ميثوكسي بنزين، المعروف أيضًا باسم أنيسول، هو مركب عطري يحتوي على مجموعة ميثوكسي (-OCH3) متصلة بحلقة بنزين. يستخدم عادة كعامل مذيب ونكهة.
| اسم الأيوباك | ميثوكسيبنزين |
| الصيغة الجزيئية | C7H8O |
| CAS رقم | 100-66-3 |
| المرادفات | أنيسول، ميثوكسي بنزين، ميثيلانيسول، إيثر ميثيل فينيل، فينوكسي ميثان، كحول أنيسيل، أنيسول، إيثر فينيل ميثيل |
| إنتشي | إنشي=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
كثافة الأنيسول جم / مل
تبلغ كثافة الميثوكسي بنزين 0.995 جم / مل في درجة حرارة الغرفة. الكثافة هي كتلة المادة لكل وحدة حجم وهي خاصية فيزيائية مهمة في تحديد نقاء العينة وتركيزها. الميثوكسي بنزين أقل كثافة من الماء، الذي تبلغ كثافته 1 جم / مل، وأقل كثافة قليلاً من البنزين (0.879 جم / مل).
الكتلة المولية للميثوكسي بنزين
يحتوي ميثوكسي بنزين على كتلة مولية تبلغ 108.14 جم / مول. الكتلة المولية هي كتلة مول واحد من المادة ويتم حسابها عن طريق إضافة الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. في الميثوكسي بنزين، الصيغة الجزيئية هي C7H8O، والتي تحتوي على إجمالي 7 ذرات كربون و8 ذرات هيدروجين وذرة أكسجين واحدة. الكتلة المولية للميثوكسي بنزين مفيدة لحساب كمية المادة في عينة معينة، وكذلك التحويل بين الشامات والكتلة والحجم.
نقطة غليان ميثوكسي بنزين
ميثوكسي بنزين لديه نقطة غليان تبلغ 154.2 درجة مئوية (309.6 درجة فهرنهايت). نقطة الغليان هي درجة الحرارة التي يتساوى عندها ضغط بخار السائل مع الضغط الخارجي، مما يسمح للسائل بالتحول إلى غاز. الميثوكسي بنزين هو سائل متطاير نسبيًا، مما يعني أنه يتبخر بسهولة في درجة حرارة الغرفة. درجة غليانه أعلى من درجة غليان البنزين (80.1 درجة مئوية) بسبب وجود مجموعة الميثوكسي (-OCH3) التي تزيد من القوى الجزيئية بين الجزيئات.
نقطة انصهار ميثوكسيبنزين
يمتلك ميثوكسي بنزين نقطة انصهار تبلغ -37.5 درجة مئوية (-35.5 درجة فهرنهايت). نقطة الانصهار هي درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة الصلبة إلى الحالة السائلة. الميثوكسي بنزين هو سائل عديم اللون في درجة حرارة الغرفة، لكنه يمكن أن يتصلب في درجات حرارة منخفضة. إن وجود مجموعة الميثوكسي يقلل من درجة انصهار الميثوكسي بنزين مقارنة بالبنزين الذي لديه نقطة انصهار تبلغ 5.5 درجة مئوية.
الوزن الجزيئي للميثوكسي بنزين
يبلغ الوزن الجزيئي للميثوكسي بنزين 108.14 جم / مول. الوزن الجزيئي هو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في الجزيء. إنها معلمة مفيدة لحساب قياس العناصر الكيميائية للتفاعلات الكيميائية وللتحويل بين الشامات والكتلة والحجم.
هيكل ميثوكسيبنزين
يحتوي الميثوكسي بنزين على بنية تتكون من حلقة بنزين مع مجموعة ميثوكسي (-OCH3) متصلة بإحدى ذرات الكربون. مجموعة الميثوكسي هي مجموعة ميثيل (-CH3) مرتبطة بذرة أكسجين (-O)، والتي بدورها مرتبطة بحلقة البنزين. الميثوكسي بنزين مركب عطري، مما يعني أنه يحتوي على بنية دائرية مستوية مع روابط مفردة ومزدوجة متناوبة.
صيغة ميثوكسيبنزين
يحتوي الميثوكسي بنزين على الصيغة الجزيئية C7H8O، والتي تشير إلى عدد وأنواع الذرات الموجودة في الجزيء. يمكن استخدام الصيغة لحساب الكتلة المولية والكثافة والخواص الفيزيائية الأخرى للميثوكسي بنزين. بالإضافة إلى تركيبته الجزيئية، يُعرف الميثوكسي بنزين أيضًا بالعديد من الأسماء والمرادفات الشائعة، بما في ذلك الأنيسول، وميثيل فينيل إيثر، والفينوكسي ميثان.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| جاذبية معينة | 0.995 جم/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | عطرية، حلوة، ممتعة |
| الكتلة المولية | 108.14 جم/مول |
| كثافة | 0.995 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -37.5 درجة مئوية (-35.5 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 154.2 درجة مئوية (309.6 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | 58 درجة مئوية (136.4 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | 1.41 جم/لتر عند 20 درجة مئوية |
| الذوبان | قابل للامتزاج في الكحول والأثير والبنزين والكلوروفورم |
| ضغط البخار | 1.44 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 3.74 (الهواء = 1) |
| pKa | 17 |
| الرقم الهيدروجيني | غير قابل للتطبيق |
سلامة ومخاطر ميثوكسيبنزين
يعتبر الميثوكسي بنزين، المعروف أيضًا باسم الأنيسول، بشكل عام مادة منخفضة إلى متوسطة الخطورة. ومع ذلك، فإنه قد يسبب تهيجًا للعينين والجلد والجهاز التنفسي عند التعرض له. الميثوكسي بنزين أيضًا قابل للاشتعال وقد يشتعل إذا تعرض للحرارة أو لمصدر اشتعال. ويمكن أيضًا أن تنبعث منها أبخرة سامة عند حرقها. التعرض طويل الأمد للميثوكسيبنزين يمكن أن يسبب تلف الكبد والكلى. من المهم اتباع احتياطات السلامة المناسبة عند التعامل مع الميثوكسي بنزين أو العمل به، بما في ذلك ارتداء معدات الحماية المناسبة وتخزينه في منطقة باردة وجافة وجيدة التهوية بعيدًا عن مصادر الحرارة والالتهابات.
| رموز الخطر | الحادي عشر |
| وصف الأمان | S24/25: تجنب ملامسة الجلد والعينين. S37/39: ارتداء القفازات المناسبة وحماية العين/الوجه. |
| معرفات | الأمم المتحدة 2222 |
| رمز النظام المنسق | 29093000 |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | قد يسبب تهيج العينين والجلد والجهاز التنفسي. التعرض لفترة طويلة يمكن أن يسبب تلف الكبد والكلى. |
طرق تخليق الميثوكسي بنزين
يمكن تصنيع الأنيسول بعدة طرق، بما في ذلك مثيلة الفينول مع كبريتات ثنائي ميثيل أو كلوريد الميثيل في وجود قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم. هناك طريقة أخرى وهي تفاعل الأنيسالديهيد مع عامل اختزال، مثل بوروهيدريد الصوديوم، للحصول على الأنيسول.
يمكن أيضًا استخدام تفاعل جاترمان المعدل لتصنيع الأنيسول، والذي يتضمن تفاعل الأنيسول مع سيانيد الهيدروجين وكلوريد الهيدروجين في وجود مسحوق النحاس. هذه الطريقة مفيدة لإنتاج الأنيسول بكميات أكبر.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن إنتاج الأنيسول عن طريق تخليق إيثر ويليامسون عن طريق تفاعل ميثوكسيد الصوديوم مع البروموبنزين. يؤدي هذا التفاعل إلى تكوين الأنيسول وبروميد الصوديوم كمنتج ثانوي.
تشمل الطرق الأخرى لتخليق الأنيسول استخدام الديازوميثان، وتحلل ميثانول أسيتات الفينيل، وألكلة فينوكسيد الصوديوم مع يوديد الميثيل.
يعتمد اختيار طريقة التوليف على النقاء المطلوب، والإنتاج، وكمية الأنيسول اللازمة لتطبيق معين. ينبغي توخي الحذر أثناء التوليف لضمان اتباع احتياطات السلامة المناسبة واستخدام معدات الحماية المناسبة لتجنب ملامسة الأنيسول.
استخدامات ميثوكسي بنزين
الأنيسول، المعروف أيضًا باسم الأنيسول، له نطاق واسع من الاستخدامات في مختلف الصناعات. أحد تطبيقاته الرئيسية هو استخدامه كمذيب، خاصة في إنتاج الراتنجات والورنيش والطلاءات. كما أنه يستخدم في صناعة المنتجات الصيدلانية المختلفة، بما في ذلك الأسبرين، كمادة منكهة، وفي إنتاج العطور والروائح.
ويستخدم الأنيسول أيضًا كمادة وسيطة في إنتاج مواد كيميائية أخرى، مثل p-anisidine، وهو مكون رئيسي في إنتاج أصباغ الآزو. كما أنه يستخدم كمادة خام لتخليق مشتقات الأنيسول الأخرى، بما في ذلك حمض p-methoxyphenol وحمض p-methoxycinnamic، والتي لها مجموعة واسعة من التطبيقات في الصناعة الكيميائية.
في المختبر، يتم استخدام الأنيسول كمعيار في التحليل اللوني للغاز وقياس الطيف الكتلي. كما أنها تستخدم كمواد مرجعية للتحليل الطيفي.
بالإضافة إلى ذلك، يستخدم الأنيسول في إنتاج مختلف النكهات والعطور، بما في ذلك الفانيلين، الذي يستخدم كعامل منكه في الأطعمة والمشروبات. بشكل عام، فإن طبيعة الأنيسول المتنوعة تجعله مادة كيميائية ذات قيمة في العديد من التطبيقات، خاصة في الصناعات الكيميائية والصيدلانية والعطور.