رباعي هيدروفيوران (THF) هو مركب عضوي عديم اللون. يستخدم عادة كمذيب في مختلف الصناعات بسبب قدرته على إذابة مجموعة واسعة من المواد.
| اسم الأيوباك | أوكسلان |
| الصيغة الجزيئية | C4H8O |
| CAS رقم | 109-99-9 |
| المرادفات | THF، أوكساسيكلوبنتان، أكسيد البوتيلين، أكسيد ثنائي إيثيلين، أكسيد سيكلوتيتراميثيلين |
| إنتشي | إنتشي = 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
خصائص رباعي هيدروفيوران
صيغة رباعي هيدروفوران
رباعي هيدرو الفوران (THF) له الصيغة الكيميائية C4H8O. وهو أثير حلقي ذو حلقة خماسية تحتوي على أربع ذرات كربون وذرة أكسجين واحدة. يتمتع THF بنقطة غليان منخفضة ويستخدم بشكل شائع كمذيب في مختلف الصناعات.
رباعي هيدرو الفوران الكتلة المولية
تبلغ الكتلة المولية لـ THF حوالي 72.11 جم / مول. يتم حساب هذه القيمة عن طريق إضافة الكتل الذرية للذرات المكونة في الصيغة الجزيئية. تساهم الكتلة المولية المنخفضة نسبيًا لـ THF في انخفاض نقطة غليانها وانخفاض تقلبها، مما يجعلها مذيبًا فعالاً لمجموعة واسعة من المركبات العضوية.
نقطة غليان رباعي هيدروفيوران
نقطة غليان THF هي 66 درجة مئوية (151 درجة فهرنهايت) عند الضغط الجوي القياسي. نقطة الغليان المنخفضة لـ THF تجعله مفيدًا كمذيب للتفاعلات الكيميائية التي تتطلب درجات حرارة عالية، مثل تفاعلات جرينارد. ومع ذلك، فإن نقطة الغليان المنخفضة تعني أيضًا أن THF شديد التقلب، لذا يجب توخي الحذر عند التعامل معه.
نقطة انصهار رباعي هيدروفيوران
تبلغ نقطة انصهار THF حوالي -108.5 درجة مئوية (−163.3 درجة فهرنهايت). THF سائل في درجة حرارة الغرفة، لكنه يمكن أن يتصلب في درجات حرارة منخفضة. نقطة الانصهار المنخفضة لـ THF تجعله مفيدًا كمذيب مبرد لتطبيقات درجات الحرارة المنخفضة.
كثافة رباعي هيدروفوران جم/مل
تبلغ كثافة THF حوالي 0.889 جم / مل عند 20 درجة مئوية (68 درجة فهرنهايت). هذه القيمة منخفضة نسبيًا مقارنة بالمذيبات الشائعة الأخرى. الكثافة المنخفضة لـ THF تجعله مفيدًا كمذيب للتفاعلات الحساسة للكثافة لأنه يمكن أن يقلل الكثافة الكلية لخليط التفاعل.
الوزن الجزيئي لرباعي هيدروفوران
يبلغ الوزن الجزيئي لـ THF حوالي 72.11 جم / مول. يتم حساب هذه القيمة عن طريق إضافة الكتل الذرية للذرات المكونة في الصيغة الجزيئية. يساهم الوزن الجزيئي المنخفض نسبيًا لـ THF في انخفاض نقطة غليانه وتقلبه.
هيكل رباعي هيدرو الفوران
يحتوي THF على بنية حلقية مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على أربع ذرات كربون وذرة أكسجين واحدة. يتم ترتيب ذرات الكربون في هندسة رباعية السطوح، حيث ترتبط كل ذرة كربون بذرتي كربون أخريين وذرة هيدروجين واحدة. ترتبط ذرة الأكسجين بذرة كربون وذرة هيدروجين.
ذوبان رباعي هيدروفيوران
THF هو مذيب لابروتيكي قطبي قادر على إذابة مجموعة واسعة من المركبات العضوية. THF قابل للامتزاج بالماء ويستخدم عادة كمذيب مساعد في التفاعلات الكيميائية المختلفة. ومع ذلك، قد لا يكون THF متوافقًا مع بعض المواد، لذا من المهم التحقق من توافقه قبل استخدامه.
| مظهر | سائل عديم اللون |
| كثافة محددة | 0.889 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | رائحة الأثير |
| الكتلة المولية | 72.11 جرام/مول |
| كثافة | 0.889 جم/مل |
| نقطة الانصهار | -108.5 درجة مئوية (−163.3 درجة فهرنهايت) |
| نقطة الغليان | 66 درجة مئوية (151 درجة فهرنهايت) |
| نقطة فلاش | -14 درجة مئوية (7 درجة فهرنهايت) |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والأسيتون والبنزين |
| ضغط البخار | 200 ملم زئبق عند 20 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 2.5 (الهواء = 1) |
| pKa | 25.3 |
| الرقم الهيدروجيني | محايد (7) |
سلامة ومخاطر رباعي هيدروفيوران
يشكل رباعي هيدروفيوران (THF) العديد من المخاطر المتعلقة بالسلامة والصحة. THF شديد الاشتعال وقد يشتعل في درجة حرارة الغرفة. ويمكنه أيضًا إطلاق أبخرة سامة عند تسخينه أو حرقه. التعرض لـ THF يمكن أن يسبب تهيج الجلد والعين، والتعرض لفترة طويلة يمكن أن يؤدي إلى تلف الكبد والكلى. ومن المعروف أيضًا أن THF يسبب الدوخة والصداع، وقد يؤدي الاستنشاق المتكرر إلى مشاكل في التنفس. يجب توخي الحذر عند التعامل مع THF ويجب ارتداء معدات الحماية مثل القفازات ونظارات السلامة. يجب تخزين THF في مكان بارد وجيد التهوية، بعيدًا عن مصادر الحرارة والمواد غير المتوافقة.
| رموز الخطر | قابلة للاشتعال، سامة |
| وصف الأمان | سائل وبخار شديد الاشتعال. يسبب تهيج العين خطيرة. قد تسبب النعاس أو الدوار. قد يكون ضارًا إذا تم ابتلاعه أو استنشاقه. |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | UN2056 |
| رمز النظام المنسق | 29321100 |
| فئة الخطر | 3 (السوائل القابلة للاشتعال) |
| مجموعة التعبئة | ثانيا |
| تسمم | LD50 (عن طريق الفم، الفئران) – 5410 ملغم / كغم |
طرق تخليق رباعي هيدروفيوران
يمكن استخدام عدة طرق لتصنيع رباعي هيدروفيوران (THF).
تتضمن الطريقة الشائعة الهدرجة الحفزية للفوران. يتضمن ذلك تمرير بخار الفوران فوق محفز النيكل أو البلاديوم في وجود غاز الهيدروجين. ينتج عن التفاعل الناتج THF والماء كمنتجات ثانوية.
تتضمن الطريقة الأخرى تفاعل 1.4-بوتانيديول مع حمض الكبريتيك ، يليه التقطير لإنتاج رباعي هيدروكانابينول (THF). مخاطر حمض الكبريتيك المركز تجعل هذه الطريقة أقل شيوعًا.
يعد الجفاف المحفز بالحمض لـ 1،4-بوتانيديول طريقة أخرى لتصنيع THF. تتضمن هذه الطريقة تسخين 1.4-بوتانيديول مع حمض قوي، مثل حمض الكبريتيك ، لإزالة الماء وإنتاج رباعي هيدروكانابينول (THF).
بالإضافة إلى ذلك، يمكن الحصول على THF عن طريق التحلل الهيدروجيني التحفيزي للسليلوز أو السكريات الأخرى المشتقة من الكتلة الحيوية. تحظى هذه الطريقة باهتمام متزايد نظرًا لإمكانية وجود مصادر متجددة لإنتاج THF.
كل طريقة لها مزاياها وعيوبها، وستعتمد الطريقة المحددة المختارة على عوامل مثل التكلفة، وتوافر المواد الخام، والنقاء المطلوب للمنتج النهائي.
استخدامات رباعي هيدروفيوران
رباعي هيدرو الفوران (THF) له العديد من التطبيقات الصناعية والمخبرية، بما في ذلك:
- المذيب: يستخدم عادة كمذيب للمركبات العضوية المختلفة بسبب قدرته العالية على المذيبات ونقطة غليانه المنخفضة.
- البلمرة: يستخدم كمذيب مساعد في بلمرة البوليسترين والبولي فينيل كلورايد، وكذلك في إنتاج رغاوي البولي يوريثان.
- التخليق الكيميائي: يستخدم كمذيب تفاعل في التخليق الكيميائي العضوي، كما هو الحال في تحضير كواشف جرينارد.
- الاستخلاص: يستخدم كمذيب لاستخلاص العديد من المنتجات الطبيعية، مثل القلويدات والمنشطات.
- المواد اللاصقة: تستخدم كمكون في التركيبات اللاصقة، مثل تلك المستخدمة في صناعة الأحذية والجلود.
- الطلاءات: تستخدم في إنتاج الطلاءات والورنيشات، وكذلك في تركيب الدهانات واللاكيه.
- الكيمياء التحليلية: تستخدم كمذيب طور متحرك في تحليلات كروماتوغرافيا السوائل عالية الأداء (HPLC) وكروماتوغرافيا الغاز (GC).
أسئلة:
س: ما هو المنتج العضوي الرئيسي الذي يتكون عند معالجة رباعي هيدروفيوران بكمية زائدة من حمض البروم ثنائي الفينيل؟
ج: عندما تتم معالجة THF بكمية زائدة من HBr، فإن المنتج العضوي الرئيسي المتكون هو 3-برومو-1،4-ديوكسان.
س: هل رباعي هيدروفيوران يمتزج مع الماء؟
ج: نعم، THF قابل للامتزاج مع الماء. وله قابلية عالية للذوبان في المذيبات القطبية، وخاصة الماء.
س: هل يؤدي رباعي هيدروفيوران إلى إتلاف المطاط؟
ج: نعم، يمكن أن يؤدي THF إلى إتلاف المطاط. يمكن أن يسبب ذلك تورم المواد المطاطية وتليينها وتشققها.
س: هل رباعي هيدرو الفوران قطبي أم غير قطبي؟
ج: THF هو مذيب قطبي. لديه عزم ثنائي القطب بسبب وجود ذرة الأكسجين في بنيته الحلقية، مما يجعله مذيبًا جيدًا للمركبات القطبية.
س: هل ينفجر رباعي هيدروفيوران في الماء؟
ج: لا، THF لا ينفجر في الماء. ومع ذلك، فإنه يمكن أن يشكل بيروكسيد متفجر إذا تعرض للهواء لفترات طويلة. يعد التخزين والتعامل المناسبان ضروريين لتجنب تكوين البيروكسيدات.
س: ما هو SDS من رباعي هيدروفيوران؟
ج: توفر صحيفة بيانات السلامة (THF SDS) معلومات عن خصائصها الفيزيائية والكيميائية، وتعليمات المناولة والتخزين، واحتياطات الصحة والسلامة، وإجراءات الاستجابة لحالات الطوارئ. من المهم مراجعة ومتابعة المعلومات المقدمة في SDS عند العمل مع THF.