1-ميثيل سيكلوهكسين هو هيدروكربون حلقي له الصيغة الجزيئية C7H12. وهو مركب غير مشبع يستخدم عادة في التخليق العضوي وله رائحة الفواكه.
| اسم الأيوباك | 1- ميثيل سيكلوهكسين |
| الصيغة الجزيئية | C7H12 |
| CAS رقم | 591-49-1 |
| المرادفات | ميثيل -1-سيكلوهيكسين، 1-ميثيل سيكلوهيكسين-1-إيني، 1-ميثيل-1-سيكلوهيكسين، 1-ميثيل سيكلوهيكسين، 1-MCH، NSC 7411 |
| إنتشي | إنشي=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3.7H.4-6H2.1H3 |
نقطة غليان 1-ميثيل سيكلوهكسين
تبلغ نقطة غليان 1-ميثيل سيكلوهكسين حوالي 104-110 درجة مئوية عند الضغط الجوي. هذه القيمة أقل من نقطة غليان الهكسان الحلقي، وهو هيدروكربون مشبع يحتوي على نفس عدد ذرات الكربون. يرجع هذا الاختلاف في نقطة الغليان إلى وجود رابطة مزدوجة في 1-ميثيل سيكلوهكسين، مما يؤدي إلى قوى بين الجزيئات أضعف من تلك الموجودة في سيكلوهكسان. نقطة الغليان المنخفضة لـ 1-ميثيل سيكلوهكسين تجعل من السهل فصله عن المركبات الأخرى في الخليط عن طريق التقطير.
كثافة 1-ميثيل سيكلوهكسين جم/مل
تبلغ كثافة 1-ميثيل سيكلوهكسين حوالي 0.834 جم / مل عند 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت). هذه القيمة أقل من كثافة الماء، والتي تبلغ 1.0 جم/مل، مما يشير إلى أن 1-ميثيل سيكلوهكسين سوف يطفو على الماء.
1- الكتلة المولية لميثيل سيكلوهكسين
تم حساب الكتلة المولية لـ 1-ميثيل سيكلوهكسين بحوالي 96.17 جم / مول. وتشتق هذه القيمة من مجموع الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء، والذي يتضمن سبع ذرات كربون واثنتي عشرة ذرة هيدروجين. تعد الكتلة المولية لـ 1-ميثيل حلقي الهكسين خاصية مهمة تستخدم في تحديد كمية المركب في عينة معينة.
نقطة انصهار ميثيل سيكلوهكسين
تبلغ نقطة انصهار ميثيل سيكلوهكسين حوالي -120 درجة مئوية (-184 درجة فهرنهايت). هذه القيمة أقل بكثير من نقطة انصهار الهكسان الحلقي، وهو هيدروكربون مشبع بنفس عدد ذرات الكربون. يؤدي وجود رابطة مزدوجة في ميثيل سيكلوهكسين إلى قوى بين الجزيئات أضعف من تلك الموجودة في سيكلوهكسان، وهو ما يفسر انخفاض نقطة الانصهار.
الوزن الجزيئي لـ ميثيل سيكلوهكسين
يبلغ الوزن الجزيئي لميثيل سيكلوهكسين حوالي 96.17 جم / مول. هذه القيمة مشتقة من مجموع الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء.
هيكل ميثيل سيكلوهكسين
يتكون هيكل الميثيل سيكلوهكسين من حلقة سيكلوهكسين مع مجموعة ميثيل متصلة بإحدى ذرات الكربون. الرابطة المزدوجة في حلقة الهكسين الحلقي تعطي الجزيء طابعه غير المشبع. يمكن تصور بنية الميثيل سيكلوهكسين كحلقة كربون سداسية الأعضاء مع رابطة مزدوجة ومجموعة ميثيل على إحدى ذرات الكربون.
صيغة ميثيل سيكلوهكسين
الصيغة الكيميائية لـ 1-ميثيل سيكلوهكسين هي C7H12. تمثل هذه الصيغة عدد وأنواع الذرات الموجودة في الجزيء. يمكن استخدام الصيغة لتحديد الكتلة المولية والخصائص الأخرى لـ 1-ميثيل سيكلوهكسين.
| مظهر | عديم اللون إلى سائل أصفر فاتح |
| جاذبية معينة | 0.834 عند 25 درجة مئوية |
| لون | عديم اللون إلى الأصفر الفاتح |
| يشم | فاكهي، حلو |
| الكتلة المولية | 96.17 جرام/مول |
| كثافة | 0.834 جم/مل عند 25 درجة مئوية |
| نقطة الانصهار | -120 درجة مئوية (-184 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 104-110 درجة مئوية عند الضغط الجوي |
| نقطة فلاش | 7.8 درجة مئوية (46 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | لا يتحلل في الماء |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأثير والأسيتون |
| ضغط البخار | 35.8 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 3.3 (الهواء=1) |
| pKa | ~43 |
| الرقم الهيدروجيني | غير قابل للتطبيق (1-ميثيل سيكلوهكسين هو جزيء محايد) |
ملحوظة: القيم الواردة في الجدول تقريبية وقد تختلف حسب المصدر وظروف القياس.
سلامة ومخاطر 1-ميثيل سيكلوهكسين
1-ميثيل سيكلوهكسين مادة كيميائية خطرة ويمكن أن تشكل العديد من مخاطر السلامة إذا لم يتم التعامل معها بشكل صحيح. وهو شديد الاشتعال ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء. قد يؤدي التعرض لمادة 1-ميثيل سيكلوهكسين إلى تهيج العينين والجلد والجهاز التنفسي. ومن المهم ارتداء معدات الحماية الشخصية المناسبة، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند العمل مع هذه المادة الكيميائية. في حالة ملامسة الجلد أو ابتلاعه، يجب طلب العناية الطبية الفورية. يجب اتباع إجراءات التخزين والتعامل المناسبة لتجنب الانسكابات أو الإطلاقات العرضية. بشكل عام، يجب توخي الحذر عند العمل مع 1-ميثيل سيكلوهكسين لضمان السلامة ومنع وقوع الحوادث.
| رموز الخطر | ف، شي |
| وصف الأمان | الابتعاد عن الحرارة والشرر واللهب المكشوف والأسطح الساخنة. تجنب استنشاق الغبار/الأبخرة/الغاز/الضباب/الأبخرة/الرذاذ. ارتداء القفازات الواقية / الملابس الواقية / حماية العين / حماية الوجه. استخدم المعدات الكهربائية والتهوية والإضاءة والمعدات المقاومة للانفجار. الحفاظ على حاوية مغلقة بإحكام. تخزينها في مكان جيد التهوية. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | UN2294 |
| رمز النظام المنسق | 290219 |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | قد يسبب تهيج العينين والجلد والجهاز التنفسي. التعرض لفترات طويلة أو متكررة قد يسبب جفاف أو تشقق الجلد. |
طرق تخليق 1-ميثيل سيكلوهكسين
يمكن تصنيع ميثيل سيكلوهكسين بطرق مختلفة، بما في ذلك تجفيف 1-ميثيل سيكلوهكسانول ونزع هيدروجين 1-ميثيل سيكلوهكسان.
- في طريقة التجفيف، يقوم محفز حمض قوي، مثل حمض الكبريتيك، بتسخين 1-ميثيل سيكلوهكسانول لإزالة جزيء الماء وتكوين ميثيل سيكلوهكسان. يتم تنفيذ التفاعل عادةً في ظل ظروف الارتجاع باستخدام مصيدة دين ستارك، التي تزيل الماء أثناء تشكله.
- تتضمن إزالة الهيدروجين من 1-ميثيل سيكلوهكسان تسخين المركب باستخدام محفز مناسب، مثل النحاس أو البلاتين، لإزالة ذرتي هيدروجين وتكوين ميثيل سيكلوهكسين. يحدث هذا التفاعل عمومًا عند درجات حرارة وضغوط عالية لتعزيز إزالة ذرات الهيدروجين.
- يتضمن تخليق ميثيل سيكلوهكسين تفاعل الهكسين الحلقي والميثانول في وجود محفز حمض قوي، مثل حمض الكبريتيك. يستخدم التقطير لعزل المنتج بعد التفاعل.
بشكل عام، يتطلب تصنيع ميثيل سيكلوهكسين اهتمامًا دقيقًا بظروف التفاعل والتعامل السليم مع المواد المتفاعلة والمحفزات لضمان عملية آمنة وفعالة.
استخدامات ميثيل سيكلوهكسين
للميثيل سيكلوهكسين استخدامات مختلفة في صناعات مختلفة.
- يستخدم المصنعون ميثيل سيكلوهكسين كمذيب في إنتاج الدهانات والطلاءات والمواد اللاصقة والمواد الكيميائية الأخرى.
- تستخدم صناعة العطور الميثيل سيكلوهكسين كعنصر أساسي في إنتاج العطور والمنتجات المعطرة بسبب رائحته اللطيفة والمميزة التي تشبه رائحة العشب الطازج.
- يستخدم الكيميائيون العضويون ميثيل حلقي الهكسين ككاشف في التفاعلات التي تتضمن تكوين روابط كربون-كربون مزدوجة، كما هو الحال في تخليق الألكينات والديينات.
- يعد الميثيل سيكلوهكسين أداة قيمة في التخليق العضوي نظرًا لبنيته الفريدة وتفاعله.
- ميثيل سيكلوهكسين هو مونومر يستخدم في إنتاج المطاط والبلاستيك، ويعمل كأساس لسلاسل البوليمر الأكبر حجمًا.
- يستخدم المصنعون ميثيل سيكلوهكسين في إنتاج المبيدات الحشرية ومبيدات الأعشاب والمواد الكيميائية الزراعية الأخرى.
بشكل عام، فإن الخصائص المتنوعة لميثيل سيكلوهكسين تجعله عنصرًا مهمًا في العمليات والتطبيقات الصناعية المختلفة.
أسئلة:
ما هو الكحول الأكثر ملاءمة لتخليق ميثيل سيكلوهكسين؟
الكحول الأكثر ملاءمة لتخليق ميثيل سيكلوهكسين هو 1-ميثيل سيكلوهكسانول. في الواقع، 1-ميثيل سيكلوهكسانول يشبه من الناحية الهيكلية ميثيل سيكلوهكسين، باستثناء المجموعة الوظيفية -OH المرتبطة بأحد ذرات الكربون. عن طريق إزالة مجموعة -OH من خلال الجفاف، يمكن تحويل 1-ميثيل سيكلوهكسانول إلى ميثيل سيكلوهكسين.
يوفر استخدام 1-ميثيل سيكلوهكسانول كمادة خام العديد من المزايا. أولاً، يضمن تشكيل المنتج المطلوب، حيث أن المادة الأولية والمنتج المطلوب لهما هياكل متشابهة. ثانيًا، استخدام نفس المركب كمادة أولية ومنتج يبسط عملية التنقية، حيث يمكن عزل المنتج عن طريق التقطير أو طرق أخرى مع الاستفادة من الاختلافات في نقاط الغليان بين المادة الأولية والمنتج. وأخيرًا، يمكن أن يساعد استخدام 1-ميثيل سيكلوهكسانول أيضًا في تقليل النفايات وخفض التكاليف، حيث أنه غالبًا ما يكون متاحًا بسهولة وغير مكلف.
ما هو المنتج الرئيسي الذي يتم الحصول عليه عن طريق الأكسدة المائية للميثيل سيكلوهكسين؟
المنتج الرئيسي الذي يتم الحصول عليه عن طريق أكسدة الهيدروبورات لميثيل سيكلوهكسين هو 1-ميثيل سيكلوهكسانول. أكسدة الهيدروبور هي عملية من خطوتين تتضمن إضافة البوران (BH3) إلى الرابطة المزدوجة لميثيل سيكلوهكسين، تليها أكسدة الوسيط الناتج المحتوي على البورون مع بيروكسيد الهيدروجين (H2O2) وهيدروكسيد الصوديوم (NaOH).
خلال الخطوة الأولى من التفاعل، يضاف البوران إلى الرابطة المزدوجة لميثيل سيكلوهكسين لتكوين مادة وسيطة تحتوي على البورون. تتم إضافة البوران بطريقة مضادة لماركوفنيكوف، مما يعني أن ذرة البورون تضاف إلى الكربون الأقل استبدالًا في الرابطة المزدوجة. تتم بعد ذلك أكسدة الوسيط الناتج في الخطوة الثانية من التفاعل باستخدام بيروكسيد الهيدروجين وهيدروكسيد الصوديوم، مما يؤدي إلى تكوين 1-ميثيل سيكلوهيكسانول.
يعد تفاعل الأكسدة الهيدروبورية طريقة مفيدة لتخليق الكحوليات من الألكينات لأنه يستمر بانتقائية عالية للمناطق والانتقائية المجسمة. في حالة ميثيل سيكلوهكسين، تؤدي أكسدة الهيدروبورات إلى تكوين منتج واحد، 1-ميثيل سيكلوهكسانول، دون تكوين مهم للمنتجات الثانوية الأخرى.