كابرولاكتام (C₆H₁₁NO) هو مركب كيميائي يستخدم في إنتاج النايلون. يتم الحصول عليه من خلال عملية أكسدة الهكسانون الحلقي ويلعب دورًا حاسمًا في صناعة النسيج.
| اسم الأيوباك | ازيبان-2-واحد |
| الصيغة الجزيئية | ج₆ح₁₁لا |
| CAS رقم | 105-60-2 |
| المرادفات | هيكساهيدرو-2H-أزيبين-2-ون، كابرويك لاكتام، سيكلوهيكسانلاكتام |
| إنتشي | إنشي=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8) |
خصائص الكابرولاكتام
صيغة الكابرولاكتام
صيغة الكابرولاكتام هي C₆H₁₁NO. ويتكون من ست ذرات كربون، وإحدى عشرة ذرة هيدروجين، وذرة نيتروجين واحدة، وذرة أكسجين واحدة. تمثل هذه الصيغة ترتيب الذرات في جزيء الكابرولاكتام.
كابرولاكتام الكتلة المولية
يتم حساب الكتلة المولية للكابرويك لاكتام عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في صيغته. في حالة الكابرويك لاكتام (C₆H₁₁NO)، تبلغ الكتلة المولية حوالي 113.16 جرامًا لكل مول.
نقطة غليان الكابرولاكتام
يحتوي الكابرويك لاكتام على نقطة غليان تبلغ حوالي 270 درجة مئوية. هذه هي درجة الحرارة التي يمر عندها الكابرويك لاكتام بمرحلة انتقالية من السائل إلى الغاز. تحدد درجة غليان الكابرويك لاكتام درجة تقلبه وتلعب دورًا مهمًا في العمليات الصناعية التي يتضمنها هذا المركب.
نقطة انصهار الكابرولاكتام
تبلغ نقطة انصهار الكابرويك لاكتام حوالي 68.5 درجة مئوية. هذه هي درجة الحرارة التي يتغير عندها الكابرويك لاكتام من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة. تعتبر نقطة الانصهار من الخصائص المهمة التي تؤثر على التعامل معها ومعالجتها في التطبيقات المختلفة.
كثافة الكابرولاكتام جم/مل
تبلغ كثافة الكابرويك لاكتام حوالي 1.03 جرام لكل ملليلتر. الكثافة هي مقياس لكمية الكتلة الموجودة في حجم معين. تعد كثافة الكابرويك لاكتام خاصية أساسية في تحديد سلوكه في المحاليل والمخاليط المختلفة.
الوزن الجزيئي للكابرولاكتام
يبلغ الوزن الجزيئي للكابرويك لاكتام حوالي 113.16 جرامًا لكل مول. وهو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء الكابرويك لاكتام. يعد الوزن الجزيئي عاملاً حاسماً في حساب التركيزات وتحديد كمية الكابرويك لاكتام اللازمة في العمليات الكيميائية المختلفة.
هيكل الكابرولاكتام
يحتوي الكابرويك لاكتام على بنية حلقية تتكون من حلقة مكونة من ستة أعضاء مع ذرات كربون ونيتروجين متناوبة، بالإضافة إلى مجموعة كربونيل متصلة. يمنح هذا الهيكل الفريد لاكتام الكابرويك خصائصه المميزة ويجعله مركبًا متعدد الاستخدامات للتطبيقات في صناعات مثل المنسوجات والبلاستيك.
ذوبان الكابرولاكتام
لاكتام الكابرويك قليل الذوبان في الماء، حيث تبلغ قابليته للذوبان حوالي 2.5 جرام لكل لتر في درجة حرارة الغرفة. ومع ذلك، فهو أكثر قابلية للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون. تحدد قابلية ذوبان الكابرويك لاكتام سلوكه عند مزجه مع مواد أخرى ويلعب دورًا في عمليات التصنيع المختلفة.
| مظهر | بلورات عديمة اللون |
| جاذبية معينة | 1.03 جم/سم3 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | رائحة طفيفة |
| الكتلة المولية | 113.16 جم/مول |
| كثافة | 1.03 جم/سم3 |
| نقطة الانصهار | 68.5 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 270 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 150 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | 240 جرام/لتر |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون |
| ضغط البخار | 0.11 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 3.92 (الهواء = 1) |
| pKa | 13.6 |
| الرقم الهيدروجيني | 5.0 – 7.0 |
سلامة ومخاطر Caprolactum
يشكل الكابرويك لاكتام بعض مخاطر السلامة التي يجب أخذها في الاعتبار. من المهم التعامل مع الكابرويك لاكتام بعناية واتباع احتياطات السلامة المناسبة. قد يؤدي ملامسة الكابرويك لاكتام إلى تهيج الجلد والعين، لذا يجب ارتداء قفازات ونظارات واقية. استنشاق أبخرة الكابرويك لاكتام قد يسبب تهيج الجهاز التنفسي، لذلك من الضروري التهوية الكافية. في حالة ابتلاعها، يلزم الحصول على عناية طبية فورية. الكابرويك لاكتام قابل للاشتعال ويمكن أن يطلق أبخرة سامة عند تسخينه. ولذلك يجب تخزينه بعيداً عن مصادر الاشتعال والمواد غير المتوافقة. يجب اتباع إجراءات المعالجة والتخزين والتخلص المناسبة لتقليل المخاطر المرتبطة بالكابرويك لاكتام.
| رموز الخطر | مهيج |
| وصف الأمان | قد يسبب تهيج الجلد والعين. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 2920 |
| رمز النظام المنسق | 2933.79.90 |
| فئة الخطر | 6.1 (المواد السامة) |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | معتدلة إلى منخفضة السمية |
طرق تخليق الكابرولاكتوم
هناك طرق مختلفة لتجميع لاكتام الكابرويك.
الطريقة الشائعة هي إعادة ترتيب بيكمان. في هذه العملية، يتفاعل حمض قوي، مثل حمض الكبريتيك ، مع أوكسيم سيكلوهكسانون وينتج لاكتام الكابرويك. يستمر التفاعل من خلال تكوين مادة وسيطة تعيد تنظيمها لتشكل الكابرويك لاكتام.
هناك طريقة أخرى تتضمن الهدرجة الحفزية للفينول. يتم تحويل الفينول أولاً إلى سيكلوهكسانون من خلال سلسلة من التفاعلات. يتفاعل حمض قوي، مثل حمض الكبريتيك ، مع أوكسيم سيكلوهكسانون لإنتاج لاكتام الكابرويك.
في عملية مكونة من خطوتين، يستطيع الهكسان الحلقي تصنيع اللاكتام الكابرويك. تتضمن الخطوة الأولى أكسدة الهكسان الحلقي لإنتاج الهكسانول الحلقي، تليها أكسدة الهكسان الحلقي لإنتاج الهكسانون الحلقي. تقوم الأمونيا بمعالجة الهكسانون الحلقي تحت ظروف درجة الحرارة والضغط المرتفعة، مما يؤدي إلى تكوين لاكتام الكابرويك.
تنتج أكسدة الهكسان الحلقي حمض الأديبيك، الذي يصنع الكابرويك لاكتام. يتم تحويل حمض الأديبيك أولاً إلى ثنائي الأميد المقابل له، والذي يتم بعد ذلك تدويره لإنتاج لاكتام الكابرويك.
تسلط هذه الطرق الاصطناعية الضوء على تنوع إنتاج اللاكتام الكابرويك، مما يسمح بمواد خام مختلفة ومسارات تفاعل. يعتمد اختيار طريقة التوليف على عوامل مثل التكلفة وتوافر المواد الخام والنقاء المطلوب للمنتج النهائي.
استخدامات الكابرولاكتوم
يحتوي الكابرويك لاكتام على تطبيقات مختلفة عبر القطاعات. وهذه بعض استخداماته:
- إنتاج النايلون: يساهم الكابرويك لاكتام، وهو مادة خام رئيسية، بشكل كبير في إنتاج النايلون 6، الذي له العديد من التطبيقات في المنسوجات والسجاد والألياف الصناعية.
- اللدائن الهندسية: يلعب الكابرويك لاكتام دورًا حاسمًا في تصنيع اللدائن الهندسية عالية الأداء، مثل راتنجات النايلون، التي لها تطبيقات في مكونات السيارات والموصلات الكهربائية والسلع الاستهلاكية.
- الأغشية والطلاءات: يلعب لاكتام الكابرويك دورًا حاسمًا في إنتاج الأغشية والطلاءات التي توفر المتانة ومقاومة التآكل. تستخدم الصناعات هذه الأفلام في التغليف والطلاءات الواقية والشرائح.
- الألياف الصناعية: يساهم الكابرويك لاكتام في إنتاج ألياف صناعية أخرى غير النايلون، مثل ألياف البولي يوريثين الإيلاستين المستخدمة في المنسوجات، والملابس الرياضية، وملابس السباحة.
- المواد اللاصقة والمواد المانعة للتسرب: يتيح الكابرويك لاكتام إمكانية تركيب المواد اللاصقة والمواد المانعة للتسرب، مما يوفر خصائص ترابط قوية ومرونة.
- طلاء الأسلاك والكابلات: يقوم كابرويك لاكتام بتغليف الأسلاك والكابلات لتوفير الحماية ضد الرطوبة والمواد الكيميائية والتآكل.
- التطبيقات الصناعية: يستخدم لاكتام الكابرويك في العديد من التطبيقات الصناعية، بما في ذلك كمذيب للأصباغ والأصباغ والمواد الوسيطة الصيدلانية.
- الصناعة الزراعية: يعمل الكابرويك لاكتام على تثبيت المبيدات الحشرية ومبيدات الأعشاب، مما يضمن فعاليتها ويطيل مدة صلاحيتها.
- المواد المضافة والمعدلات: يعمل الكابرويك لاكتام على تحسين خصائص مثل مقاومة اللهب، ومقاومة الصدمات، والثبات الحراري، ويعمل كمواد مضافة أو معدلة في مختلف الصناعات.
- البحث والتطوير: يعتبر الكابرويك لاكتام بمثابة مادة خام للتخليق الكيميائي، مما يتيح تطوير مركبات ومواد جديدة.
تسلط هذه التطبيقات المتنوعة الضوء على أهمية الكابرويك لاكتام في العديد من القطاعات، مما يسلط الضوء على تنوعه وفائدته الواسعة.
أسئلة:
س: ما هو الكابرولاكتام؟
ج: الكابرويك لاكتام هو مركب كيميائي يستخدم في إنتاج النايلون والألياف الاصطناعية الأخرى، وكذلك في صناعة المواد البلاستيكية والطلاءات المختلفة.
س: كيف أتخلص من الكابرولاكتام؟
ج: يجب التخلص من الكابرويك لاكتام وفقًا للوائح المحلية، وعادةً ما يكون ذلك عبر مرافق التخلص من النفايات الخطرة المعتمدة أو الطرق الموصى بها من قبل الوكالات البيئية.
س: هل الكابرولاكتام ملوث للهواء خاضع للتنظيم؟
ج: لا، لا يتم تنظيم الكابرويك لاكتام عمومًا باعتباره ملوثًا للهواء، ولكن لا يزال يتعين إدارة الانبعاثات الناتجة عن إنتاجه أو عملياته الصناعية ضمن اللوائح البيئية المعمول بها.
س: هل الكابرولاكتام هو PAH؟
ج: لا، لا يعتبر الكابرويك لاكتام من ملوثات الهواء الخطرة (HAP) كما حددتها وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) أو الهيئات التنظيمية الأخرى.
س: هل الكابرولاكتام موجود بشكل طبيعي؟
ج: لا، لاكتام الكابرويك عبارة عن مركبات صناعية ولا تتشكل بشكل طبيعي.
س: هل يستخدم الكابرولاكتام في صناعة ألياف البوليستر؟
ج: لا، لا يستخدم الكابرويك لاكتام في صناعة ألياف البوليستر. وهي تستخدم أساسا في إنتاج النايلون والألياف الاصطناعية الأخرى.
س: هل الكابرولاكتام قابل للاشتعال؟
ج: نعم، الكابرويك لاكتام قابل للاشتعال ويمكن أن يشتعل عند تعرضه للهب أو مصدر الاشتعال.
س: هل الكابرولاكتام ينبعث من الغازات؟
ج: قد يطلق الكابرويك لاكتام مركبات عضوية متطايرة (VOCs) وانبعاثات أثناء إنتاجه وبعض العمليات الصناعية، والتي يجب إدارتها والتحكم فيها لتقليل التأثير البيئي.