حمض التولوين سلفونيك هو حمض عضوي قوي ذو رائحة نفاذة. يتم استخدامه كمحفز في التفاعلات الكيميائية المختلفة وككاشف في التخليق العضوي.
| اسم الأيوباك | حمض ف- تولوين سلفونيك |
| الصيغة الجزيئية | C7H8O3S |
| CAS رقم | 104-15-4 |
| المرادفات | PTSA، 4-حمض ميثيل بنزين سلفونيك، وحمض تولوين سلفونيك |
| إنتشي | InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) |
خواص حمض التولوين سلفونيك
صيغة حمض التولوين سلفونيك
صيغة حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك هي C7H8O3S. وهو يمثل التركيب الجزيئي للحمض، ويتكون من سبع ذرات كربون، وثماني ذرات هيدروجين، وثلاث ذرات أكسجين، وذرة كبريت واحدة.
حمض ف-تولوين سلفونيك الكتلة المولية
تقدر الكتلة المولية لحمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك بحوالي 172.2 جرام لكل مول. تشير الكتلة المولية إلى كتلة مول واحد من المادة، والتي يتم تحديدها عن طريق إضافة الكتل الذرية للذرات المكونة لها.
نقطة غليان حمض التولوين سلفونيك
4-حمض ميثيل بنزين سلفونيك لديه درجة غليان تبلغ حوالي 100 إلى 110 درجة مئوية. تمثل نقطة الغليان درجة الحرارة التي يتحول عندها الشكل السائل للمادة إلى غاز، مع ضغط بخار يساوي الضغط الجوي.
حمض p-toluenesulfonic نقطة الانصهار
تتراوح درجة انصهار حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك عمومًا بين 105 و107 درجة مئوية. تشير نقطة الانصهار إلى درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة الصلبة إلى الحالة السائلة تحت الضغط الجوي العادي.
كثافة حمض التولوين سلفونيك جم/مل
تبلغ كثافة حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك حوالي 1.28 جرام لكل ملليلتر (جم / مل). تشير الكثافة إلى كتلة المادة لكل وحدة حجم ويتم التعبير عنها عادة بالجرام لكل مليلتر أو الجرام لكل سنتيمتر مكعب.
الوزن الجزيئي لحمض التولوين سلفونيك
يبلغ الوزن الجزيئي لحمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك حوالي 172.2 جرامًا لكل مول. وهو يمثل مجموع الأوزان الذرية لجميع الذرات في الصيغة الجزيئية للحمض، مما يدل على كتلته على المقياس الجزيئي.
هيكل حمض ف تولوين سلفونيك
4- حمض ميثيل بنزين سلفونيك له تركيب كيميائي يتكون من حلقة تولوين مع مجموعة حمض السلفونيك الوظيفية (-SO3H) المرتبطة بالموضع الفقرة (p-) للحلقة العطرية. يضفي هذا الهيكل الحموضة ويؤثر على تفاعله في التفاعلات الكيميائية.
ذوبان حمض التولوين سلفونيك
4-حمض ميثيل بنزين سلفونيك قابل للذوبان في الماء وفي العديد من المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون. قابليته للذوبان في الماء تأتي من وجود مجموعة حمض السلفونيك القطبي، التي تتفاعل مع جزيئات الماء القطبية من خلال الروابط الهيدروجينية.
| مظهر | أبيض إلى مسحوق بلوري أبيض |
| جاذبية معينة | 1.28 جرام/مل |
| لون | عديم اللون إلى أصفر شاحب |
| يشم | رائحة نفاذة |
| الكتلة المولية | 172.2 جرام/مول |
| كثافة | 1.28 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | 105-107 درجة مئوية |
| نقطة الغليان | 100-110 درجة مئوية |
| نقطة فلاش | غير متاح |
| الذوبان في الماء | قابل للذوبان |
| الذوبان | قابل للذوبان في الإيثانول والأسيتون والمذيبات العضوية الأخرى |
| ضغط البخار | غير متاح |
| كثافة بخار | غير متاح |
| pKa | ~ -2 |
| الرقم الهيدروجيني | < 1 |
سلامة ومخاطر حمض p-toluenesulfonic
4-يشكل حمض ميثيل بنزين سلفونيك بعض المخاوف والمخاطر المتعلقة بالسلامة. وهو يسبب تآكل الجلد والعينين والجهاز التنفسي، ويسبب تهيجًا وحروقًا عند ملامسته. قد يؤدي استنشاق أبخرةه أو غباره إلى حدوث إزعاج في الجهاز التنفسي. وينبغي استخدام تدابير الحماية، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند التعامل معها. يجب أن يتم تخزينه في حاوية مغلقة بإحكام، بعيدا عن المواد غير المتوافقة. في حالة حدوث ابتلاع أو التعرض العرضي، مطلوب رعاية طبية فورية. يجب التعامل مع الحمض في منطقة جيدة التهوية لتجنب تراكم الأبخرة الخطرة. بشكل عام، تعتبر الاحتياطات المناسبة واتباع إرشادات السلامة ضرورية لتقليل المخاطر المحتملة.
| رموز الخطر | تآكل |
| وصف الأمان | – تجنب ملامسة الجلد والعينين والجهاز التنفسي. – ارتداء القفازات والنظارات الواقية والملابس الواقية. – يحفظ في وعاء محكم الإغلاق بعيداً عن المواد غير المتوافقة. |
| معرفات الأمم المتحدة | غير متاح |
| رمز النظام المنسق | 29041000 |
| فئة الخطر | 8 (مادة أكالة) |
| مجموعة التعبئة | الثالث (خطر طفيف) |
| تسمم | تآكل ومهيج للجلد والعينين. استنشاق الأبخرة أو الغبار قد يسبب عدم الراحة في الجهاز التنفسي. |
طرق تخليق حمض التولوين سلفونيك
تسمح الطرق المختلفة بتخليق حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك. يتضمن النهج الشائع تفاعل التولوين مع حمض الكبريتيك المركز. يتضمن تخليق حمض التولوين سلفونيك الحفاظ على درجة حرارة متحكم فيها مع إضافة التولوين إلى حمض الكبريتيك. ينتج عن التفاعل حمض p-toluenesulfonic باعتباره المنتج الرئيسي.
تتضمن الطريقة الأخرى أكسدة سلائف حمض التولوين سلفونيك، كلوريد التولوين سلفونيل، باستخدام عامل مؤكسد مثل برمنجنات البوتاسيوم أو ثنائي كرومات الصوديوم . يحدث التفاعل في مذيب مائي أو عضوي، مما يؤدي إلى تكوين حمض التولوين سلفونيك.
لتحضير حمض p-toluenesulophnic، يمكن استخدام حمض الكبريتيك المدخن (الأوليوم) أو ثالث أكسيد الكبريت لسلفونات التولوين. تتضمن هذه الطريقة إدخال حمض الكبريتيك أو ثالث أكسيد الكبريت في التولوين تحت ظروف خاضعة للرقابة، مما يؤدي إلى إنتاج حمض التولوين سلفونيك.
يوجد محفز، مثل بيروكسيد البنزويل أو كلوريد الحديد (III)، أثناء تفاعل التولوين مع حمض الكبريتيك لتصنيع حمض التولوين سلفونيك. يسهل المحفز عملية السلفنة، مما يؤدي إلى تكوين حمض التولوين سلفونيك.
تتيح طرق التوليف هذه إنتاج حمض التولوين سلفونيك، الذي يجد تطبيقات في مختلف الصناعات، بما في ذلك الأدوية والأصباغ والتوليف العضوي. من المهم ملاحظة أنه يجب اتباع احتياطات السلامة المناسبة وإجراءات المناولة المناسبة أثناء عمليات التوليف هذه.
استخدامات حمض p-toluenesulfonic
4-حمض ميثيل بنزين سلفونيك له العديد من التطبيقات في مختلف الصناعات. فيما يلي بعض استخداماته الشائعة:
- التفاعلات الكيميائية: حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك يحفز تفاعلات الأسترة والأسيلة والبلمرة.
- التوليف العضوي: استخدم حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك ككاشف لإدخال المجموعات الوظيفية لحمض السلفونيك في الجزيئات، وبالتالي تسهيل تفاعلات السلفونيل وإزالة السلفون في التخليق العضوي.
- المستحضرات الصيدلانية: يستخدم حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك في تصنيع الوسطيات الصيدلانية، بما في ذلك المضادات الحيوية والمسكنات ومضادات الالتهاب.
- إنتاج الأصباغ: يستخدم حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك في صناعة الأصباغ والأصباغ عن طريق سلفنات المركبات العطرية لإنتاج الأصباغ.
- الطلاء الكهربائي: استخدم حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك كمحفز حمض في عمليات الطلاء الكهربائي لترسيب الطلاء المعدني على الأسطح المختلفة.
- راتنجات التبادل الأيوني: يستخدم حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك في إنتاج راتنجات التبادل الأيوني المستخدمة في عمليات معالجة المياه والكروماتوغرافيا والفصل.
- صناعة البوليمر: تطبيق حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك كمحفز ومثبت للبلمرة في إنتاج البوليمرات الاصطناعية والبلاستيك.
- المعالجة السطحية: يستخدم حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك في المعالجة السطحية للمعادن، مثل الألومنيوم والصلب، لتحسين مقاومتها للتآكل وخصائص الالتصاق.
- عوامل التنظيف: تشتمل على حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك كمكون في عوامل التنظيف والمنظفات للمساعدة في إزالة الرواسب المعدنية وبقع الصدأ.
- الكيمياء التحليلية: استخدام حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك كمادة قياسية لأغراض المعايرة في التقنيات التحليلية المختلفة، مثل التحليل اللوني للسوائل عالي الأداء (HPLC).
تسلط هذه التطبيقات المتنوعة الضوء على تنوع وأهمية حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك في مختلف العمليات الصناعية والمجالات العلمية.
أسئلة:
س: كيف يتفاعل الإيثانول وحمض التولوين سلفونيك مع الكربونيل؟
ج: يمكن أن يخضع الإيثانول وحمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك للأسترة باستخدام كربونيل، مما يؤدي إلى تكوين إستر.
س: ما هو حمض التولوين سلفونيك المستخدم؟
يجد حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك تطبيقات كمحفز، وكاشف في التخليق العضوي، وفي إنتاج الأصباغ، وفي التخليق الصيدلاني، وفي المعالجة السطحية للمعادن.
س: هل بيريدينيوم بتولوين سلفونات حمض؟
ج: نعم، بيريدينيوم ب- تولوين سلفونات هو حمض، وتحديداً مشتق من حمض البيريدين سلفونيك.
س: هل حمض التولوين سلفونيك غير عضوي؟
ج: لا، حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك هو مركب عضوي يحتوي على ذرات الكربون والهيدروجين والأكسجين والكبريت.
س: ما هي آلية حمض التولوين سلفونيك والكحول؟
ج: تتضمن الآلية بروتون الكحول بواسطة حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك متبوعًا بخروج جزيء الماء، مما يؤدي إلى تكوين ألكيل ب-تولوين سلفونات.
س: ارسم الناتج (المنتجات) العضوية للتفاعل التالي: حمض التولوين سلفونيك.
ج: يعتمد المنتج (المنتجات) العضوية على ظروف التفاعل المحددة والكواشف المعنية، حيث يمكن أن يشارك حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك في مجموعة متنوعة من التفاعلات.
س: ما هي تفاعلات حمض التولوين سلفونيك؟
ج: 4-حمض ميثيل بنزين سلفونيك يمكن أن يخضع لتفاعلات مثل الأسترة والسلفونات وإزالة السلفونات وتفاعلات الاستبدال مع المركبات العضوية المختلفة.
س: هل حمض التولوين سلفونيك قاعدة عضوية؟
ج: لا، حمض 4-ميثيل بنزين سلفونيك ليس قاعدة عضوية بل هو حمض عضوي بسبب وجود مجموعة حمض السلفونيك.
س: كيف يتم صنع الألكين باستخدام حمض التولوين سلفونيك؟
ج: 4-حمض ميثيل بنزين سلفونيك وحده لا يحول المركب مباشرة إلى ألكين. ومع ذلك، يمكن استخدامه كمحفز أو كاشف في تفاعلات محددة تؤدي إلى تكوين الألكينات، مثل تفاعلات الجفاف أو الإزالة.