إيثيل 4-أمينوبنزوات، المعروف أيضًا باسم البنزوكائين، هو مخدر موضعي شائع الاستخدام في إجراءات طب الأسنان ومنتجات تخفيف الألم الموضعية. وهو يعمل عن طريق منع الإشارات العصبية.
اسم الأيوباك | إيثيل 4-أمينوبنزوات |
الصيغة الجزيئية | C9H11NO2 |
CAS رقم | 94-09-7 |
المرادفات | البنزوكائين، إستر إيثيل حمض أمينوبنزويك، إيثيل أمينوبنزوات، إيثيل أمينوبنزوات، 4- (إيثوكسي كربونيل) أنيلينيوم بنزوات |
إنتشي | إنتشي = 1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
إيثيل 4-أمينوبنزوات الكتلة المولية:
الكتلة المولية لإيثيل 4-أمينوبنزوات هي 165.19 جم / مول. الكتلة المولية هي كتلة مول واحد من المادة ويتم حسابها عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. تعد الكتلة المولية معلمة مهمة في التفاعلات الكيميائية وتستخدم لتحديد كمية المادة الموجودة في العينة.
درجة غليان إيثيل 4-أمينوبنزوات:
درجة غليان إيثيل 4-أمينوبنزوات هي 310.7 درجة مئوية. نقطة الغليان هي درجة الحرارة التي يكون عندها ضغط بخار السائل مساوياً للضغط الخارجي. عند نقطة الغليان، تمر المادة بمرحلة انتقالية من السائل إلى الغاز. إن درجة الغليان العالية لإيثيل 4-أمينوبنزوات تجعله مركبًا مناسبًا للاستخدام في إجراءات طب الأسنان والإجراءات الطبية التي تنطوي على درجات حرارة عالية.
نقطة انصهار إيثيل 4-أمينوبنزوات:
نقطة انصهار إيثيل 4-أمينوبنزوات هي 89-92 درجة مئوية. نقطة الانصهار هي درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة الصلبة إلى الحالة السائلة. تعتمد نقطة انصهار المركب على تركيبه الكيميائي ونقائه وضغطه. يتمتع إيثيل 4-أمينوبنزوات بنقطة انصهار منخفضة، مما يجعل من السهل التعامل معه واستخدامه في تحضير أدوية التخدير الموضعي والمسكنات.
كثافة إيثيل 4-أمينوبنزوات جم/مل:
تبلغ كثافة إيثيل 4-أمينوبنزوات 1.17 جم / مل. الكثافة هي مقدار الكتلة لكل وحدة حجم من المادة. تعتمد كثافة المركب على وزنه الجزيئي ودرجة حرارته وضغطه. إن الكثافة العالية لإيثيل 4-أمينوبنزوات تجعله مركبًا ثقيلًا يمكن قياسه بسهولة واستخدامه بكميات دقيقة في التفاعلات الكيميائية.
الوزن الجزيئي للبنزوكائين:
الوزن الجزيئي للبنزوكائين هو 165.19 جم / مول. الوزن الجزيئي هو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. الوزن الجزيئي للمركب مهم في تحديد خواصه الفيزيائية والكيميائية.
هيكل البنزوكائين:
هيكل البنزوكائين عبارة عن مسحوق بلوري أبيض له الصيغة الكيميائية C9H11NO2. يحتوي على حلقة بنزين ترتبط بها مجموعة الكربوكسيل ومجموعة الأمينو. ترتبط مجموعة الإيثيل بالمجموعة الأمينية، مما يجعلها مشتقة من حمض البنزويك. هيكل البنزوكائين مهم لفهم خصائصه الفيزيائية والكيميائية.
صيغة البنزوكائين:
الصيغة الكيميائية للبنزوكائين هي C9H11NO2. وهو مشتق من حمض البنزويك ويحتوي على مجموعة إيثيل مرتبطة بالمجموعة الأمينية. تُستخدم صيغة البنزوكائين لتمثيل تركيبة المركب وهي مهمة لفهم خصائصه الفيزيائية والكيميائية.
مظهر | مسحوق بلوري أبيض |
جاذبية معينة | 1.17 جرام/مل |
لون | عديم اللون إلى الأبيض |
يشم | عديم الرائحة |
الكتلة المولية | 165.19 جرام/مول |
كثافة | 1.17 جرام/مل |
نقطة الانصهار | 89-92 درجة مئوية |
نقطة الغليان | 310.7 درجة مئوية |
نقطة فلاش | 164.2 درجة مئوية |
الذوبان في الماء | قابل للذوبان قليلا |
الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والكلوروفورم والأثير |
ضغط البخار | 1.07E-07 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
كثافة بخار | 5.7 (ضد الهواء) |
pKa | 2.5 |
الرقم الهيدروجيني | 6.5 – 7.5 |
سلامة ومخاطر إيثيل 4-أمينوبنزوات
قد يسبب البنزوكائين تهيج الجلد والعين عند ملامسته. قد يؤدي تناول المركب أو استنشاقه إلى تهيج الجهاز الهضمي أو التنفسي. التعرض لفترات طويلة أو متكررة للبنزوكائين يمكن أن يسبب تلف الكبد أو الكلى. لا يعتبر المركب مادة مسرطنة أو مطفرة، ولكن يجب توخي الحذر عند التعامل معه. يجب ارتداء معدات الحماية الشخصية المناسبة، مثل القفازات ونظارات السلامة، عند التعامل مع البنزوكائين. في حالة الابتلاع أو التعرض العرضي، اطلب العناية الطبية على الفور. يجب تخزين البنزوكائين في مكان بارد وجاف وبعيداً عن مصادر الاشتعال أو الحرارة.
رموز الخطر | الحادي عشر |
وصف الأمان | S22-S24/25-S36-S37 |
أرقام تعريف الأمم المتحدة | غير منتظم |
رمز النظام المنسق | 29224990 |
فئة الخطر | مهيج |
مجموعة التعبئة | غير منتظم |
تسمم | الجرعة المميتة 50 (الجرذ، عن طريق الفم) = 940 ملغم/كغم؛ الجرعة المميتة 50 (الفئران، عن طريق الجلد) > 2 جم/كجم |
طرق تخليق إيثيل 4-أمينوبنزوات
يمكن تصنيع البنزوكائين، المعروف أيضًا باسم البنزوكائين، بطرق مختلفة. تتضمن الطريقة الشائعة تفاعل حمض أمينوبنزويك p مع الإيثانول في وجود محفز حمض قوي، مثل حمض الكبريتيك أو حمض الهيدروكلوريك. تتم بعد ذلك معالجة إستر الإيثيل الناتج من حمض أمينوبنزويك مع نتريت الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك لتكوين ملح الديازونيوم. يتفاعل هذا الملح بعد ذلك مع أسيتات الصوديوم وأنهيدريد الأسيتيك ليعطي إيثيل 4-أسيتوكسي-3-نيتروبنزوات، والذي يتم بعد ذلك اختزاله بالقصدير وحمض الهيدروكلوريك لإنتاج البنزوكائين.
تتضمن الطريقة الأخرى تفاعل بار-نيتروانيلين مع إيثيل كلوروفورمات في وجود هيدروكسيد الصوديوم لتكوين إيثيل بار-نيتروفينيل كاربامات. يتم بعد ذلك اختزال هذا المركب بغاز الهيدروجين ومحفز البلاديوم لإنتاج البنزوكائين.
وفي الطريقة الثالثة، يتم اختزال إيثيل 4-نيتروبنزوات مع غبار الزنك وحمض الهيدروكلوريك لإنتاج البنزوكائين.
وبغض النظر عن طريقة التركيب المستخدمة، يجب تنقية المركب الناتج عن طريق إعادة البلورة أو طرق أخرى للحصول على منتج نقي. البنزوكائين هو مخدر موضعي شائع الاستخدام ويستخدم أيضًا في إنتاج العديد من الأدوية ومستحضرات التجميل.
استخدامات إيثيل 4-أمينوبنزوات
البنزوكائين، وهو مخدر موضعي شائع، يخدر المنطقة المصابة ويوفر راحة مؤقتة من الألم والحكة الناجمة عن تهيج الجلد الطفيف، والتهاب الحلق، وآلام الأسنان، والتسنين. وهو متوفر في أشكال مختلفة، مثل الكريمات والمواد الهلامية والبخاخات والأقراص، ويستخدم على نطاق واسع في المستحضرات الصيدلانية ومستحضرات التجميل. وهو عنصر شائع في قطرات السعال، وبخاخات الحلق، والمواد الهلامية للألم عن طريق الفم، والمستحضرات الواقية من الشمس، ومرطبات الشفاه لتخفيف الألم الناتج عن حروق الشمس والشفاه المتشققة.
تستخدم صناعة المواد الغذائية أيضًا البنزوكائين كعامل نكهة في الحلوى والعلكة ومنتجات الحلويات الأخرى لإنتاج تأثير تبريد وتخدير. وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) على استخدامه في المنتجات الغذائية.
ومع ذلك، يجب استخدام البنزوكائين فقط وفقًا لتوجيهات أخصائي الرعاية الصحية أو وفقًا لما هو محدد على ملصق المنتج لتجنب الآثار الجانبية غير المرغوب فيها مثل تهيج الجلد والحساسية. ولذلك فمن الضروري استخدامه بحذر.
أسئلة:
هل إيثيل 4-أمينوبنزوات قطبي؟
نعم، إيثيل 4-أمينوبنزوات قطبي. يحتوي على مجموعة وظيفية قطبية (المجموعة الأمينية) ومجموعة إستر قطبية، مما يمنحه عزمًا ثنائي القطب صافيًا. وهذا يعني أنه يحتوي على شحنة موجبة جزئية على أحد طرفي الجزيء وشحنة سالبة جزئية على الطرف الآخر، مما يجعله قطبيًا. خاصية البنزوكائين هذه تجعله قابل للذوبان في المذيبات القطبية، مثل الماء والإيثانول، وأقل قابلية للذوبان في المذيبات غير القطبية، مثل الهكسان والبنزين. تؤثر قطبية إيثيل 4-أمينوبنزوات أيضًا على خواصه الفيزيائية والكيميائية، مثل نقطة الانصهار، ونقطة الغليان، والذوبان.
هل إيثيل 4-أمينوبنزوات قابل للذوبان في الماء؟
نعم، إيثيل 4-أمينوبنزوات قابل للذوبان جزئيًا في الماء. يحتوي على مجموعة وظيفية قطبية ومجموعة إستر، مما يجعله قادرًا على تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء. ومع ذلك، فإن قابليته للذوبان في الماء محدودة بسبب وجود مجموعة الإيثيل غير القطبية في بنيته. وهذا يعني أن إيثيل 4-أمينوبنزوات أكثر قابلية للذوبان في المذيبات العضوية، مثل الإيثانول والأسيتون، منه في الماء. تعتمد قابلية ذوبان إيثيل 4-أمينوبنزوات في الماء أيضًا على عوامل مختلفة، مثل درجة الحرارة ودرجة الحموضة ووجود مواد أخرى. في ظل الظروف العادية، تبلغ قابلية ذوبان إيثيل 4-أمينوبنزوات في الماء حوالي 0.3 جم / لتر عند 25 درجة مئوية.