حمض الماليك مركب عضوي له الصيغة C4H4O4. وهي مادة صلبة بلورية بيضاء تستخدم في إنتاج البوليمرات والمواد اللاصقة والمضافات الغذائية.
| اسم الأيوباك | 2،3-حمض ثنائي هيدروكسي بيوتانديويك |
| الصيغة الجزيئية | C₄H₄O₄ |
| CAS رقم | 110-16-7 |
| المرادفات | حمض Cis-butenedioic، حمض cis-1،2-إيثيلين ثنائي الكربوكسيل، حمض سام |
| إنتشي | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5.6)(H,7.8) |
خصائص حمض الماليك
صيغة حمض الماليك
صيغة حمض البيوتينديويك هي C4H4O4. ويتكون من أربع ذرات كربون وأربع ذرات هيدروجين وأربع ذرات أكسجين. تمثل الصيغة العدد الدقيق وأنواع الذرات الموجودة في جزيء حمض البيوتينديويك.
الكتلة المولية لحمض الماليك
يتم حساب الكتلة المولية لحمض البيوتينديويك عن طريق إضافة الكتل الذرية لجميع الذرات الموجودة في صيغته. يحتوي حمض البيوتينديويك على كتلة مولية تبلغ حوالي 116.07 جرامًا لكل مول. تسمح لك هذه القيمة بتحديد كمية حمض البيوتينديويك بكمية معينة، باستخدام مفهوم الشامات.
نقطة غليان حمض الماليك
تبلغ درجة غليان حمض البيوتينديويك حوالي 160 إلى 162 درجة مئوية. تشير درجة الحرارة هذه إلى النقطة التي يتغير عندها حمض البيوتينديويك من الحالة السائلة إلى الحالة الغازية تحت الضغط الجوي القياسي.
نقطة انصهار حمض الماليك
تبلغ درجة انصهار حمض البيوتينديويك حوالي 139 إلى 140 درجة مئوية. وهذا يعني درجة الحرارة التي يتغير عندها حمض البيوتينيديويك من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة. قد تكون هذه الخاصية مفيدة في العديد من التطبيقات والعمليات التي تتضمن حمض البيوتينديويك.
كثافة حمض الماليك جم/مل
تبلغ كثافة حمض البيوتينديويك حوالي 1.59 جرام لكل مليلتر. تقيس الكثافة كتلة المادة لكل وحدة حجم. تحدد كثافة حمض البيوتينديويك سلوكه في العمليات الفيزيائية والكيميائية المختلفة، مثل الخلط مع مواد أخرى أو الانفصال عنها.
الوزن الجزيئي لحمض الماليك
يبلغ الوزن الجزيئي لحمض البيوتينديويك 116.07 جرامًا لكل مول. وهو مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء حمض البيوتينديويك. الوزن الجزيئي ضروري في الحسابات المختلفة، مثل تحديد تركيز أو كمية حمض البيوتينديويك في المحلول.
هيكل حمض الماليك
يحتوي حمض البيوتينديويك على هيكل يتكون من مجموعتي كربوكسيل (COOH) مرتبطتين بهيكل كربون-كربون مزدوج الرابطة (C=C). يعطي هذا الترتيب حمض البيوتينديويك خصائصه المميزة وتفاعله. يلعب الهيكل دورًا حاسمًا في فهم سلوكه في التفاعلات الكيميائية والتفاعلات مع المركبات الأخرى.
ذوبان حمض الماليك
حمض البيوتينديويك قابل للذوبان بشدة في الماء، حيث تبلغ قابلية ذوبانه حوالي 633 جرامًا لكل لتر عند 20 درجة مئوية. هذه القابلية العالية للذوبان تجعل حمض البيوتينديويك قابل للذوبان بسهولة في المحاليل المائية وتسمح باستخدامه في تطبيقات مختلفة، مثل إنتاج البوليمرات والمستحضرات الصيدلانية.
| مظهر | مادة صلبة بلورية بيضاء |
| جاذبية معينة | 1.59 جم/مل |
| لون | عديم اللون |
| يشم | عديم الرائحة |
| الكتلة المولية | 116.07 جرام/مول |
| كثافة | 1.59 جم/مل |
| نقطة الانصهار | 139-140 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 160-162 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | غير قابل للتطبيق |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان للغاية |
| الذوبان | وهو قابل للذوبان بدرجة عالية في المذيبات القطبية مثل الماء والكحول. |
| ضغط البخار | غير متاح |
| كثافة بخار | غير متاح |
| pKa | 1.92 |
| الرقم الهيدروجيني | ~1-2 |
سلامة ومخاطر حمض الماليك
يحتوي حمض البيوتينديويك على اعتبارات ومخاطر معينة تتعلق بالسلامة. قد يسبب تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي عن طريق الاتصال أو الاستنشاق. يُنصح بارتداء معدات الحماية، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند التعامل مع حمض البيوتينديويك. في حالة الابتلاع العرضي، يجب طلب العناية الطبية الفورية. حمض البيوتينديويك قابل للاشتعال أيضًا ويجب توخي الحذر لتجنب التعرض للهب المكشوف أو درجات الحرارة المرتفعة. التهوية الجيدة أمر بالغ الأهمية لمنع تراكم الأبخرة. من المهم تخزين حمض البيوتينديويك في منطقة آمنة وجيدة التهوية، بعيدًا عن المواد غير المتوافقة. يعد اتباع ممارسات السلامة المناسبة أمرًا ضروريًا عند العمل مع حمض البيوتينديويك.
| رموز الخطر | تآكل (ج) |
| وصف الأمان | – تجنب ملامسة الجلد والعينين – استخدمه في منطقة جيدة التهوية – ارتدي القفازات والنظارات الواقية – قم بتخزينه في منطقة آمنة وجيدة التهوية |
| معرفات الأمم المتحدة | UN3265 |
| رمز النظام المنسق | 2917.11.00 |
| فئة الخطر | 8 (تآكل) |
| مجموعة التعبئة | ثالثا |
| تسمم | قد يسبب تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي. ضارة إذا ابتلعت. |
طرق تركيب الأحماض
طرق مختلفة تسمح بتخليق حمض البيوتينيديويك. الطريقة الشائعة هي أكسدة أنهيدريد المالئيك بعامل مؤكسد، مثل برمنجنات البوتاسيوم أو بيروكسيد الهيدروجين، في وجود محفز. رد الفعل يعطي حمض البيوتينيديويك كمنتج.
هناك طريقة أخرى وهي تحلل أنهيدريد المالئيك عن طريق تفاعله مع الماء، مما يؤدي إلى تكوين حمض البيوتينديويك. اعتمادا على الظروف المطلوبة ومعدل التفاعل، يمكن أن يحدث هذا التفاعل تحت الظروف الحمضية أو القلوية.
تنتج الأكسدة الحفزية للبيوتان أو البنزين حمض البيوتينديويك عن طريق أكسدتهما بالهواء أو الأكسجين باستخدام محفز مثل خامس أكسيد الفاناديوم. يخضع خليط التفاعل الناتج لمزيد من خطوات التنقية لعزل حمض البيوتينديويك.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن للكائنات الحية الدقيقة تخمير كربوهيدرات معينة لتصنيع حمض البيوتينديويك. تتضمن هذه الطريقة البيولوجية استخدام بكتيريا أو فطريات معينة تنتج حمض البيوتينيديويك كمنتج ثانوي أيضي.
تتمتع كل طريقة من طرق التوليف هذه بمزايا واعتبارات فيما يتعلق بظروف التفاعل وقابلية التوسع والأثر البيئي. يعتمد اختيار الطريقة على عوامل مثل العائد المطلوب، ومتطلبات النقاء، والجدوى الشاملة للعملية.
استخدامات حمض الماليك
يجد حمض البيوتينديويك تطبيقات مختلفة بسبب خصائصه المتنوعة. وهذه بعض استخداماته:
- إنتاج البوليمرات: يستخدم إنتاج البوليمرات، مثل البوليسترات وراتنجات الألكيد، حمض البيوتينديويك كمقدمة، مما يمنح هذه المواد خصائص مرغوبة مثل المتانة والمرونة.
- التركيبة اللاصقة: تحتوي التركيبات اللاصقة على حمض البيوتينيديويك لتحسين قدرتها على الترابط، وبالتالي تعزيز الالتصاق بين الركائز المختلفة. وهذا يجعلها مفيدة في صناعات مثل البناء والسيارات.
- صناعة الأغذية والمشروبات: في صناعة الأغذية والمشروبات، يعمل حمض البيوتينيديويك كمحمض ومحسن للنكهة، مما يضيف طعمًا حامضًا إلى العديد من المنتجات مثل الحلوى والمشروبات الغازية وعصائر الفاكهة.
- صناعة النسيج: تستخدم صناعة النسيج حمض البيوتينديويك في عمليات الصباغة والتشطيب، حيث يعمل كعامل تسوية للصبغة، مما يضمن توزيع اللون بشكل موحد على الأقمشة.
- التطبيقات الصيدلانية: يجد حمض البيوتينديويك تطبيقات في صناعة المستحضرات الصيدلانية لتخليق المكونات الصيدلانية النشطة (API) وكمنظم لدرجة الحموضة في تركيبات الأدوية.
- معالجة المياه: يتحكم حمض البيوتينديويك في الحجم والتآكل في عمليات معالجة المياه، مما يمنع الرواسب المعدنية من التشكل في الأنابيب والمعدات.
- مستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية: ينظم حمض البيوتينديويك درجة الحموضة ويعمل كعامل خالب في مستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية، مما يعمل على تثبيت التركيبات وتحسين فعاليتها.
- التطبيقات الزراعية: تعمل مشتقات حمض البيوتينديويك كمنظم لنمو النباتات ومبيدات الأعشاب في الزراعة، مما يساعد على التحكم في نمو الأعشاب الضارة وتحسين إنتاجية المحاصيل.
تبرز مجموعة التطبيقات المتنوعة لحمض البيوتينديويك أهميته في مختلف الصناعات، مما يساهم في تطوير العديد من المنتجات والعمليات.
أسئلة:
س: ما عدد ذرات H القابلة للتأين في كل جزيء من حمض الماليك C4H4O4؟
ج: هناك ذرتان H قابلتان للتأين في كل جزيء من حمض البيوتينديويك.
س: هل يحتوي حمض الماليك على عزم ثنائي القطب؟
ج: نعم، يتمتع حمض البيوتينديويك بعزم ثنائي القطب بسبب وجود روابط قطبية داخل بنيته.
س: ما هي الصيغ الجزيئية للجليوكسيل وحمض الماليك وحمض الأكونتيك؟
ج: الصيغ الجزيئية هي: الجليوكسيل (C2H2O2)، حمض البيوتينيديويك (C4H4O4)، حمض الأكونتيك (C6H6O6).
س: هل حمض الماليك أو حمض الفوماريك أكثر تفاعلاً مع البروم؟
ج: حمض البيوتينديويك أكثر تفاعلاً مع البروم من حمض الفوماريك.
س: هل تحدث أيزومرة حمض الماليك إذا تم التفاعل في ماء متعادل؟
ج: لا، لن تحدث أيزومرة حمض البيوتينيديويك في الماء المتعادل.
س: ما مدى قرب قيم pKa1 وpKa2 لحمض الماليك؟
ج: تبلغ قيمة pKa1 لحمض البيوتينديويك حوالي 1.92، في حين تبلغ قيمة pKa2 حوالي 6.07.
س: كيف يذوب حمض الماليك؟
ج: يمكن إذابة حمض البيوتينديويك في الماء عن طريق تحريكه في درجة حرارة الغرفة حتى يذوب تماماً.
س: متى تم العثور على حمض الماليك؟
ج: تم اكتشاف حمض البيوتينديويك عام 1834 على يد الكيميائي الألماني أوغست فيلهلم فون هوفمان.
س: كيف يتفاعل الإيثانول مع حمض الماليك لتكوين حمض الماليك؟
ج: يتفاعل الإيثانول مع حمض الماليك في وجود عامل تجفيف، مثل حمض الكبريتيك، لتكوين حمض البيوتينديويك.
س: هل حمض الماليك عند خلطه مع حمض الهيدروكلوريك وتسخينه يشكل حمض الفوماريك؟
ج: نعم، حمض البيوتينديويك، عند خلطه مع حمض الهيدروكلوريك وتسخينه، يخضع لتفاعل الأيزومرية لتكوين حمض الفوماريك.