتاج البوليمرات مثل البوليستر والنايلون والبولي يوريثين، حيث يضفي خصائص مثل المتانة والمرونة والمقاومة للحرارة والمواد الكيميائية.
- تفاعلات الكيمياء العضوية مثل تكوين روابط الكربون وتحضير المركبات الحلقية تستخدم السيكلوبنتانون ككاشف.
- تستخدم المواد الكيميائية الزراعية مثل المبيدات الحشرية ومبيدات الأعشاب السيكلوبنتانون في تصنيعها.
في الختام، فإن تعدد استخدامات السيكلوبنتانون يجعله مادة كيميائية أساسية في مختلف الصناعات، بدءًا من الأدوية إلى الزراعة إلى البوليمرات.
أسئلة:
س: كيف يبدو طيف الأشعة تحت الحمراء للسيكلوبنتانون؟
ج: يُظهر طيف الأشعة تحت الحمراء للسيكلوبنتانون عمومًا نطاق امتصاص كربونيل قوي (C=O) عند حوالي 1715-1740 سم^-1، بالإضافة إلى نطاقات تمديد وانحناء CH في النطاق من 2850 إلى 3000 سم^-1.
س: هل يتفاعل السيكلو هكسيل أمين مع السيكلوبنتانون لتكوين الإينامين؟
ج: نعم، يمكن أن يتفاعل سيكلو هكسيل أمين مع السيكلوبنتانون لتكوين الإينامين. يتضمن التفاعل بروتون النيتروجين الأميني بواسطة محفز حمضي، يليه إضافة زوج النيتروجين الحر المحب للنواة إلى مجموعة الكربونيل من السيكلوبنتانون. المنتج الناتج هو إينامين، الذي يحتوي على رابطة كربون-كربون مزدوجة بين النيتروجين وكربون ألفا من السيكلوبنتانون.
س: كيف يتم إنتاج السيكلوبنتانون صناعيا؟
ج: يمكن إنتاج السيكلوبنتانون صناعياً بطرق مختلفة، بما في ذلك هدرجة الفينول باستخدام محفز معدني مثل البلاديوم وأكسدة السيكلوبنتين باستخدام برمنجنات البوتاسيوم أو غاز الأوزون. يعتمد اختيار الطريقة على عوامل مختلفة مثل توفر المواد الخام والنقاء المطلوب للمنتج وظروف التفاعل المرغوبة. ومن المهم استخدام بروتوكولات ومعدات السلامة المناسبة عند التعامل مع هذه المواد الكيميائية.