كلوريد البنزيل مركب كيميائي يستخدم في مختلف الصناعات. وهو مشتق من البنزين ويستخدم في المستحضرات الصيدلانية والأصباغ والعطور.
| اسم الأيوباك | كلوريد البنزيل |
| الصيغة الجزيئية | C₇H₇Cl |
| CAS رقم | 100-44-7 |
| المرادفات | ألفا كلوروتولوين، كلوريد البنزيل، كلورو ميثيل بنزين، كلوريد فينيل ميثيل |
| إنتشي | إنشي = 1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
خصائص كلوريد البنزيل
صيغة كلوريد البنزيل
الصيغة الكيميائية لكلوريد البنزيل هي C7H7Cl أو C6H5CH2Cl. ويتكون من سبع ذرات كربون وسبع ذرات هيدروجين وذرة كلور واحدة. تمثل الصيغة ترتيب هذه الذرات في الجزيء، مما يوفر معلومات قيمة حول تركيبه.
كلوريد البنزيل الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية لكلوريد البنزيل عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. في هذه الحالة، يحتوي الكربون على كتلة مولية قدرها 12.01 جم/مول، والهيدروجين لديه كتلة مولية قدرها 1.01 جم/مول، والكلور له كتلة مولية قدرها 35.45 جم/مول. وبجمعهما معًا، تبلغ الكتلة المولية لكلوريد البنزيل حوالي 126.58 جم/مول.
نقطة غليان كلوريد البنزيل
كلوريد البنزيل لديه نقطة غليان تبلغ حوالي 179 درجة مئوية (354 درجة فهرنهايت). تشير درجة الحرارة هذه إلى النقطة التي تتغير عندها الحالة السائلة لكلوريد البنزيل إلى الحالة الغازية تحت الضغط الجوي القياسي. هذه معلمة مهمة يجب أخذها في الاعتبار عند التعامل مع هذا المركب ومعالجته.
نقطة انصهار كلوريد البنزيل
تبلغ نقطة انصهار كلوريد البنزيل حوالي -39 درجة مئوية (-38 درجة فهرنهايت). هذه هي درجة الحرارة التي يتغير عندها الشكل الصلب لكلوريد البنزيل إلى الحالة السائلة. معرفة نقطة الانصهار أمر ضروري للتخزين السليم والتعامل مع المركب.
كثافة كلوريد البنزيل جم/مل
تبلغ كثافة كلوريد البنزيل حوالي 1.10 جم / مل. تشير الكثافة إلى كتلة المادة لكل وحدة حجم. تساعد هذه القيمة في تحديد كمية كلوريد البنزيل الموجودة في حجم معين وهي مهمة لمختلف التطبيقات والحسابات.
الوزن الجزيئي لكلوريد البنزيل
يتم حساب الوزن الجزيئي لكلوريد البنزيل عن طريق إضافة الأوزان الذرية للذرات المكونة له. مع وجود الكربون بوزن 12.01 جم/مول، والهيدروجين 1.01 جم/مول، والكلور 35.45 جم/مول، فإن الوزن الجزيئي لكلوريد البنزيل يبلغ حوالي 126.58 جم/مول.
هيكل كلوريد البنزيل
يحتوي كلوريد البنزيل على بنية جزيئية تتكون من حلقة بنزين (حلقة عطرية سداسية الكربون) مع ذرة كلور متصلة بإحدى ذرات الكربون في الحلقة. يُعرف هذا الهيكل باسم هاليد الأريل ويلعب دورًا حاسمًا في تفاعله وخصائصه الكيميائية.
ذوبان كلوريد البنزيل
كلوريد البنزيل ضعيف الذوبان في الماء. يُظهر قابلية ذوبان أفضل في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأثير. تؤثر قابلية الذوبان المحدودة في الماء والذوبان العالي في المذيبات العضوية على تطبيقاته وطرق معالجته وتنقيته.
| مظهر | عديم اللون إلى سائل أصفر شاحب |
| جاذبية معينة | 1.104 جم/مل |
| لون | عديم اللون إلى أصفر شاحب |
| يشم | حار، حلو، يشبه اللوز |
| الكتلة المولية | 126.58 جرام/مول |
| كثافة | 1.10 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -39 درجة مئوية (-38 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 179 درجة مئوية (354 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | 65 درجة مئوية (149 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان قليلا |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية |
| ضغط البخار | 4.9 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 4.36 (الهواء = 1) |
| pKa | 7.08 |
| الرقم الهيدروجيني | حوالي 7 |
سلامة ومخاطر كلوريد البنزيل
يشكل كلوريد البنزيل مخاطر محتملة على السلامة ويجب التعامل معه بحذر. تعتبر سامة ويمكن أن تسبب تهيجًا خطيرًا للعينين والجلد والجهاز التنفسي. قد يسبب الاستنشاق أو البلع ضيقًا في التنفس وتلفًا للأعضاء الداخلية. الاتصال المباشر مع الجلد يمكن أن يسبب الحروق والتهاب الجلد. كلوريد البنزيل أيضًا قابل للاشتعال ويمكن أن تشكل أبخرته مخاليط متفجرة مع الهواء. تعد التهوية الكافية ومعدات الحماية الشخصية وإجراءات التخزين والمناولة المناسبة ضرورية لتقليل المخاطر. في حالة التعرض لها، من الضروري الحصول على عناية طبية فورية. من الضروري اتباع احتياطات السلامة واستشارة أوراق بيانات السلامة عند العمل مع كلوريد البنزيل.
| رموز الخطر | جمجمة وعظمتين متقاطعتين |
| وصف الأمان | سامة للغاية عن طريق الاستنشاق والابتلاع. يسبب حروقا جلدية شديدة وتلفا للعين. سائل وبخار قابل للاشتعال. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | أ 1738 |
| رمز النظام المنسق | 2903.39.10 |
| فئة الخطر | 6.1 (المواد السامة) |
| مجموعة التعبئة | الثاني (المتوسط) |
| تسمم | سمية الفم الحادة – عالية |
طرق تصنيع كلوريد البنزيل
يمكن لطرق مختلفة تصنيع كلوريد البنزيل.
تتضمن الطريقة الشائعة التفاعل بين كحول البنزيل وحمض الهيدروكلوريك . في هذه العملية، يعمل حمض الهيدروكلوريك ككاشف، مما يسهل استبدال مجموعة الهيدروكسيل (-OH) في كحول البنزيل بذرة الكلور. يتضمن التفاعل عمومًا تطبيق الحرارة والغليان المستمر لخليط التفاعل تحت ظروف الارتجاع.
تتضمن الطريقة الأخرى التفاعل بين كحول البنزيل وكلوريد الثيونيل. يعمل كلوريد الثيونيل ككاشف ومذيب في هذه العملية. يستخدم التفاعل آلية S[sub]N[/sub]2، حيث يزيح كلوريد الثيونيل مجموعة الهيدروكسيل من كحول البنزيل بذرة الكلور.
لتصنيع كلوريد البنزيل، يمكن إجراء كلورة التولوين باستخدام غاز الكلور أو عوامل الكلورة الأخرى. إن وجود محفز، مثل كلوريد الحديديك أو كلوريد الألومنيوم، يبدأ التفاعل ويسهل استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة ميثيل التولوين بذرة الكلور.
تتيح هذه الطرق الاصطناعية إنتاج كلوريد البنزيل على نطاق تجاري، مما يوفر مادة أولية متعددة الاستخدامات لمختلف المركبات العضوية والتطبيقات. ومن المهم ملاحظة أنه ينبغي استخدام احتياطات السلامة والمعدات المناسبة عند العمل مع هذه المواد الكيميائية والتفاعلات.
استخدامات كلوريد البنزيل
يجد كلوريد البنزيل تطبيقات واسعة في مختلف الصناعات بسبب طبيعته المتنوعة وتفاعله. فيما يلي بعض الاستخدامات الرئيسية لكلوريد البنزيل:
- صناعة الأدوية: تستخدم صناعة الأدوية كلوريد البنزيل كوسيط قيم لتركيب المركبات الصيدلانية، بما في ذلك المضادات الحيوية ومضادات الهيستامين والمهدئات.
- التصنيع الكيميائي: في التصنيع الكيميائي، يلعب كلوريد البنزيل دورًا حاسمًا في إنتاج الأصباغ والعطور وعوامل النكهة، مما يضفي خصائص نكهة فريدة على هذه المنتجات.
- الكيماويات الزراعية: يساهم كلوريد البنزيل بشكل فعال في جهود الصناعة الزراعية لحماية المحاصيل من الآفات والأمراض، حيث يشارك بشكل فعال في تركيب المبيدات الحشرية ومبيدات الأعشاب.
- صناعة البوليمر: تستخدم صناعة البوليمر كلوريد البنزيل في إنتاج البوليمرات مثل البوليسترين، والذي يجد تطبيقات في مختلف السلع الاستهلاكية ومواد التعبئة والتغليف.
- المذيب: يعمل كلوريد البنزيل كمذيب للسليلوز والراتنجات والمركبات العضوية الأخرى، ويجد تطبيقات في مزيلات الطلاء والتركيبات اللاصقة.
- الكاشف الكيميائي: يعمل كلوريد البنزيل ككاشف للتحولات العضوية المختلفة، مما يسمح بإدخال مجموعة البنزيل الوظيفية في التركيب الكيميائي.
- صناعة المطاط: تستخدم صناعة المطاط كلوريد البنزيل في عملية الفلكنة للمطاط، وبالتالي تحسين متانته وقوته.
- البحث والتطوير: يعمل كلوريد البنزيل كمركب متعدد الاستخدامات في المختبرات لاستكشاف التفاعلات الكيميائية المختلفة وتطوير جزيئات جديدة.
- صناعة النسيج: تستخدم صناعة النسيج كلوريد البنزيل في إنتاج المواد المساعدة للنسيج وفي عمليات الصباغة.
- تصنيع المواد الخافضة للتوتر السطحي: يلعب كلوريد البنزيل دورًا نشطًا في تصنيع المواد الخافضة للتوتر السطحي المستخدمة في عوامل التنظيف والمنظفات ومنتجات العناية الشخصية.
تسلط هذه التطبيقات المتنوعة الضوء على أهمية كلوريد البنزيل في العديد من الصناعات، مما يساهم في تطوير العديد من المنتجات والتطورات في مختلف المجالات.
أسئلة:
س: ما هو اسم IUPAC لكلوريد البنزيل؟
ج: اسم IUPAC لكلوريد البنزيل هو كلورو ميثيل بنزين.
س: كيف يمكن تحضير كلوريد البنزيل من التولوين؟
ج: يمكن تحضير كلوريد البنزيل من التولوين عن طريق الكلورة باستخدام غاز الكلور أو عوامل الكلورة الأخرى في وجود محفز.
س: أيهما أكثر إلكتروفيليا كلوريد البنزويل أم كلوريد البنزيل؟
ج: كلوريد البنزويل أكثر إلكتروفيلية من كلوريد البنزيل بسبب وجود مجموعة الكربونيل التي تسحب الإلكترون.
س: هل كلوريد البنزيل هو هاليد ألكيل أولي؟
ج: نعم، كلوريد البنزيل هو هاليد ألكيل أساسي حيث أن ذرة الكلور مرتبطة بذرة كربون مرتبطة مباشرة بالحلقة العطرية.
س: ما هو كلوريد البنزيل المستخدم؟
ج: كلوريد البنزيل مركب متعدد الاستخدامات يستخدم كوسيط في تركيب المستحضرات الصيدلانية والأصباغ والعطور والمركبات العضوية الأخرى.
س: هل يمكنك فحص الدم لمعرفة كلوريد البنزيل؟
ج: نعم، يمكن لاختبارات الدم اكتشاف وجود كلوريد البنزيل، مما يوفر معلومات حول التعرض المحتمل أو السمية.
س: هل كلوريد البنزيل قابل للذوبان؟
ج: نعم، كلوريد البنزيل قابل للذوبان في الماء والعديد من المذيبات العضوية.
س: هل كلوريد البنزيل سام؟
ج: يمكن أن يكون كحول البنزيل سامًا إذا تم تناوله أو استخدامه بتركيزات عالية، مما قد يسبب آثارًا ضارة على الجهاز العصبي المركزي.
س: هل كلوريد البنزيل قابل للاشتعال؟
ج: نعم، كلوريد البنزيل قابل للاشتعال ويجب التعامل معه بحذر بالقرب من اللهب المكشوف أو مصادر الاشتعال.