كلوريد البنزويل هو مركب كيميائي يستخدم في مختلف الصناعات. يتفاعل مع مواد أخرى لتكوين مشتقات مثل البنزويل بيروكسايد، وهو مكون شائع في علاجات حب الشباب.
| اسم الأيوباك | كلوريد البنزويل |
| الصيغة الجزيئية | C7H5ClO |
| CAS رقم | 98-88-4 |
| المرادفات | حمض البنزويك، كلوريد، كلوريد البنزين كربونيل، كلوريد الفينيل كربونيل |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C7H5ClO/c8-6-7(9)4-2-1-3-5-7/h1-5H |
خصائص كلوريد البنزويل
صيغة كلوريد البنزويل
صيغة كلوريد البنزويل هي C7H5ClO. ويمثل ترتيب ذرات الكربون والهيدروجين والكلور والأكسجين في المركب. توفر الصيغة معلومات قيمة حول التركيب العنصري والتركيب الهيكلي لكلوريد البنزويل.
كلوريد البنزويل الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية لكلوريد البنزويل عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. في هذه الحالة، الكربون له كتلة مولية قدرها 12.01 جم/مول، والهيدروجين لديه كتلة مولية قدرها 1.01 جم/مول، والكلور لديه كتلة مولية قدرها 35.45 جم/مول، والأكسجين لديه كتلة مولية قدرها 16.00 جم/مول. وبجمع هذه القيم معًا، تصبح الكتلة المولية لكلوريد البنزويل حوالي 140.57 جم/مول.
نقطة غليان كلوريد البنزويل
كلوريد البنزويل لديه نقطة غليان تبلغ حوالي 197-198 درجة مئوية. هذه هي درجة الحرارة التي يتحول عندها المركب السائل إلى الحالة الغازية تحت الضغط الجوي القياسي. توفر نقطة الغليان نظرة ثاقبة لخصائص التقلب والتبخر لكلوريد البنزويل.
نقطة انصهار كلوريد البنزويل
تبلغ نقطة انصهار كلوريد البنزويل حوالي -1 درجة مئوية. وهذا يعني درجة الحرارة التي يتغير عندها الشكل الصلب لكلوريد البنزويل إلى الحالة السائلة. وتشير درجة الانصهار إلى الخواص الفيزيائية للمركب وقدرته على الانتقال من مرحلة إلى أخرى.
كثافة كلوريد البنزويل جم/مل
تبلغ كثافة كلوريد البنزويل حوالي 1.21 جم / مل. تشير الكثافة إلى كتلة المادة لكل وحدة حجم. توفر هذه الخاصية معلومات عن ضغط أو تركيز كلوريد البنزويل في حجم معين.
الوزن الجزيئي لكلوريد البنزويل
يتم حساب الوزن الجزيئي لكلوريد البنزويل عن طريق إضافة الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. في هذه الحالة، يبلغ الوزن الجزيئي لكلوريد البنزويل حوالي 140.57 جم/مول. وهي معلمة أساسية تستخدم في الحسابات المتكافئة ولتحديد كمية كلوريد البنزويل في التفاعلات الكيميائية.
هيكل كلوريد البنزويل
يتكون هيكل كلوريد البنزويل من حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة الكربونيل (-C=O) وذرة الكلور (-Cl) مرتبطة مباشرة بذرة الكربون في مجموعة الكربونيل. يمكن تمثيل هذا الترتيب بواسطة PhCOCl، حيث يمثل “Ph” حلقة البنزين. يسلط الهيكل الضوء على اتصال وترابط الذرات في كلوريد البنزويل.
ذوبان كلوريد البنزويل
كلوريد البنزويل قليل الذوبان في الماء. يُظهر قابلية ذوبان أعلى في المذيبات العضوية مثل الأسيتون والأثير والبنزين. تؤثر خصائص ذوبان كلوريد البنزويل على تطبيقاته وتفاعلاته مع المواد الأخرى في العمليات الكيميائية المختلفة.
| مظهر | عديم اللون إلى سائل أصفر شاحب |
| جاذبية معينة | 1.21 جم/مل |
| لون | عديم اللون إلى أصفر شاحب |
| يشم | رائحة مزعجة ونفاذة |
| الكتلة المولية | 140.57 جرام/مول |
| كثافة | 1.21 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -1 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 197-198 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 77 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | يتفاعل |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الأسيتون والأثير والبنزين |
| ضغط البخار | 4.95 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 5.3 |
| pKa | 4.18 |
| الرقم الهيدروجيني | غير قابل للتطبيق (حمضي عند ذوبانه في الماء) |
سلامة ومخاطر كلوريد البنزويل
يشكل كلوريد البنزويل بعض مخاطر السلامة ويجب التعامل معه بحذر. وهو مهيج للغاية للجلد والعينين والجهاز التنفسي، ويسبب حروقًا وانزعاجًا شديدًا عند ملامسته. قد يؤدي استنشاق أبخرةه إلى تهيج الجهاز التنفسي وتلف الرئة. من الضروري استخدام معدات الحماية المناسبة مثل القفازات والنظارات الواقية وجهاز التنفس عند العمل مع كلوريد البنزويل. المركب قابل للاشتعال وقد يشتعل عند تعرضه للحرارة أو اللهب، مما يؤدي إلى إطلاق أبخرة سامة. بالإضافة إلى ذلك، فهو يتفاعل بعنف مع الماء والكحوليات والقواعد، مما قد يسبب حرائق أو انفجارات. وينبغي اتباع إجراءات التخزين والتعامل والتخلص المناسبة لتقليل المخاطر.
| رموز الخطر | تآكل، سامة |
| وصف الأمان | تجنب ملامسة الجلد والعينين. استخدام في منطقة جيدة التهوية. التعامل مع معدات الحماية المناسبة. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | أ 1736 |
| رمز النظام المنسق | 2916.31.00 |
| فئة الخطر | 8 (تآكل)، 6.1 (سام) |
| مجموعة التعبئة | الثاني (المتوسط) |
| تسمم | سامة للغاية ومسببة للتآكل. |
طرق تصنيع كلوريد البنزويل
هناك عدة طرق لتجميع كلوريد البنزويل. الطريقة الشائعة هي أكسدة البنزالديهيد باستخدام عامل مؤكسد مناسب، مثل غاز الكلور أو خماسي كلوريد الفوسفور (PCl5). في هذه الطريقة، تقوم بخلط البنزالديهيد مع العامل المؤكسد تحت ظروف خاضعة للرقابة وهذا ينتج كلوريد البنزويل.
هناك طريقة أخرى تتضمن التفاعل بين البنزويل بيروكسايد وغاز كلوريد الهيدروجين . يعمل بيروكسيد البنزويل كبادئ جذري، حيث يعزز التفاعل مع كلوريد الهيدروجين ليعطي كلوريد البنزويل.
لتحضير كلوريد البنزويل، يمكن معالجة حمض البنزويك بكلوريد الثيونيل (SOCl2) أو ثلاثي كلوريد الفوسفور (PCl3) تحت ظروف الارتجاع. ينتج عن التفاعل كلوريد حمض كوسيط، والذي يتحول بعد ذلك إلى كلوريد البنزويل.
بالإضافة إلى ذلك، فإن تفاعل ثلاثي كلوريد البنزويل مع أول أكسيد الكربون (CO) في وجود محفز، مثل النحاس، يمكن أن يؤدي أيضًا إلى تخليق كلوريد البنزويل.
من المهم ملاحظة أن هذه الطرق يجب أن يتم تنفيذها في منطقة جيدة التهوية مع اتخاذ احتياطات السلامة المناسبة، حيث أن كلوريد البنزويل مركب خطير. يعد التعامل الدقيق والالتزام بالبروتوكولات المختبرية المناسبة ضروريًا لضمان عملية تركيب آمنة.
استخدامات كلوريد البنزويل
كلوريد البنزويل له استخدامات مختلفة في صناعات مختلفة بسبب خصائصه الكيميائية المتنوعة. فيما يلي بعض التطبيقات البارزة:
- صناعة الأدوية: تستخدم صناعة الأدوية كلوريد البنزويل كمادة وسيطة رئيسية لتصنيع المركبات الصيدلانية، بما في ذلك المسكنات والمطهرات ومضادات الهيستامين.
- صناعة البوليمر: في صناعة البوليمر، يعمل كلوريد البنزويل كمونومر، مما يساهم في الاستقرار الهيكلي والمقاومة الحرارية للبوليمرات مثل البولي كربونات والبولي أميد والبوليستر.
- التخليق العضوي: يعمل كلوريد البنزويل ككاشف في تفاعلات الأسلة، مما يسهل إدخال مجموعة البنزويل في الجزيئات العضوية.
- الكيماويات الزراعية: يلعب كلوريد البنزويل دورًا حاسمًا في حماية المحاصيل ومكافحة الآفات من خلال المساهمة في تركيب مبيدات الأعشاب والمبيدات الحشرية.
- تصنيع الأصباغ: يعد كلوريد البنزويل مادة أساسية لإنتاج الأصباغ والأصباغ المختلفة، وهي ضرورية لتلوين المنسوجات والبلاستيك وأحبار الطباعة.
- صناعة العطور والعطور: تستخدم صناعة العطور وصناعة العطور كلوريد البنزويل لتركيب العطور ومركبات العطور، وبالتالي تحسين خصائصها العطرية.
- البحوث الكيميائية: تستخدم مختبرات الأبحاث كلوريد البنزويل في تصنيع مركبات كيميائية جديدة، مما يساهم في تطوير مواد ومنتجات صيدلانية مبتكرة.
- صناعة المطاط: تستخدم صناعة المطاط كلوريد البنزويل كعامل ربط متقاطع لتعديل خصائص المطاط، وبالتالي تحسين متانته وقوته.
- تصنيع المواد اللاصقة: يستخدم المصنعون كلوريد البنزويل لإنتاج المواد اللاصقة ومانعات التسرب، مما يحسن خصائص الترابط.
- صناعة النسيج: في صناعة النسيج، يعمل كلوريد البنزويل كمحفز ومثبت أثناء تصنيع الألياف الاصطناعية مثل النايلون والبوليستر والإيلاستين، مما يضمن جودتها وأدائها.
توضح هذه التطبيقات المختلفة أهمية كلوريد البنزويل في مختلف القطاعات الصناعية.
أسئلة:
س: أي من الكواشف التالية يحول كلوريد البنزويل إلى فينيل بروبيل كيتون؟
ج: الكاشف الذي يحول كلوريد البنزويل إلى كيتون فينيل بروبيل هو كاشف جرينارد لبروميد الفينيل مغنيسيوم (PhMgBr)، يليه تفاعل مع هاليد البروبيل.
س: ما هو الناتج الذي يتكون من تفاعل كلوريد البنزويل مع 4-كلوروفينول؟
ج: الناتج المتكون من تفاعل كلوريد البنزويل مع 4-كلوروفينول هو 4-كلوروبنزويلفينول.
س: كيف يمكن العثور على محصول تحلل الأمونيوم لكلوريد البنزويل؟
ج: يمكن تحديد محصول تحلل الأمونيا لكلوريد البنزويل عن طريق قسمة كمية المنتج المطلوب التي تم الحصول عليها على المحصول النظري وضربها في 100 للتعبير عنها كنسبة مئوية.
س: هل كلوريد البنزويل أو كلوريد البنزيل أكثر إلكتروفيلية؟
ج: يعتبر كلوريد البنزويل أكثر إلكتروفيلية من كلوريد البنزيل بسبب وجود مجموعة الكربونيل ذات السحب العالي للإلكترون.
س: أي من الكواشف التالية يستخدم في التفاعل التالي؟ حمض البنزويك إلى كلوريد البنزويل، التحلل المائي لكلوريد البنزويل؟
ج: الكاشف المستخدم في تحويل حمض البنزويك إلى كلوريد البنزويل هو كلوريد الثيونيل (SOCl2)، وللتحلل المائي لكلوريد البنزويل، فهو ماء أو قاعدة مائية.
س: ما هي المنتجات التي تتكون عندما يتفاعل كلوريد البنزويل مع الهكسانول الحلقي؟
ج: المنتجات المتكونة من تفاعل كلوريد البنزويل مع الهكسانول الحلقي هي بنزوات سيكلوهكسيل وكلوريد الهيدروجين (HCl).
س: كيف يمكنك تجفيف كلوريد البنزويل؟
ج: يمكن تجفيف كلوريد البنزويل بإضافة عامل تجفيف مناسب مثل كلوريد الكالسيوم اللامائي أو كبريتات المغنيسيوم اللامائية، يليه الترشيح.
س: أيهما أكثر إلكتروفيليا كلوريد البنزويل أم كلوريد البنزيل؟
ج: كلوريد البنزويل أكثر إلكتروفيلية من كلوريد البنزيل بسبب وجود مجموعة الكربونيل، التي تقلل كثافة الإلكترونات وتزيد من الإلكتروفيلية.
س: هل كلوريد البنزويل قابل للذوبان في الماء؟
ج: لا، كلوريد البنزويل لا يذوب في الماء. يتفاعل مع الماء لتكوين حمض البنزويك وحمض الهيدروكلوريك.