2- البيوتانول سائل عديم اللون قابل للاشتعال وذو رائحة حلوة. ويشيع استخدامه كمذيب وفي إنتاج المواد الكيميائية مثل ميثيل إيثيل كيتون وأسيتات البوتيل.
| اسم الأيوباك | 2- البيوتانول |
| الصيغة الجزيئية | C4H10O |
| CAS رقم | 78-92-2 |
| المرادفات | كحول بوتيل جاف، كحول بوتيل 2، بيوتان-2-أول، إيثيل ميثيل كاربينول |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 |
خصائص 2-بيوتانول
2- تركيبة البيوتانول
الصيغة الكيميائية لـ 2-بيوتانول هي C4H10O، مما يدل على أنه يحتوي على أربع ذرات كربون، وعشر ذرات هيدروجين، وذرة أكسجين واحدة. وهو أيزومر للبيوتانول وله الصيغة الهيكلية CH3CH(OH)CH2CH3. يشير الرقم “2” في اسم المركب إلى موضع مجموعة الهيدروكسيل في سلسلة الكربون.
2- البوتانول الكتلة المولية
الكتلة المولية لـ C4H10O هي 74.12 جم/مول. يمكن الحصول على هذه القيمة عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في المركب، وهي 12.01 جم/مول للكربون، 1.01 جم/مول للهيدروجين و16.00 جم/مول للأكسجين. تعد الكتلة المولية خاصية مهمة لـ C4H10O لأنها تستخدم لحساب كمية المركب المطلوبة في التفاعلات الكيميائية.
درجة غليان 2-بيوتانول
تبلغ نقطة غليان C4H10O 99.5 درجة مئوية (211.1 درجة فهرنهايت) عند الضغط القياسي (1 ضغط جوي). هذه هي درجة الحرارة التي تتغير عندها الحالة السائلة للمركب إلى الحالة الغازية. درجة غليان C4H10O أعلى من درجة غليان البيوتان (−0.5 درجة مئوية) والبيوتين (-6.3 درجة مئوية) بسبب رابطة الهيدروجين والوزن الجزيئي.
2- نقطة انصهار البيوتانول
نقطة انصهار C4H10O هي -114.7 درجة مئوية (−174.5 درجة فهرنهايت). هذه هي درجة الحرارة التي تتغير عندها الحالة الصلبة للمركب إلى الحالة السائلة. نقطة انصهار C4H10O أقل من نقطة انصهار البوتان (.4138.4 درجة مئوية) والبيوتين (.3185.3 درجة مئوية) بسبب تركيبته المتفرعة وروابطه الهيدروجينية.
2-كثافة البيوتانول جم/مل
تبلغ كثافة C4H10O 0.809 جم / مل عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت). تشير هذه القيمة إلى كتلة المركب لكل وحدة حجم من المادة. كثافة C4H10O أعلى من كثافة البيوتان (0.588 جم/مل) والبيوتين (0.587 جم/مل) بسبب وزنه الجزيئي والقوى الجزيئية.
2- الوزن الجزيئي للبيوتانول
الوزن الجزيئي لـ C4H10O هو 74.12 جم/مول. وهو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء المركب. يُستخدم الوزن الجزيئي لحساب الخواص الأخرى للمركب، مثل الكتلة المولية ونقطة الغليان والكثافة.
هيكل 2-بيوتانول
يتميز هيكل C4H10O بسلسلة كربون متفرعة مع مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة الكربون الثانية. وهو كحول أساسي ذو مركز كيرالي، مما يعني أنه موجود على شكل اثنين من الأيزومرات الفراغية، (R) -C4H10O و (S) -C4H10O. يحتوي المركب على بنية ثلاثية الأبعاد بسبب الترتيب الرباعي لذرات الكربون والأكسجين حول مجموعة الهيدروكسيل.
ذوبان 2-بيوتانول
C4H10O مركب قطبي وقابل للذوبان جزئيًا في الماء. تبلغ قابلية ذوبان C4H10O في الماء 80 جم / لتر عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت). يكون المركب أكثر قابلية للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأثير والأسيتون. تتأثر قابلية ذوبان C4H10O بعوامل مثل درجة الحرارة والضغط وطبيعة المذيب.
| مظهر | السائل واضح |
| جاذبية معينة | 0.810 جم/مل عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت) |
| لون | عديم اللون |
| يشم | صفة مميزة |
| الكتلة المولية | 74.12 جرام/مول |
| كثافة | 0.809 جم / مل عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الانصهار | -114.7 درجة مئوية (−174.5 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 99.5 درجة مئوية (211.1 درجة فهرنهايت) عند ضغط 1 جو |
| نقطة فلاش | 39 درجة مئوية (102 درجة فهرنهايت) كوب مغلق |
| الذوبان في الماء | 80 جم/لتر عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والأسيتون |
| ضغط البخار | 8.7 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت) |
| كثافة بخار | 2.6 (الهواء = 1) |
| pKa | 16 |
| الرقم الهيدروجيني | 7.0-8.5 |
سلامة ومخاطر 2-بيوتانول
يعتبر C4H10O مادة كيميائية آمنة نسبيًا عند التعامل معها بشكل صحيح. ومع ذلك، فإن التعرض لتركيزات عالية قد يسبب تهيج العينين والجلد والجهاز التنفسي. ويمكن أيضا أن يسبب الصداع والدوخة والغثيان. قد يؤدي تناول C4H10O إلى تهيج الجهاز الهضمي واحتمال تثبيط الجهاز العصبي المركزي. بالإضافة إلى ذلك، فإن C4H10O قابل للاشتعال وقد يشكل خطر الحريق. يجب أن يتم تخزينه في مكان بارد وجاف وجيد التهوية بعيدا عن مصادر الاشتعال. وينبغي ارتداء معدات الحماية الشخصية المناسبة، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند التعامل مع هذه المادة الكيميائية. يجب تنظيف الانسكابات على الفور باستخدام الإجراءات المناسبة.
| رموز الخطر | ف، شي |
| وصف الأمان | يُحفظ بعيدًا عن الحرارة/الشرر/اللهب المكشوف/الأسطح الساخنة. ارتداء القفازات الواقية / الملابس الواقية / حماية العين / حماية الوجه. إذا كان على الجلد (أو الشعر): قم بإزالة جميع الملابس الملوثة على الفور. شطف الجلد بالماء/الدش. في حالة الاستنشاق: أخرج الضحية إلى الهواء النقي وابقها في وضع مريح للتنفس. إذا ابتلع: اشطف الفم. لا تقم بتحريض القيء. اتصل بمركز السموم أو الطبيب إذا شعرت بتوعك. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | UN1120 |
| رمز النظام المنسق | 2905.13.00 |
| فئة الخطر | 3- السوائل القابلة للاشتعال |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | الجرعة المميتة 50 (عن طريق الفم، للفئران): 4.6 جم/كجم؛ التركيز المميت 50 (الاستنشاق، الفئران): 2100 جزء في المليون/4 ساعات |
طرق تخليق 2-بيوتانول
يمكن استخدام عدة طرق لتجميع C4H10O.
تتضمن إحدى الطرق اختزال الأسيتون باستخدام بوروهيدريد الصوديوم في وجود محفز النيكل أو البلاديوم. ينتج عن التفاعل خليط من C4H10O وأيزومره، الأيزوبيوتانول، والذي يمكن فصله عن طريق التقطير التجزيئي.
تتضمن الطريقة الأخرى ترطيب 1-بيوتين باستخدام حمض الكبريتيك كمحفز. يشكل التفاعل خليطًا من C4H10O وأيزومراته، ولكن يمكن فصل C4H10O المرغوب عن طريق التقطير التجزيئي.
تتضمن عملية كيمياء ريبي استخدام محفز البلاديوم أو النيكل لتفاعل الأسيتيلين مع الفورمالديهايد والماء، مما يؤدي إلى تكوين كحول الفينيل. يؤدي رد الفعل هذا أيضًا إلى تخليق C4H10O. يخضع كحول الفينيل بعد ذلك للهدرجة ليشكل C4H10O.
هناك طريقة أخرى لتصنيع C4H10O تتضمن هدرجة الكروتونالدهيد في وجود محفز النيكل. ينتج عن التفاعل خليط من C4H10O والأيزومر الخاص به، ولكن يمكن عزل C4H10O المرغوب عن طريق التقطير التجزيئي.
استخدامات 2-بيوتانول
لدى C4H10O مجموعة متنوعة من التطبيقات في مختلف الصناعات. بعض استخداماته هي:
- المذيب: يستخدم كمذيب في صناعة الراتنجات والورنيشات والطلاءات. يستخدم أيضًا كمذيب لإثيرات وإسترات السليلوز.
- الوقود: يستخدم كمادة مضافة للوقود الحيوي بسبب سميته المنخفضة ومحتواه العالي من الطاقة. لقد ثبت أن لديه كفاءة احتراق أعلى من الإيثانول ويتم دراسته كبديل محتمل للبنزين.
- الوسيط الكيميائي: يستخدم كمادة خام لإنتاج مواد كيميائية أخرى مثل ميثيل إيثيل كيتون وميثيل إيزوبوتيل كيتون وثنائي إيزوبوتيلين.
- العطور والرائحة: تستخدم كعامل عطري ونكهة في إنتاج العطور والصابون ومنتجات العناية الشخصية الأخرى.
- الكاشف المعملي: يستخدم كمذيب وكاشف في تجارب الكيمياء العضوية.
- عامل التنظيف: يستخدم كعامل تنظيف في منتجات التنظيف الصناعية والمنزلية.
- حبر الطباعة: يستخدم أيضاً كمذيب في إنتاج أحبار الطباعة.
أسئلة:
س: ما مركب الكاربونيل وكاشف غرينيارد الذي يمكن استخدامه لتحضير 2-بيوتانول؟
ج: مركب الكربونيل الذي يمكن استخدامه لتحضير C4H10O هو البيوتانال (المعروف أيضًا باسم n-بيوتيرالدهيد) وكاشف غرينيارد الذي يمكن استخدامه هو إيثيل بروميد المغنيسيوم. التفاعل بين البيوتانال وبروميد إيثيل المغنسيوم ينتج C4H10O كمنتج نهائي.
س: هل 2-بيوتانول قطبي؟
ج: نعم، C4H10O قطبي. ويحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (-OH)، وهي مجموعة وظيفية قطبية تجعل الجزيء قطبيًا.
س: هل 2- بيوتانول قابل للذوبان في الماء؟
ج: نعم، C4H10O قابل للذوبان جزئيًا في الماء. تسمح مجموعة الهيدروكسيل القطبية لـ C4H10O بتكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء، مما يجعلها قابلة للذوبان إلى حد ما في الماء.
س: هل يحتوي 2-بيوتانول على رابطة هيدروجينية؟
ج: نعم، يمكن أن يشكل C4H10O روابط هيدروجينية. يمكن لمجموعة الهيدروكسيل (-OH) في C4H10O أن تشكل روابط هيدروجينية مع الجزيئات القطبية الأخرى التي تحتوي على مواقع روابط هيدروجينية، مثل الماء.