حمض الفثاليك مركب عضوي. يتم استخدامه في إنتاج الأصباغ والبلاستيك والراتنجات. لديها مجموعات حمض الكربوكسيلية والحلقات العطرية.
| اسم الأيوباك | حمض البنزين -1،2-ثنائي الكربوكسيل |
| الصيغة الجزيئية | C8H6O4 |
| CAS رقم | 88-99-3 |
| المرادفات | 1,2-حمض بنزين ثنائي كربوكسيليك، حمض أورثوفثاليك، حمض أو-فثاليك، PA، 1,2-حمض فثاليك |
| إنتشي | InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
خصائص حمض الفثاليك
صيغة حمض الفثاليك
الصيغة الكيميائية لحمض الأورثوفثاليك هي C8H6O4. ويتكون من ثماني ذرات كربون وست ذرات هيدروجين وأربع ذرات أكسجين. تمثل الصيغة تركيبة حمض الأورثوفثاليك على المستوى الجزيئي.
الكتلة المولية لحمض الفثاليك
يتم حساب الكتلة المولية لحمض الأورثوفثاليك عن طريق إضافة الكتل الذرية للعناصر المكونة له. يحتوي حمض الأورثوفثاليك على كتلة مولية تبلغ حوالي 166.13 جرامًا لكل مول. وهو مشتق من مجموع الكتل الذرية لذرات الكربون والهيدروجين والأكسجين في المركب.
نقطة غليان حمض الفثاليك
تبلغ درجة غليان حمض الأورثوفثاليك حوالي 295 درجة مئوية (563 درجة فهرنهايت). تمثل درجة الحرارة هذه النقطة التي يتغير عندها الشكل السائل لحمض الأورثوفثاليك إلى الحالة الغازية تحت الضغط الجوي القياسي.
نقطة انصهار حمض الفثاليك
تبلغ نقطة انصهار حمض الأورثوفثاليك حوالي 230 درجة مئوية (446 درجة فهرنهايت). إنه يشير إلى درجة الحرارة التي يتحول عندها الشكل الصلب لحمض الأورثوفثاليك إلى الحالة السائلة.
كثافة حمض الفثاليك جم / مل
تبلغ كثافة حمض الأورثوفثاليك عادة حوالي 1.59 جرام لكل ملليلتر. تمثل الكثافة كتلة المادة لكل وحدة حجم وتوفر معلومات حول ضغط المادة.
الوزن الجزيئي لحمض الفثاليك
يبلغ الوزن الجزيئي لحمض الأورثوفثاليك حوالي 166.13 جرامًا لكل مول. ويعني مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات الموجودة في جزيء المركب.
هيكل حمض الفثاليك
يحتوي حمض الأرثوفثاليك على بنية جزيئية تتكون من حلقة بنزين مع مجموعتين من حمض الكربوكسيل مرتبطة بذرات الكربون المجاورة. يمنحها هذا الهيكل خصائصه المميزة وتفاعله في التفاعلات الكيميائية المختلفة.
ذوبان حمض الفثاليك
حمض الأورثوفثاليك ذو قابلية ذوبان معتدلة في الماء. يذوب بسهولة أكبر في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والميثانول والأسيتون. تتأثر قابلية ذوبان حمض الأورثوفثاليك بعوامل مثل درجة الحرارة ودرجة الحموضة وطبيعة المذيب المستخدم.
| مظهر | مسحوق بلوري أبيض |
| جاذبية معينة | 1,593 جم/سم3 |
| لون | عديم اللون |
| يشم | عديم الرائحة |
| الكتلة المولية | 166.13 جرام/مول |
| كثافة | 1.59 جم/مل |
| نقطة الانصهار | 230 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 295 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | 156 درجة مئوية |
| الذوبان في الماء | 1.7 جم/لتر |
| الذوبان | قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والميثانول والأسيتون |
| ضغط البخار | 0.01 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
| كثافة بخار | 5.75 (الهواء = 1) |
| pKa | 2.89 |
| الرقم الهيدروجيني | 2.0 – 3.0 |
سلامة ومخاطر حمض الفثاليك
يشكل حمض الأورثوفثاليك بعض مخاطر السلامة التي يجب أخذها في الاعتبار. قد يسبب تهيج الجلد والعين في حالة الاتصال المباشر. استنشاق غباره أو أبخرةه قد يهيج الجهاز التنفسي. وينبغي ارتداء تدابير الحماية، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند التعامل مع هذا المركب. ومن المهم أيضًا العمل في منطقة جيدة التهوية لتقليل التعرض. يمكن أن يكون تناول حمض الأورثوفثاليك ضارًا ويجب تجنبه. بالإضافة إلى ذلك، يُنصح بتخزين حمض الأورثوفثاليك والتعامل معه وفقًا لبروتوكولات ولوائح السلامة المناسبة لمنع وقوع الحوادث أو التعرض غير المقصود.
| رموز الخطر | Xn (ضار) |
| وصف الأمان | تجنب ملامسة الجلد/العينين |
| أرقام تعريف الأمم المتحدة | الأمم المتحدة 3077 |
| رمز النظام المنسق | 2917.36.0000 |
| فئة الخطر | 9 (المواد والأشياء الخطرة المتنوعة) |
| مجموعة التعبئة | III (خطر منخفض) |
| تسمم | سامة إلى حد ما |
طرق تصنيع حمض الفثاليك
يمكن لطرق مختلفة تصنيع حمض الأورثوفثاليك.
تتضمن الطريقة الشائعة الاستخدام أكسدة النفثالين، وهو هيدروكربون مشتق من قطران الفحم أو البترول. في هذه العملية، يخضع النفثالين لأكسدة خاضعة للرقابة باستخدام الهواء أو الأكسجين في وجود محفز، مثل خامس أكسيد الفاناديوم أو خلات الكوبالت. يقوم التحلل المائي بتحويل المنتج الناتج إلى حمض الأورثوفثاليك.
تسمح أكسدة الأورثوكسيلين، المشتقة من الزيلين المستخرج من البترول، بتخليق أنهيدريد الفثاليك. تتضمن هذه العملية أكسدة الأرثوكسيلين بالهواء أو الأكسجين في وجود محفز، عادة ما يكون أكسيد فلز مختلط. بعد ذلك، يشكل التحلل المائي لأنهيدريد الفثاليك حمض أورثوفثاليك.
لتصنيع حمض الأورثوفثاليك، يمكن استخدام كربونيل أنهيدريد الفثاليك ، باستخدام أول أكسيد الكربون ومحفز مثل الروديوم أو الإيريديوم. يؤدي هذا التفاعل إلى تكوين حمض الأورثوفثاليك.
بشكل عام، تتيح طرق التوليف هذه إنتاج حمض الأورثوفثاليك على نطاق واسع. ومع ذلك، من المهم ملاحظة أن ظروف التفاعل المحددة، والمحفزات، وعمليات التنقية قد تختلف اعتمادًا على النقاء المطلوب وتطبيق حمض الأورثوفثاليك المنتج.
استخدامات حمض الفثاليك
يجد حمض الأورثوفثاليك تطبيقًا في العديد من الصناعات نظرًا لخصائصه المتنوعة. فيما يلي بعض استخداماته الشائعة:
- إنتاج الأصباغ: يستخدم إنتاج الأصباغ، وخاصة الأصباغ القائمة على الفثالين، حمض الأورثوفثاليك كمقدمة. تستخدم صناعات مثل المنسوجات والطباعة والرسم هذه الأصباغ.
- الملدنات: يلعب حمض الأورثوفثاليك دورًا رئيسيًا في إنتاج الملدنات، وخاصة استرات الفثاليك. يضيف المصنعون الملدنات إلى البلاستيك لتحسين المرونة والمتانة وقابلية التشغيل. تحتوي منتجات PVC مثل الكابلات والأرضيات والأغطية على مواد ملدنة إلى حد كبير.
- تصنيع الراتنج: يعمل حمض الأورثوفثاليك ككتلة بناء لتصنيع راتنجات الألكيد، المستخدمة على نطاق واسع في الطلاءات والورنيش والمواد اللاصقة. توفر هذه الراتنجات متانة ممتازة ولمعانًا ومقاومة للمواد الكيميائية.
- التوليف الدوائي: يعمل حمض الأورثوفثاليك كوسيط في تركيب المركبات الصيدلانية المختلفة. وهو بمثابة مادة خام لإنتاج الأدوية، بما في ذلك مضادات الهيستامين ومدرات البول.
- كاشف المختبر: يستخدم الباحثون حمض الأورثوفثاليك ككاشف في التجارب المعملية، وخاصة في التخليق العضوي. يسمح بإدخال مجموعات حمض الكربوكسيل في المركبات العضوية.
- الوسطيات الكيميائية: تعمل مشتقات حمض الأورثوفثاليك كوسيط في تركيب المواد الكيميائية الأخرى. تخضع هذه المشتقات لتفاعلات إضافية لتوليد مركبات مثل الفثاليميد والفثالونيتريل وكلوريد الفثالويل.
- مثبطات التآكل: تعمل مركبات حمض الأورثوفثاليك كمثبطات للتآكل في تطبيقات مختلفة. أنها تساعد على حماية الأسطح المعدنية من التآكل والتدهور أثناء العمليات الصناعية.
يسلط تنوع التطبيقات الضوء على أهمية حمض الأورثوفثاليك في العديد من الصناعات، مما يدل على أهميته كمركب كيميائي متعدد الاستخدامات.
أسئلة:
س: كم مل من الماء المغلي يلزم لإذابة 25 جرام من حمض الفثاليك؟
ج: يعتمد الحجم الدقيق على قابلية الذوبان، ولكن هناك حاجة إلى حوالي 150 مل من الماء المغلي لإذابة 25 جم من حمض الأورثوفثاليك.
س: ما هي رائحة حمض الفثاليك؟
ج: حمض الأورثوفثاليك عديم الرائحة.
س: ما هي درجة غليان حمض الفثاليك؟
ج: تبلغ درجة غليان حمض الأورثوفثاليك حوالي 295 درجة مئوية.
س: كم جرامًا من حمض الفثاليك سيعاد بلورته؟
ج: تعتمد كمية حمض الأورثوفثاليك التي يتم إعادة بلورتها على عوامل مثل معدل التبريد والشوائب الموجودة، لذلك فهي تختلف.
س: ما هو حمض الفثاليك المستخدم؟
ج: يستخدم حمض الأورثوفثاليك في إنتاج الأصباغ والبلاستيك والراتنجات والمستحضرات الصيدلانية وككاشف مختبري.
س: كيف يمكنني تحديد كمية الماء اللازمة لإذابة حمض الفثاليك؟
ج: يعتمد الماء المطلوب للذوبان على قابلية ذوبان حمض الأورثوفثاليك، والتي يمكن تحديدها من البيانات التجريبية أو المراجع الأدبية.
س: ما هي “المجموعات الوظيفية” لحمض الفثاليك؟
ج: المجموعات الوظيفية لحمض الأورثوفثاليك عبارة عن مجموعتين من حمض الكربوكسيل (-COOH) مرتبطتين بحلقة عطرية.
س: هل حمض الفثاليك قابل للذوبان؟
ج: نعم، حمض الأورثوفثاليك قابل للذوبان بشكل معتدل في الماء وأكثر قابلية للذوبان في المذيبات العضوية.
س: ما هو التأثير إذا تم استخدام حمض الفثاليك بدلاً من KHP كمعيار أساسي لـ NaOH؟
ج: إن استخدام حمض الأورثوفثاليك كمعيار أساسي لـ NaOH من شأنه أن يقدم أخطاء في تحديد تركيز NaOH بسبب الاختلافات في الوزن الجزيئي وقياس العناصر الكيميائية.
س: ما هي كتلة فثالات ثنائي البوتاسيوم التي يجب إضافتها إلى حمض الفثاليك للحصول على … محلول عازل؟
ج: تعتمد الكتلة المحددة من فثالات ثنائي البوتاسيوم اللازمة لإنشاء حاجز على درجة الحموضة المطلوبة وتركيز حمض الأورثوفثاليك.